Тема. Взаимное влияние атомов органических соединений. Изомерия.

1.Актуальность. Знание основных классов органических соединений, основ биоорганической химии необходимы для усвоения биологической химии, фармакологии, в дальнейшей профессиональной деятельности.

2. Учебные цели: знакомство с типами изомерии органических соединений, с влиянием функциональных групп на свойства веществ и направление химических превращений.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки.

1. Электронные эффекты заместителей: а) индуктивный эффект (+I, -I),

примеры; б) мезомерный эффект (+М, -М), примеры.

2. Электронодонорные, электроноакцептерные функциональные группы.

3. Влияние заместителей на реакционную способность производных бензола.

Ориентирующее влияние заместителей.

4. Понятия: субстрат, реакционный центр, реагент, радикал, электрофил,

нуклеофил, кислота, основание, окислитель, восстановитель. Примеры.

5. Изомерия: 1) структурная (изомерия углеродной цепи; изомерия

положения кратных связей, функциональных групп, гетероатомов;

межклассовая изомерия); 2) пространственная (геометрическая,

оптическая). Примеры.

4. Вид занятия: лабораторное занятие.

5. Продолжительность занятия: 3 часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1. Дидактический материал: справочник физико-химических величин,

6.2. ТСО.

6.3. Посуда и приборы.

Штатив с пробирками, пипетки, спички	на группу
6.4. Объекты исследования:
этанол, глицерин, раствор фенола или салициловой кислоты, раствор уксусной кислоты	на группу
6.5. Реактивы:
натрий, спиртовый раствор фенолфталеина, 3% CuSO4, 10% NаОН, 3%FeCl3, раствор Na2CO3	на группу

Содержание занятия.

Типовой тест входного контроля

1. Электронный эффект гидроксильной группы в молекуле С₆Н₅-СН₂-ОН

1) +I 2)+I,+M 3) -I 4) –I,-M.

2. Электронодонорный заместитель

1) -CH₃ 2) -COOH 3) –NO₂ 4) –SO₃H.

3. Наиболее сильными кислотными свойствами обладает

1) СН₃СООН 2) ClСН₂СООН 3) BrСН₂СООН 4) FСН₂СООН

4. В виде цис- и транс-изомеров существует

1) 2-метилпентен-1 2) бутен-2-овая кислота 3) бутин-2 4)пропен.

5. Для вещества состава C₄H₁₀O невозможна изомерия

1)углеродного скелета 2)положения кратной связи

3) положения функциональной группы 4) межклассовая.

7.2. Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия.

1. Электронные эффекты заместителей.

2. Электронодонорные, электроноакцептерные функциональные группы.

3. Ориентирующее влияние заместителей в ароматических соединениях.

4. Типы реакций и реагентов в органической химии.

5. Типы изомерии.

7.3. Самостоятельная работа студентов.

Лабораторная работа.

Опыт 1. Кислотные свойства спиртов.

В сухую пробирку налейте немного этанола и внесите маленький кусочек натрия. Соберите выделяющийся водород, прикрыв пробирку пробкой. Уберите пробку и быстро поднесите к отверстию пробирки горящую спичку, услышите характерный звук. В пробирку капните 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина. Напишите уравнения реакций получения и гидролиза этилата натрия, объясните цвет фенолфталеина.

Опыт 2. Реакция на многоатомные спирты.

В пробирку налейте немного 3% раствора сульфата меди, затем немного 10% раствора NaOH. Добавьте немного глицерина и встряхните. Напишите реакцию образования хелатного соединения, укажите его цвет.

Опыт 3. Реакция на фенолы.

В пробирку с 1% раствором фенола (или салициловой кислоты) добавить немного 3% раствора хлорного железа. Напишите реакцию, укажите цвет фенолята натрия.

Опыт4. Реакция на уксусную кислоту.

К раствору уксусной кислоты в пробирке добавьте раствор Na₂CO₃. Какой газ выделяется? Напишите уравнение реакции.

Сделайте вывод о кислотных свойствах веществ из опытов.

Контроль усвоения темы занятия.

Типовое задание выходного контроля.

1. Укажите тип и знак электронных эффектов функциональных групп в молекуле 4-гидрокси-2-метилбутановой кислоты.

2. Напишите уравнения реакций, назовите продукты:

а) анилин + бром,

б) пропан + хлор,

в) муравьиная кислота + этанол.

3. Изобразите все первичные амины состава C₄H₁₁N. Назовите их.

 

Подведение итогов занятия.

7.6. Задание на дом: Подготовиться к контрольной работе по модулю № 4.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература. [ 2 ],[ 5 ],[ 6 ].

Занятие № 16

Тема. Контрольная работа по модулю 4.

Учебные цели: обобщить материал занятий № 14-15, проверить его усвоение.

Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки.

1. Атомная орбиталь, молекулярная орбиталь.

2. Электронное строение атома углерода в основном и возбужденном

состояниях.

3. Гибридизация, типы гибридизации и строение молекул (примеры).

4. σ- и π-связи. Электронное строение одинарной, двойной и тройной связей

в органических соединениях и их характеристики.

5. Понятие первичного, вторичного, третичного и четвертичного атома

углерода. Примеры соединений.

6. Функциональные группы, характерные для биологически важных

соединений, их названия. Старшинство функциональных групп. Основные

классы органических соединений.

7. Принципы международной номенклатуры (ИЮПАК), порядок

перечисления приставок и суффиксов (окончаний).

8. Сопряжение (мезомерия), типы сопряжения (примеры). Энергия

сопряжения.

9. Ароматические соединения (критерии ароматичности, примеры: бензол,

пиррол, пиридин, пурин).

10. Электронные эффекты заместителей: а) индуктивный эффект (+I, -I),

примеры; б) мезомерный эффект (+М, -М), примеры.

11. Электронодонорные, электроноакцептерные функциональные группы.

12. Влияние заместителей на реакционную способность производных бензола. Ориентирующее влияние заместителей.

13. Понятия: субстрат, реакционный центр, реагент, радикал, электрофил,

нуклеофил, кислота, основание, окислитель, восстановитель. Примеры.

14. Изомерия: 1) структурная (изомерия углеродной цепи; изомерия

положения кратных связей, функциональных групп, гетероатомов;

межклассовая изомерия); 2) пространственная (геометрическая,

оптическая). Примеры.

 

Вид занятия: контрольная работа.

Продолжительность занятия: 3 академических часа.

Оснащение рабочего места: билеты с контрольными заданиями.

Содержание занятия.

Образец билета.

1.Электронное строение атома углерода в основном и возбужденном состояниях.

2. Назовите соединения:

а) СH₂=СHСH=СH₂ б)ClСH₂СH₂COOH в)H₂NСH₂СH₂СH₂COOH

г) СH₃ СH(OH)COOH д) СH₃СH₂СH₂СH₂OH е)СH₂=СH-O-СH₃

ж) С₆Н₅СОН

3. Напишите структурные формулы соединений: а) пропантриол-1,2,3;

б) n-аминобензойная кислота; в) 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая

кислота; г) метилэтиловый эфир.

4.Какой тип сопряжения осуществляется в нижеприведенных соединениях?

Укажите типы гибридизации атомных орбиталей углерода в этих соединениях.

a) C₆H₅-C(O)-CH₃ б) С₆Н₅-SO₃H в) С₆Н₅-NH₂

г) С₆Н₅-ОН д) СH₂=CH-O-CH₃ е) CH₂=CH-S- СH₃

ж) СН₃СООН

5. Какое из приведенных соединений толуол или метилциклогексан

является ароматическим? Приведите критерии ароматичности и обоснуйте

свой выбор.

6. Одинаковое ли влияние (электронодонорное или электроноакцепторное)

оказывает аминогруппа в молекулах этиламина, анилина и бензиламина?

Укажите вид и знак электронных эффектов аминогруппы в этих

соединениях и обозначьте эффекты графически.

7. Изобразите все вторичные амины состава C₄H₁₁N. Назовите их.

 

 

Задание на дом: подготовиться к зачетному занятию.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др

Литература. [ 2 ],[ 5 ],[ 6 ].

Занятие № 17

Тема. Зачетное занятие.

Учебные цели: формирование у студентов системных знаний и умений выполнять расчёты параметров физико-химических процессов, при рассмотрении их физико-химической сущности и механизмов взаимодействия веществ, происходящих в организме человека на клеточном и молекулярном уровнях, а также при взаимодействии на живой организм окружающей среды. обобщить материал занятий № 1-16, проверить его усвоение.

Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки.

1. Роль воды и растворов в жизнедеятельности. Термодинамика растворения. влияние условий на растворимость.

2. Растворимость газов. Законы Генри, Дальтона, Сеченова.

3. Коллигативные свойства растворов. Закон Рауля, эбуллиоскопия и криоскопия, осмос (закон Вант - Гоффа).

4. Растворы электролитов. Сильные и слабые электролиты. Константа диссоциации слабого электролита, закон разведения Оствальда.

5. Ионная сила раствора. Активность и коэффициент активности ионов. суть теории Дебая-Хюккеля.

6. Реакции осаждения и растворения. Произведение (константа) растворимости. Изоморфизм.

7. Теории кислот и оснований.

8. Диссоциация воды. Водородный показатель (рН) среды. Ионное произведение воды.

9. Реакции нейтрализации в медицине. Кислотно-основное титрование.

10. Реакции гидролиза солей. Роль гидролиза в процессах жизнедеятельности.

11. Кислотно-основные буферные растворы. Классификация. Механизм буферного действия, количественные характеристики буферных систем.

12. Буферные системы крови: гидрокарбонатная, фосфатная, белковая.

13. Взаимосвязь между процессами обмена веществ и энергии в организме.

14. Основные понятия термодинамики. Внутренняя энергия. Работа и теплота. Типы термодинамических систем и процессов.

15. Первое начало термодинамики. Энтальпия. Стандартная энтальпия образования, стандартная энтальпия сгорания.

16. Закон Гесса и следствия из него.

17. Второе начало термодинамики. Энтропия.

18. Энергия Гиббса. Прогнозирование направления самопроизвольно протекающих процессов. Примеры экзергонических и эндэргонических процессов в организме.

19. Химическое равновесие. Константы химического равновесия.

20. Уравнения изотермы и изобары химической реакции. Прогнозирование смещения химического равновесия.

21. Предмет и основные понятия химической кинетики. скорость реакции, молекулярность, порядок реакции.

22. Основной закон химической кинетики. Реакции нулевого, первого и второго порядков.

23. Кинетическая классификация сложных реакций.

24. Зависимость скорости реакций от температуры. Уравнение Аррениуса, правило Вант - Гоффа.

25. Катализ. Основные понятия, свойства катализаторов, механизм гомогенного катализа. Особенности ферментов.

26. Комплексные соединения. Центральный атом, лиганды, координационное число. Характер связи. Классификация. Устойчивость комплексов.

27. Механизм токсического действия тяжелых металлов. Биокомплексные соединения и металлоферменты.

28. Поверхностные явления. Поверхностное натяжение. Поверхностная энергия Гиббса. Смачивание, адгезия, адсорбция. Поверхностно-активные вещества.

29. Адсорбционные уравнения: Гиббса, Ленгмюра, Фрейндлиха. Изотерма адсорбции.

30. Адсорбция электролитов. правило Фаянса. Лиотропные ряды.

31. Ионообменная адсорбция. Химическая адсорбция.

32. Дисперсные системы. Классификация.

33. Строение коллоидной мицеллы.

34. Методы получения и очистки дисперсных систем (диализ, электродиализ, ультрофильтрация).

35. Молекулярно-кинетические свойства дисперсных систем: броуновское движение, диффузия, осмотическое давление, седиментационное равновесие.

36. Оптические, электрокинетические свойства дисперсных систем.

37. Коагуляция. Порог коагуляции. Правило Шульце-Гарди. Взаимная коагуляция. Коллоидная защита.

38. Коллоидные ПАВ (мыла, желчные кислоты). Критическая концентрация мицеллообразования. Липосомы.

39. Свойства растворов ВМС. Набухание. Вязкость растворов ВМС (уравнение Штаудингера). Осмотическое давление (уравнение Галлера).

40. Устойчивость растворов ВМС. Высаливание биополимеров из растворов. Коацервация.

41. Застудневание растворов ВМС. Свойства студней: Синерезис, Тиксотропия, колебательные реакции.

42. Классификация органических соединений. Номенклатура.

43. Сопряженные системы: типы сопряжения, примеры открытых и закрытых сопряженных систем. Ароматичность соединений.

44. Взаимное влияние атомов в молекуле. Электронные эффекты: индуктивный и мезомерный. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители, их влияние на реакционную способность соединений.

45. Влияние заместителей на реакционную способность производных бензола. Ориентирующее влияние заместителей.

46. Понятия: субстрат, реакционный центр, реагент, радикал, электрофил,

нуклеофил, кислота, основание, окислитель, восстановитель. Примеры.

47. Изомерия: 1) структурная (изомерия углеродной цепи; изомерия

положения кратных связей, функциональных групп, гетероатомов;

межклассовая изомерия); 2) пространственная (геометрическая,

оптическая). Примеры.

 

Образец билета.

1.Роль воды и растворов в жизнедеятельности. Термодинамика растворения.

влияние условий на растворимость.

2.Свойства растворов ВМС. Набухание. Вязкость растворов ВМС (уравнение

Штаудингера). Осмотическое давление (уравнение Галлера).

3.К 200 мл крови для изменения pH на 0,36 надо добавить 36 мл 0,05М

HCl. Определить буферную емкость крови по кислоте.

4.Произойдет ли образование осадка BaCrО₄ при сливании равных объемов

0,1М растворов BaCl₂ и K₂CrO₄. ПР BaCrO₄=1,2∙10^-10.

5. Назовите соединения:

а) СH₂=СHСH=СH₂ б)ClСH₂СH₂COOH в)H₂NСH₂СH₂СH₂COOH

г) СH₃ СH(OH)COOH д) СH₃СH₂СH₂СH₂OH е)СH₂=СH-O-СH₃

ж) С₆Н₅СОН

 

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

 

Литература.

Основная.

1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов.

Учебник для медицинских вузов. (Ю.А. Ершов, В.А. Попков, А.С.

Берлянд и др. Ред. Ю.А. Ершов), 8 изд., 560 с. - М.: Высшая шк., 2010 г.

2. Биоорганическая химия. Учебник. (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.), 7 изд.,

543 с.-М.: Дрофа, 2008г.

3. Общая химия. (Глинка Н.Л.)-М.: Высшее образование, 2010г.

4. Задачи и упражнения по общей химии. Учебное пособие. (Глинка Н.Л.),

240с.-М.:Интеграл-Пресс, 2008г.

Дополнительная.

5. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии.

Учебное пособие. (Тюкавкина Н.А., Артемьева Н.Н.).7 изд.,383с.

-М.:Дрофа,2008г.

6. Биоорганическая химия. Теоретические основы строения и свойства

биологически активных природных соединений. Учебно-методическое

пособие. (Кондратенко Р.М., Давлетов Э.Г., Гильманов А.Ж.),107с.-Уфа.:

БГМУ, 2000г.