ТОП 10:

Отдельные представители ароматических углеводородов ряда бензола



Бензол C6H6: бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом. Ткип. 80,1 оС, Тпл. 5,53 оС; d204 =0,8790. Очень мало растворим в воде. Пары бензола при вдыхании оказывают вредное действие на организм. Бензол – один из наиболее ценных в промышленном отношении продуктов сухой перегонки каменного угля. Служат исходным продуктом в промышленности красящих и лекарственных веществ, в производстве синтетического волокна, многих пластмасс. Из бензола получают фенол, нитробензол, анилин и многие другие ароматические соединения. Бензол один из лучших растворителей органических веществ.

Твсп. –11 оС; минимальная температура самовоспламенения 534 оС; стандартная темп. самовоспл. 562 оС; область воспл. 1,4-7,1 % объемн.; температурные пределы воспл.: нижн. - 1,4 оС , верх. – 13 оС; скорость выгорания 30 см/ч; макс. нормальная скорость горения 0,478 м/сек; температура горения 2100 оС.

Толуол (метилбензол) C6H5—CH3. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, несколько отличающаяся по запаху от бензола. Ткип. 110,6 оС, Тпл. –95 оС; d204 =0,8669. Применяется главным образом для получения взрывчатого вещества тротила CH3C6H2(NO2)3, а также в производстве красителей, бензойного альдегида, сахарина.

Твсп. 4 оС; станд. темп. самовоспл. 536 оС; область воспл. 1,3-6,7 % объемн., макс. норм. скорость горения 0,388 м/сек; скорость выгорания 20 см/ч, темп. пределн. воспл.: нижн. 0 оС, верхн. 30 оС. Тушить тонкораспыленной водой, пеной.

 

СН3 Нитрование толуола проводят

½ при комнатной температуре

О2N NO2 (около 20 оС) – первая нитро-

группа, вторая - при 60 оС,

третья - при 110 оС.

 

NO2 тринитротолуол

(тротил)

Ксилолы (диметилбензолы) C6H4(CH3)2. Как известно, ксилолы существуют в виде орто-, мета- и пара- изомера. Это бесцветные жидкости, близкие по температурам кипения и более отличающиеся по температурам плавления

о-ксилол м-ксилол п-ксилол

Ткип., оС 144,4 139,1 138,4

Тпл., оС -25,2 -47,9 +13,3

d204 0,8802 0,8642 0,8611

Технический ксилол – смесь всех трех изомеров. Твсп. 29 оС; темп. самовоспл. 590 оС; темп. пределн. воспл.: нижний 24 оС, верх. 50 оС. Тушить распыленной водой, химической пеной.

Кумол С2Н5-СН-(СН3)2 – легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; в воде нерастворим. Твсп. 34 оС; станд. темп. самовоспл. 424 оС; область воспламенения 0,88-6,5 % объем. при 100 оС; темп. пределы воспл.: нижн. 31 оС, верх. 71 оС; скорость выгорания 3,6-4,4 мм/мин.

Фенол (карболовая кислота)– твердое кристаллическое вещество, с

ОН характерным запахом, трудно растворяется в воде, Тпл. 42 оС,

½ Ткип. 181,1 оС. Применяется в огромных количествах для

производства синтетических фенолформальдегидных смол,

красителей, синтетического волокна, (капрона и анида), а

также для синтеза лекарственных веществ. Сильный анти-

септик. Ядовит, при попадании на кожу вызывает ожоги.

Большинство фенолов дает синюю или фиолетовую окраску с раствором FeCl3. У более сложных молекул производных фенола она бывает зеленой или красной.

Крезолы СН3—С6Н4—ОН. Существуют в виде трех изомеров (о-, м-, п-). В технике обычно применяется их смесь, называемую трикрезолом. Это – темная маслообразная жидкость с характерным запахом, добываемая наряду с фенолом из каменноугольной смолы. Крезолы применяют для получения феноло-формальдегидных смол, красителей и др. Проявляют еще более сильное, чем фенол, антисептическое действие.

Ароматические углеводороды с кратными связями в боковой цепи - первый и наиболее важный в этом ряду углеводород – стирол C6H5—CН=CH2 (фенилэтилен, или винилбензол). Это жидкость с приятным цветочным запахом; Ткип. 145,2 оС; Тпл. –30,6 оС; d204=0,9060. За счет двойной связи в боковой легко вступает в реакции присоединения (обесцвечивает растворы брома и KMnO4 и т.п.), т.е. проявляет свойства этиленовых соединений.

Стирол очень легко, особенно при нагревании и под действием света, полимеризуется, образуя высокомолекулярный прозрачный полимер – полистирол: nСН2=СН ¾® —СН2—СН— n

½ ½

       
   
 

 


стирол полистирол

Полистирол используется как органическое стекло. Применяется в качестве электроизоляционного материала в радиотехнике и телевидении. Хорошо окрашивается в различные цвета, поэтому идет на изготовление промышленных товаров (пуговиц, гребней и т.п.). Очень ценны пенопласты из полистирола – легкие полимерные материалы. Значительное количество полистирола потребляется в производстве бутадиен-стирольного синтетического каучука (СКС).

Получают стирол в больших количествах дегидрированием этилбензола:

       
 
   
 


—СН2—СН3 ¾¾¾® —СН=СН2 + Н2

ZnО, 600 оC

Этилбензол и изопропилбензол (кумол) получают в промышленности алкилированием бензола этиленом и пропиленом. Изопропилбензол образуется также при разложении терпенов и камфоры.

Этилбензол – легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; в воде труднорастворима. Твсп. 20 оС; темп. самовоспл. 420 оС; область воспл. 0,9-3,9 % объемн.; темп. пределн. воспл.: нижн. 18 оС, верхн. 45 оС. Тушить тонкораспыленной водой, пеной.

 







Последнее изменение этой страницы: 2017-02-22; Нарушение авторского права страницы

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 34.201.9.19 (0.005 с.)