Физическо-химические свойства.

СГ - кристаллические, реже аморфные вещества, бесцветные, иногда беловатые или с кремовым оттенком, без запаха, горького вкуса, с определенной температурой плавления и углом вращения.

СГ растворяются в этиловом и метиловом спирте, не растворяются в органических растворителях. Чем длиннее сахарная цепочка, тем лучше растворяются сердечные гликозиды.

Агликоны СГ растворяются в органических растворителях. Обладают способностью флуоресцировать в УФ-свете оттенками желтого, зеленого и голубого цветов, например, ланатозиды наперстянки шерстистой имеют следующие свечения в УФ-свете:

Ланатозид А – желто-зеленое;

Ланатозид В – голубовато-зеленое;

Ланатозид С – голубое.

Сердечные гликозиды легко подвергаются кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу.

При кислотном или щелочном гидролизе сразу происходит глубокое расщепление до агликона и cахаров.

Наиболее мягкое, ступенчатое расщепление протекает при ферментативном гидролизе.

Из первичных, нативных гликозидов при ферментативном гидролизе образуются вторичные, которые отличаются длиной углеводной цепи.

Например, при ферментативном гидролизе пупуреагликозида А вначале образуется дигитоксин и 3 молекулы дигитоксозы.

При кислотном или щелочном гидролизе сразу происходит глубокое расщепление до агликона и сахарных компонентов.

 

Схема гидролиза первичных гликозидов – пурпуреагликозидов А и В:

Первичные СГ вторичные СГ агликоны

 

- глюкоза дигитоксин - 3 дигит.

пурпуреагликозид А

дигитоксигенин

 

 

- глюкоза гитоксин - 3 дигит. гитоксигенин

пурпуреагликозид В

 

Схема гидролиза первичных гликозидов – ланатозидов А, В, С:

Первичные СГ вторичные СГ третичные СГ агликон

 

- глюк. Ацетил- - CH₃ COOH дигитоксин -3 дигит.

ланатозид А дигитоксин

 

Дигитокси- генин

– глюк. Ацетил- - CH₃ COOH гитоксин - 3 дигит. гитокси-

гитоксин генин

ланатозид В

 

- глюк. Ацетил- - CH₃ COOH дигоксин - 3 дигит. дигокси-

дигоксин генин

ланатозид С

 

Схема гидролиза первичных гликозидов подгруппы строфанта:

 

Первичные СГ вторичные СГ третичные СГ агликоны

 

- а-глюк. К-строфан- - β-глюк. Цимарин - цимар. Строфан- тин –β тидин

К-строфантозид

 

 

Анализ сырья, содержащего СГ.

Качественные реакции на СГ проводят с очищенным спиртовым извлечением из растительного сырья.

Все реакции на СГ можно разделить на 3 группы:

- реакции на углеводную часть молекулы (2-дезоксисахара) (реакция Келлер-Килиани);

- на стероидную структуру (реакция Либермана-Бухарда);

- на лактонное ненасыщенное кольцо.