Биосинтез сердечных гликозидов.

Образование СГ происходит, преимущественно, в листьях. Затем транспортируются в различные органы растений.

По своему происхождению СГ биогенетически связаны с тритерпенами (С₅Н₈)₆ и образование СГ идет по общей схеме биосинтеза терпенов через стадии:

СзН₈ мевалоновая геранил- фарнезил- сквален

изопрен кислота пирофосфат пирофосфат

Сквален является биогенетическим предшественником стероидных и терпеновых соединений. В дальнейшем, через стадии циклизации, деметилирования, окисления, гидрирования, ацетилирования и ряд промежуточных продуктов сквален, теряя атомы углерода, превращается в агликон дигитоксигенин.

 

β-ситостерин

сквален холестерол

(С₃₀) (С₂₇)

 

дигитоксигенин (С₂₃)

 

Из дигитоксигенина, через процессы гидроксилирования, окисления происходит образование других агликонов СГ.

 

Распространение сердечных гликозидов в растительном мире, локализация в растениях. Влияние условий обитания на накопление сердечных гликозидов в растениях.

Кардиотонические гликозиды ограничено встречаются в растительном мире. Среди растений России и стран ближнего зарубежья, СГ встречаются лишь в 0,35% от общего числа видов.

СГ обнаружены у представителей 13 семейств цветковых растений, чаще всего в следующих: кутровые, лютиковые, бобовые, крестоцветные, ландышевые, норичниковые.

СГ находятся в растениях растворенными в клеточном соке. Накопление СГ происходит в различных частях растений — во всей надземной части (горицвет, ландыш, желтушник), в семенах (строфант), листьях (наперстянка, олеандр), подземных органах (кендырь коноплевый, морозник кавказский, морской лук), коре (обвойник греческий).

В растениях обычно содержится не один, а несколько СГ.

 

На образование и накопление СГ положительно влияют свет, температура, высота над уровнем моря, плодородие почв и минеральное питание.

Большинство растений, содержащих СГ, произрастает в регионах с теплым климатом - тропики, субтропики (строфант, морской лук), степной и лесостепной зонах России (горицвет, желтушник). Принизких температурах содержание СГ в растениях снижается.

Условия освещенности также влияют на биосинтез СГ. Так, наперстянка накапливает максимум карденолидов на открытых участках, ландыш майский — в тени.

На образовании СГ сказывается плодородие почв и их богатство минеральными элементами питания. Особенно благоприятно влияет на биосинтез повышенное содержание в почве фосфора и некоторых микроэлементов.