Оксигеновмісні органічні сполуки

Насичені одноатомні спирти	Багатоатомні спирти	Феноли
Спирти — це органічні сполуки, до складу яких входить одна або декілька гідроксильних груп (гідроксигруп), сполучених з вуглеводневим радикалом. Гідроксигрупа називаєтьсяфункціональною групою, оскільки вона зумовлює основні хімічні властивості спиртів. У насичених одноатомних спиртів усі карбонові зв’язки ординарні і лише один атом Гідрогену заміщений гідроксигрупою. Назви спиртів утворюються від назв відповідних вуглеводнів з додаванням суфікса – ол (наприклад етанол). Існують також тривіальні назви (наприклад етиловий спирт).	Багатоатомниминазиваються спирти, у молекулах яких два або більше атомів Гідрогену заміщені на гідроксигрупи. Якщо в молекулі спирту містяться три гідроксигрупи, він належить дотриатомнихспиртів. У назві такого багатоатомного спирту присутній суфікс – тріол. Загальна формула триатомних спиртів . Наприклад, формула пропантріолу-1,2,3 (гліцерину):	Феноли — це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи зв’язані зензиновим ядром. Феноли з однією гідроксигрупою називаютьсяодноатомними. Найпростіший фенол має загальну формулу . Його структурна формула: або Радикал називається феніл.
Фізичні властивості спиртів. Спирти з числом атомів Карбону до 15 — рідини, інші — тверді речовини. Метанол і етанол — безбарвні рідини, з характерним запахом, добре розчинні у воді. Температура плавлення метанолу — , етанолу — . Температура кипіння метанолу — , етанолу — . Біологічна дія спиртів. Метанол — дуже сильна отрута, якщо потрапляє в організм у малих дозах (5—10 мл), викликає сліпоту, у великих (30 мл) — смерть. Етанол — наркотична речовина, у невеликих дозах викликає сп’яніння, у великих — смерть. При постійному вживанні етанолу розвивається захворювання — алкоголізм.. 	Фізичні властивості гліцерину. Безбарвна, в’язка, гігроскопічна рідина, солодка на смак. Змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Температура плавлення — , кипіння — .	Фізичні властивості фенолу. Безбарвна кристалічна речовина з різким характерним запахом, частково розчинна у воді (краще розчиняється в гарячій воді). Температура плавлення , кипіння . Під час зберігання поступово набуває рожевого забарвлення (окиснюється киснем повітря). Розчин фенолу у воді називається щекарболовою кислотою. Біологічна дія фенолу. Отруйний, має сильні антисептичні властивості. У разі попадання на шкіру викликає хімічні опіки.
Застосування спиртів. Етанолзастосовують для добування синтетичного каучуку, пластмас, різних органічних речовин: діетилового естеру, барвників, оцтової кислоти. Його використовують як розчинник для виготовлення парфумів, одеколонів, ліків, лаків і т. Д. Етанол у суміші з бензином можна використовувати як пальне для двигунів внутрішнього згоряння. Метанолзастосовують як розчинник або сировину для одержання формальдегіду, деяких барвників, фотореактивів, фармацевтичних препаратів Промислові методи отримання 1. Отримання метанолу • піроліз деревини • отримання із синтез-газу СО + 2Н2 → СН3ОН 2. Отримання етанолу • гідратація етилену СН2=СН2 + Н2О → • бродіння глюкози С6Н12О6→ Лабораторні методи 1. гідратація алкенів 2. гідроліз галогенпохідних вуглеводнів 2СH3–СH2–Br + Ag2O +H2O → 2СH3–CH2–OH + 2AgBr↓ Хімічні властивості 1. кислотні властивості спиртів Спирти проявляють дуже слабкі кислотні властивості - реагують з лужними або лужноземельними металами з утворенням алкоголятів 2СH3CH2OH + 2Na → алкоголяти легко гідролізуються СH3CH2ONa + H2O → 2. реакції з галогеноводнями (HCl, HBr) R–OH + HCl → R–Cl + H2O 3. реакції дегідратації • внутрішньомолекулярнадегідратація CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O • міжмолекулярнадегідратація 2CH3-CH2-OH → CH3-CH2-О-CH2-CH3 Обидвіреакціїпротікаютьпринаг ріванніуприсутностісульфатноїкислотиіконкуруютьміжсобою. Притемпературівищеза 140 ^0Спереважаєреакціяутворенняалкену. 4. реакції окислення • первинні спирти окислюються найбільш легко - спочатку до альдегідів, а потім до карбонових кислот: • вторинні спирти окислюються до кетонів • третинні спирти стійкі до дії звичайних окислювачів • горіння спиртів С2H5ОH + 7/2O2 → 2СO2 + 3H2O	Застосування. Гліцерин застосовується для добування нітрогліцерину (вибухова речовина), антифризів, у шкіряному виробництві для пом’якшення шкір, у медицині.    1. Отримання етиленгліколю • отримання з етилену CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl Cl-CH2-CH2-Cl + H2O → OH-CH2-CH2-OH • отримання за реакцією Вагнера 2. Отримання гліцерину звичайно гліцерин отримують при лужному гідролізі жирів   Хімічні властивості Етиленгліколь всту пає у всі реакції, що є характерними для одноатомних спиртів, але є і особливості пов'язані з наявністю двох гідроксогруп. 1. реакція з лужними металами дає два ряди гліколятів OH-CH2-CH2OH + Na → OH-CH2-CH2-ONa + 1/2H2; OH-CH2-CH2-OH + 2Na → Na-CH2-CH2-ONa + H2 2. при взаємодії з галогеноводневими кислотами (HCl або HBr) легко заміщується лише одна гідроксогрупа OH-CH2-CH2-OH + HCl → Cl-CH2-CH2-OH + H2O 3. на відміну від одноатомних спиртів, характерною особливістю етиленгліколю є реакція взаємодії з гідроксидом Купруму, в результаті якої утворюється розчинний комплекс яскраво-синього забарвлення Гліцерин за своїми властивостями більш подібний до етиленгліколю, ніж до одноатомних спиртів. Так, гліцерин дає три ряди гліцератів і три ряди похідних при взаємодії з галогеноводнями. Як і етиленгліколь, гліцерин при взаємодії з гідроксидом Купруму утворює з комплекс яскраво-синього забарвлення. 1.реакція гліцерину з гідроксидом Купруму(ІІ)	Застосування фенолу. Фенол застосовується як антисептик, дезінфікуючий засіб, використовується у виробництві пластмас (фенопластів), лікарських речовин, барвників, синтетичних волокон, вибухових речовин.      Промислові методи отримання 1. з кам'яновугільної смоли 2. отримання з бензолу і пропену   Хімічні властивості 1. кислотні властивості фенолів Кислотні властивості фенолу виражені значно сильніше, ніж у спиртів. Так феноли реагують не тільки з лужними металами, але і з водними розчинами лугів. Фенол є дуже слабкою кислотою і тому феноляти легко гідролізуються і руйнуються навіть такими слабкими кислотами, як карбонатна кислота   2. реакції заміщення реакції заміщення протікають значно легше, ніж у випадку бензолу, оскільки гідроксогрупа суттєво активує бензольне ядро. • реакція нітрування • реакції галогенування (Cl, Br) • реакція сульфування 3. утворення простих ефірів 4. утворення складних ефірів 5. заміщення гідроксогрупи на галоген (протікає значно гірше, ніж у випадку спиртів) 6. відщеплення гідроксогрупи 7. реакція поліконденсації з формальдегідом (отримання фенолформальдегідних

*напишіть структурні формули гексанолу,бутанолу,гептанолу,пентандіолу-1,3,гептантріолу-2,3,5

*здійсніть перетворення:метан→хлорметан→етан→етин→бензен→А→фенол

CaC₂ → C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₅Cl → C₂H₅OH → C₂H₅ – O – C₂H₅

*маючи етин,добудьте натрій фенолят двома способами

*при взаємодії металічного натрію з двохатомним спиртом масою 112,5г виділився водень кількістю речовини 1,25 моль.Знайдіть формулу спирту.

*В результаті реакції дегідратації етанолу масою 230 г одержали етилен масою 112г. визначити масову частку виходу етилену.

*Який об’єм вуглекислого газу (н.у.) виділиться при спалюванні 1400 г етанолу, що містить 10% негорючих домішок?

*Який об’єм етилену потрібно взяти для виробництва 600 кг етанолу, якщо масова частка виходу продукту 85%?

*Скільки кілограмів фенолу можна отримати з 39 кг бензину, якщо втрати становлять 10%?