Порівняння розриву епоксидного кільця під дією фермента та тетраалкіламмонійгаллагеніду.

 

Під дією епоксидгідролази в організмі відбувається гідроліз епоксидної сполуки, в процесі якого відбувається розрив епоксидного кільця з утворенням двохатомного спирту.

Під дією тетраалкіламмонійгаллагенідів також відбувається розрив епоксидного кільця, але з утворенням гліцидилкарбонових ефірів.

 

 

 

ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНА ЧАСТИНА

 

Очистка та синтез речовин

 

Синтез та очистка ацетилсаліциловоїкислоти

R= Cl; OCOCH₃

У круглодонній колбі на 100 мл змішують 3,8 г саліцилової кислоти, 3 млацилюючого агента та 3 краплі сульфатної кислоти. Колбу з’єднують зі зворотним холодильником і нагрівають на водяній бані протягом 1 години при 60 °С. Потім підвищують температуру до 90-95 °С і реакційну суміш при цій температурі витримують протягом 1 години. Під час нагрівання суміш періодично перемішують.

Після закінчення реакції суміш охолоджують до кімнатної температури й виливають у стакан на 100 мл, куди до того налито 10 мл холодної води. Кристали аспірину відфільтровують на воронці Бюхнера й для очищення перекристалізовують з органічного розчинника.

Вихід 3,7 г. Температура топлення 133-136 °С.

Для очищення отриману речовину переносять у колбу для кристалізації. Розчиняють її у мінімальній кількості киплячого хлороформу в колбі зі зворотнім холодильником. Злегка охолодивши розчин, додають активоване вугілля та кип’ятять розчин з активованим вугіллям протягом 5-7 хвилин. Гарячий розчин фільтрують через складчастий фільтр у чистий стакан. Вміст стакану охолоджують спочатку на повітрі, а потім у холодній воді. Відфільтровують на воронці Бюхнера кристали, що випали, промивши маточним розчином стакан. Отриману речовину висушують до сталої маси.

Синтез та очистка епіхлоргидрину

 

Технічний епіхлоргідрин кипить в інтервалі 112-118°С, має жовте забарвлення. Очищення проводять таким чином: технічний ЕХГ висушують над сульфатом натрію протягом двадцяти годин. Потім ЕХГ переганяють, відбираючи фракцію з Ткип=116,5-117°С (літ. 117°С). Вихід – 70%.

Методика кінетичних вимірів

 

Необхідні речовини (розчини реагентів) готують за точною наважкою речовин. Точну концентрацію ацетилсаліцилової кислоти встановлюють методом кислотно-основного титрування.

В колбу з двома відростками в один із відростків вміщують 1 мл каталізатору в розчині ЕХГ, в другий – 2 мл розчину кислоти в ЕХГ. Колбу термостатують при необхідній температурі протягом 10 хв., після цього розчини швидко перемішують та колбу знов вміщують в термостат. Початковий момент перемішування розчинів приймають за вихідну точку відліку часу. Через необхідний проміжок часу реакцію припиняють шляхом додавання до реакційної суміші розчину ізопропанолу в воді (1:1) при швидкому змішуванні (метод розведення і охолодження). Суміш з колби кількісно переносять в комірку для титрування.

Кількість отриманого продукту визначають методом потенціометричного кислотно-основного титрування розчином лугу.

Визначивши кількість прореагувавшої речовини у різні проміжки часу після початку реакції можна визначити приблизну швидкість детоксикації епоксидів ацетилсаліциловою кислотою, слідчо визначити ефективність кислоти у даній реакції.

 

Поточну концентрацію ацетилсаліцилової кислоти обчислюють за формулою:

,

де V – кількість лугу, що витрачена на титрування проби, мл;

С_он – концентрація розчину лугу, моль/л.