Lab 3 - Using the hydroxylation reaction in the production of phenol.

9.3 g of aniline
Sulfuric acid (d = 1,84) 10 ml
7.3 g of sodium nitrite
60 ml ether
Porcelain cup of 250 ml
Round-bottomed flask of 500 ml
Dropping funnel
Agitator
Installation for steam distillation
Distillery phenol with a short air condenser

In a thick-walled glass pour 50 ml of water while stirring gently pour 190 ml of concentrated sulfuric acid was added 9.3 g of freshly distilled aniline. The solution was cooled to 0 0, gradually adding to it 75 g of finely divided ice with vigorous stirring to partially catching aniline sulfate was finely crystalline.
To the cooled mixture from the dropping funnel slowly, dropwise, with vigorous stirring, pour cooled to 0 - 50 solution of 7.3 g of sodium nitrite in 30 ml of water. The reaction temperature is not to exceed 8 0. When most of the sodium nitrite solution is already in the reaction mixture to stop pouring, and after 5 minutes take a sample for the presence of free nitric acid. To do this, a drop of solution is applied to iodkrahmalnuyu paper. If the paper does not appear blue spot, then you need to continue adding a solution of sodium nitrite. Simultaneously we should ensure that the solution always has an acid reaction (to Congo). Along with the presence of free nitric acid in the solution indicates the end of the reaction is complete transfer of aniline sulfate in solution.
Diazonium salt solution is transferred to a 500 ml flask and heated in a water bath (bath temperature of 50-60 0) until the evolution of nitrogen (15-20 min). The resulting phenol is distilled with steam as long as the sample distillate no longer give a turbidity bromine water. The distillate was saturated with sodium chloride and phenol extracted several times with ether (3 x 20 ml). Ether extracts were dried with anhydrous sodium sulfate or magnesium. Ether was removed, and phenol is distilled from a small flask, collecting the fraction 179-183 0. After cooling, the phenol must crystallize.
Yield of phenol was about 6 Phenol is in contact with skin burns. Therefore, when working with it, be careful. [3]
[3]. Albitskaya VG, Ginsburg OF, Kolyaskina ZN, Kupin BS, LA Pavlova, Razumova NA, Rall KB, Serkova VI Stadnichuk M. D. Laboratory work in organic chemistry. Ed. OF Ginzburg, AA Petrov. Vysshaya. wk., 1967. - With. 109-110.

Мы работаем над текстом методического материала.

Задаем друг другу вопросы. Выписать все незнакомые слова.

Охарактеризовать реакции галогенирования и объяснить механизм реакции замещения.

Что Вы можете рассказать о себе, об этом?

Повторите лабораторную работу № 1 и 2? Попробуйте каждое предложение выразить в правильной граматической форме?

 

We are working on the text of methodological materials.
Ask each other questions. Write down all the new words.
Halogenation characterize and explain the mechanism of the substitution reaction.
What can you tell us about yourself, about this?
Repeat lab number 1 and 2? Try to express each sentence in the correct grammatical form?

Задание 1

1. Write halogenation reaction of unsaturated hydrocarbons

2. Describe lab number one in English

3. Translate words and phrases into English:

Закреплять

Обучающийся

Понятие

Конкретный пример

Иодоформ – кристаллический порошок лимонно-желтого цвета

Электрофильное присоединение

 

Задание 2

1. What acylating agents are used in the acylation of drugs?

2. Describe lab number two in English

3. Translate words and phrases into English:

Эффективность

Похожая реакция

Разработан

Фильтрат был выпарен до объема 100-150 мл

Переносить

 

 

Задание 3

1. What are the reaction products formed in the oxidation of toluene with manganese dioxide?

2. Describe initial materials in lab works for number two.

3. Translate words and phrases into English:

Соляная кислота

Соединения

Подкислять

Для равномерного закипания смеси бросают несколько кусочков пористого кирпича

Кипятить

 

 

Задание 4

1.What reaction conditions are maintained in the reaction of benzoic acid?

2. Describe initial materials in lab works for number one.

3. Translate words and phrases into English:

Cмесь

Вести, провести

Достигать

Вещество растворяется в этаноле

Ограниченный

 

 

Задание 5

1. Describe the method of deposition of benzoic acid?

2. Describe initial materials in lab works for number one.

3. Translate words and phrases into English:

Промежуточный продукт

Применять

Принимать

Результатом реакции является изменение окраски индикатора в конечной точке титрования

Песчаная баня

 

 

Задание 6

1. Describe the method of formation of iodoform?

2. Describe initial materials in lab works for number two.

3. Translate words and phrases into English:

Будет налажено

Добавлять

Промывать

Приведите пример написания реакции галогенирования для фенола

Очищенная вода

 

 

Задание 7

1.What reactions are used in the production of phenol?

2. Write the reaction of electrolysis of sodium chloride solution?

3. Translate words and phrases into English:

Осаждение

Производное

Оценивать

Что означает слово «восстановление»?

Разработка

 

 

The result of the reaction is to change the color of the indicator at the end point of titration

Give an example of writing halogenation for phenol

Приведите реакции замещения в ароматическом ряду

Give the substitution reaction in the aromatic series

1.Какие реакции используются в производстве фенола?

1.How reactions are used in the production of phenol?

Напишите реакцию электролиза раствора натрия хлорида

Что означает слово «восстановление»?

What does the word "recovery"?

Тема 2 – Технология получения неорганических лекарственных веществ (3 часа)

Цель: Освоить технологию получения и производства неорганических лекарственных веществ.

Задачи обучения:

1.Применить некоторые приемы для проведения синтеза в лабораторных условиях.

2.Практиковать основы физических методов обработки лекарственного вещества (фильтрование, кристаллизация, возгонка, перегонка, приготовление насыщенных растворов и т.д.).

 

Основные вопросы темы:

1. Общие приемы работы в химическом синтезе.

2. Прием расчета теоретического выхода лекарственного препарата по возможности и ожидаемого выхода по условиям синтеза лекарственных веществ.

3. Разбор методики синтеза бария сульфата.

 

Методы обучения и преподавания: разбор теоретических вопросов и выполнение практических заданий по синтезу неорганических лекарственных субстанций.

 

Литература:

1 Альбицкая В.Г., Гинзбург О.Ф., Коляскина З.Н., Купин Б.С., Павлова Л.А., Разумова Н.А., Ралль К.Б., Серкова В.И., Стадничук М.Д. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О.Ф. Гинзбурга, А.А. Петрова. М.: Высш. шк., 1967. – 295 с.

2 Майофис Л.С. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 1964. – 625 с.

Контроль

1. Какие методы разделения и очистки веществ используют в технологических процессах?

2. Какие физические методы применяются при технологических процессах?

3. Охарактеризуйте основные производственные моменты получения бария сульфата для рентгеноскопии?

 

ПРИЛОЖЕНИЕ

Лабораторная работа 1 – Получение бария сульфата для рентгеноскопии

Методика. В колбу наливают 60 мл воды, нагревают, растворяют 24,43 г хлорида бария при помешивании стеклянной палочкой. По охлаждении раствор доводят до плотности 1,25, добавляя воду или кристаллический хлорид бария (по ареометру).

Отдельно в стакане готовят раствор сульфата натрия (по стехиометрическому расчету). Растворение ведут при небольшом нагревании, готовят насыщенный раствор (на 1 г примерно 6 мл воды), добавляют разведенную серную кислоту до кислой реакции (рН 3). Раствор нагревают до температуры 60-80 ⁰ и помешивании вливают в него медленной струйкой раствора хлорида бария (растворы должны быть предварительно профильтрованы). Образовавшийся осадок отстаивают и промывают горячей (декантация на фильтр) до нейтральной реакции на метиловый оранжевый. Промывные воды не должны содержать ионов бария, хлорида, сульфатов.

Чистую пасту бария сульфата отсасывают или отфильтровывают и высушивают при 100 ⁰ в сушильном шкафу.