Алифатические (наиболее распространены и значимы

α-аминокислоты)

Ароматические

 

Аминосульфоновые кислоты

 

 

1. В зависимости от взаимного расположения групп NH₂ и СООН аминокислоты классифицируют на α, β, γ, δ, ε, ω и т.д.

2. (наиболее распространены и значимы α-аминокислоты).

По количеству NH₂ и СООН аминокислоты можно разделить на

Нейтральные

 

 

Кислые

Основные

 

Все алифатические α – аминокислоты (кроме глицина) содержат хиральный атом углерода и могут существовать в виде стереоизомеров (энантиомеров и диастереомеров).

Большинство природных α – аминокислот относятся к L-ряду.

D – аминокислоты встречаются в составе белков микроорганизмов и некоторых антибиотиков пептидной природы (грамицидин С).

α – Аминокислоты являются амфолитами; в кристаллическом состоянии и в среде, близкой к нейтральной, существуют в виде внутренней соли – биполярного иона (цвиттер – ион):

 

Изоэлектрическая точка рI – это значение рН, при котором концентрация биполярного иона максимальна, а минимальные концентрации катионной и анионной форм равны между собой:

рI = ½ (рК_а(СООН) + рК_а(NH₃⁺))

Алифатические аминокислоты:

рI =6,0 (слабокислая среда)

Аминокислоты с слабокислотными функциональными группами

(ОН – группа серина, треонина, тирозина и SН – группа цистеина):

рI =5,0 – 5,7

Аминокислоты с дополнительной карбоксильной группой (аспарагиновая и глутаминовая кислоты):

рI = 3,0

Аминокислоты с дополнительной амино- группой (лизин, аргинин)

рI = 9,6 – 10,8

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Кислотно- основные (аминокислоты амфотерны):

 

2. Образование комплексных солей (наиболее устойчивы комплексы с ионами Сu²⁺, Ni²⁺, Zn²⁺). С гидроксидом меди (II) образуется хелатный комплекс синего цвета (используется для выделения и очистки аминокислот):

Реакции по аминогруппе.

● дезаминирование азотистой кислотой (метод определения аминокислоты по объему выделившегося азота метод Ван - Слайка):

● реакция с формалином

(используется при формольном титровании – метод Серенсена)

 

● реакция ацилирования (способ защиты аминогруппы):

 

 

● ацилирование аминокислотами аммиака:

 

 

●алкилирование (2,4-динитрофторбензол – реактив Сэнджера)

●дезаминирование аминокислот

- неокислительное

- окислительное (в присутствии оксидаз и НАД⁺)

 

Реакции по карбоксильной группе

●декарбоксилирование

 

5. Трансаминирование – основной путь биосинтеза α-аминокислот

 

6. Реакции с одновременным участием NH₂- и СООН – групп

● дегидратация α-аминокислот

● дегидратация γ- и δ-аминокислот

 

● нингидриновая реакция

 

 

● ксантопротеиновая реакция

 

ПЕПТИДЫ

- это природные или синтетические соединения, молекулы которых

построены из остатков α – аминокислот (до 100), соединенных

Пептидной связью.

 

КЛАССИФИКАЦИЯ: