Оценки успеваемости по органической химии

Часть I

МОСКВА 2015

УДК 547 (083.131)

ББК 24.2я81

М 54

Авторы: Н.М. Пржевальский, Е.Н. Рожкова, Н.Л. Нам, Г.П. Токмаков, Л.Б. Дмитриев, П.Ю. Углинский, И.В. Лукина.

М 54. Лабораторно-практические занятия по органической химии: Рабочая тетрадь / Н.М. Пржевальский, Е.Н. Рожкова, Н.Л. Нам и др. - М.: Изд-во РГАУ-МСХА, 2015. - 85 с.

 

Рабочая тетрадь составлена в соответствии с программой курса «Органическая химия» и предназначена для студентов факультетов почвоведения, агрохимии и экологии, садоводства и ландшафтной архитектуры, технологического, агрономии и биотехнологии, зоотехнии и биологии (дневное отделение), выполняющих лабораторные работы на занятиях в практикуме. Темы лабораторных работ, выполнение и оформление которых студенты проводят самостоятельно, включают методы выделения и очистки органических веществ и способы определения основных классов органических соединений. Это даёт возможность закрепить пройденный материал и подготовиться к семинарским и практическим занятиям. Данная тетрадь включает материал интегрированного курса органической химии, составленного в соответствии с программами факультетов почвоведения, агрохимии и экологии, садоводства и ландшафтной архитектуры, технологического, агрономии и биотехнологии, зоотехнии и биологии по различным специальностям и направлениям и составляет единый учебно-методический комплекс с учебником Грандберг И.И., Нам Н.Л. «Органическая химия», М., Юрайт, 2012 г. и практикумом Грандберг И.И. «Практические работы и семинарские занятия по органической химии», М., Дрофа, 2001 г.

 

Рекомендовано к изданию методической комиссией факультета почвоведения, агрохимии и экологии (протокол № 31 от 17 июня 2015 года).

 

© Пржевальский Н.М., Рожкова Е.Н., Нам Н.Л., Токмаков Г.П., Дмитриев Л.Б., Углинский П.Ю., Лукина И.В., составители, 2015.

© ФГБОУ ВПО РГАУ-МСХА

имени К.А. Тимирязева, 2015

 

ОГЛАВЛЕНИЕ

РЕЙТИНГОВАЯ СИСТЕМА.. 5

Для студентов факультетов садоводства и ландшафтной архитектуры, технологического, агрономии и биотехнологии, зоотехнии и биологии. 5

Для студентов факультета почвоведения, агрохимии и экологии. 6

Общие правила поведения и техника безопасности при работе в химической лаборатории.. 7

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №1

РАЗДЕЛЕНИЕ СМЕСИ ДВУХ ЖИДКОСТЕЙ ПЕРЕГОНКОЙ.. 9

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №2

ХРОМАТОГРАФИЯ.. 15

А. Хроматографическое разделение 2,4-динитрофенилгидразонов альдегидов и кетонов на тонком незакреплённом слое оксида алюминия. 15

Б. Разделение аминокислот с помощью распределительной хроматографии на бумаге 19

В. Хроматографическое разделение красителей в тонком закреплённом слое адсорбента (на хроматографических пластинках Alufol или Silufol) 23

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №3

ПЕРЕКРИСТАЛЛИЗАЦИЯ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ ИЗ ВОДЫ.. 27

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №4

КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ. Качественные реакции на азот, серу и галогены.. 31

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №5

КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ. Кратная связь. 34

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №6

КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ. Гидроксильная группа 37

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №7

КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ. Амины.. 41

 

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №8

КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ. Карбонильная группа 45

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №9

КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ. Карбоксильная группа 49

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №10

КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ. Углеводы.. 53

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №11

КАЧЕСТВЕННЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ. Аминокислоты и белки 57

Оказание первой медицинской помощи в лабораторном практикуме по органической химии на кафедре физической и органической химии РГАУ-МСХА имени К.А. Тимирязева. 82

Рекомендуемая литература.. 84

РЕЙТИНГОВАЯ СИСТЕМА

Оценки успеваемости по органической химии

Для студентов факультетов агрономии и биотехнологии, зоотехнии и биологии, технологического, садоводства и ландшафтной архитектуры.

 

1. «Пятиминутные» контрольные работы (10)

Каждая работа оценивается по пятибалльной шкале от 0 до 5.

Максимальное число баллов за раздел – 50.

 

2. Домашние контрольные работы (15)

Каждая работа оценивается по пятибалльной шкале от 0 до 5.

Максимальное число баллов за раздел – 75.

 

3. Узловые контрольные работы (3)

Каждая работа оценивается максимум в 50 баллов.

Максимальная оценка за раздел 150 баллов.

 

4. Оценка работы на семинарах и лекциях

Каждому студенту предоставляется возможность получить 55 баллов за отличные устные ответы на семинарах.

5. Аналитический практикум

Оценивается подготовка к работам, качество выполнения работ и ведение тетради. Максимальная оценка за практикум – 30 баллов.

 

6. Коллоквиум

Коллоквиум проводится в конце семестра по модулю 7 (природные соединения) и 8 (гетероциклические соединения). Максимальная оценка – 50 баллов.

Максимальное число баллов за семестр – 410.

Кафедральный зачет – 175 баллов.

При высоком рейтинге до экзамена выставляется автоматически оценка:

при рейтинге 225 – «3»

при рейтинге 270 – «4»

при рейтинге 330 – «5»

Для студентов факультета почвоведения, агрохимии и экологии

1. «Пятиминутные» контрольные работы (10)

Каждая работа оценивается по пятибалльной шкале от 0 до 5.

Максимальное число баллов за раздел – 50.

 

2. Домашние контрольные работы (15)

Каждая работа оценивается по пятибалльной шкале от 0 до 5.

Максимальное число баллов за раздел – 75.

 

3. Узловые контрольные работы (3)

Каждая работа оценивается максимум в 50 баллов.

Максимальная оценка за раздел 150 баллов.

 

4. Оценка работы на семинарах и лекциях

Каждому студенту предоставляется возможность получить 50 баллов за отличные устные ответы на семинарах.

5. Аналитический практикум и коллоквиум

Оцениваются: 1) коллоквиум; 2) подготовка к работе; 3) качество выполнения задач; 4) ведение тетради. Максимальное число баллов за раздел - 40.

6. Курсовая работа

Оценивается качество выполнения работы, смекалка, оформление работы.

Максимальное число баллов - 40.

7. Коллоквиумы (4)

Каждый коллоквиум оценивается максимум в 30 баллов. Коллоквиумы сдаются до выполнения соответствующей синтетической задачи. Максимальное число баллов за раздел - 120.

8. Синтетические задачи (4)

Максимальное число баллов за задачу - 15. Учитывается подготовка к работе, культура работы, качество выполнения синтеза, ведение тетради.

Максимальное число баллов за раздел - 60.

 

Максимальное число баллов за семестр – 585.

Кафедральный зачет – 290 баллов.

При высоком рейтинге до экзамена выставляется автоматически оценка:

Более 320 баллов - выставляется автоматически оценка "3".

Более 375 баллов - выставляется автоматически оценка "4".

Более 470 баллов - выставляется автоматически оценка "5".

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №1

Результаты измерения температуры и объёма перегоняемой жидкости

V(перегнанной жидкости), мл	t ºС

Задание 3. Построение кривой перегонки.

На график кривой перегонки* наносят значения температуры и объёма перегоняемой жидкости

Рисунок 2.

Кривая перегонки

Т. кип., ºС

V,

мл

 

Задание 3. Определение температуры кипения компонентов смеси.

Температуры кипения компонентов смеси определяют по кривой перегонки (рис. 2). Полученные результаты (т. кип. практ.) записывают в таблицу 2.

 

 

Таблица 2.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №2

ХРОМАТОГРАФИЯ

Задание 3.

Измерение положения пятен, соответствующих индивидуальным веществам, и границы подъёма (фронта) жидкости (элюента).

Результаты запишите в таблицу 3.

Таблица 3.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №3

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №4

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №5

Кратная связь

Общая постановка задачи: освоить методику качественного определения кратной С = С связи в органических соединениях с помощью химических реакций

Оборудование и реактивы:

1. Пробирки

2. 0,2%-ный водный раствор перманганата калия

3. 1% -ный раствор брома в воде или хлороформе

4. Раствор органического соединения, содержащего двойную С = С связь

 

Краткий конспект*:

 

 

 

Обратите внимание, что при выполнении данной работы удобнее сначала наливать в пробирку окрашенные растворы (растворы брома и перманганата калия), затем прибавлять испытуемый раствор.

Задание 1. Взаимодействие вещества с кратной связью с раствором перманганата калия.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:

 

 

Задание 2. Взаимодействие вещества с кратной связью с бромной водой.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций.

Выводы:

Вопросы для самоконтроля:

1. Напишите уравнения реакции, которая применяется для определения места положения двойной связи.

2. Предложите примеры уравнений реакций, протекающих по правилу Марковникова.

3. В каких случаях используют правило Зайцева? Приведите примеры.

4. Почему для алкенов более характерны реакции электрофильного присоединения?

 

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №6

Гидроксильная группа

Общая постановка задачи: освоить методику качественного определения гидроксильной группы в органических соединениях с помощью химических реакций

Оборудование и реактивы:

1. Пробирки

2. 1%-ный водный раствор хлорида железа (III)

3. 3%-ный водный раствор сульфата меди (II)

4. 5% -ный водный раствор щелочи (NaOH)

5. Раствор многоатомного спирта

6. Раствор фенола

7. Раствор «енола»

 

Краткий конспект*:

 

 

Задание 1. Взаимодействие фенола с хлоридом железа (III).

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:

 

 

Задание 2. Взаимодействие гликоля с гидроксидом меди (II)

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций.

 

Задание 3. Взаимодействие «енола» с хлоридом железа (III)

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций.

Задание 4. Цветные реакции фенолов и нафтолов с хлоридом железа.

Реактивы: хлорид железа (Fe³⁺), 1 н раствор фенола, 1 % - ные спиртовые растворы пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола и 1 – нафтола. Берут 6 пробирок. В первую пробирку вносят 3 капли 1 н раствора фенола, во вторую - 3 капли раствора пирокатехина, в третью - резорцина, в четвертую - гидрохинона, а пятую - пирогаллола и в шестую - нафтола.

В каждую пробирку добавляют по 1 капле хлорного железа. При этом в первой пробирке появляется фиолетовое окрашивание, во второй - зеленое, в третьей - фиолетовое, в четвертой - зеленое, затем переходящее в желтое, в пятой - красное и в шестой - фиолетовое.

Фенолы с хлоридом железа дают различного цвета комплексные соединения.

Задание 5. Образование этилата натрия и его гидролиз.

Реактивы: металлический натрий, этиловый спирт безводный, раствор фенолфталеина.

В пробирку помещают кусочек металлического натрия, добавляют 3 капли этилового спирта и закрывают отверстие пробирки пальцем. Наблюдается бурное выделение водорода. По окончании реакции подносят отверстие пробирки к пламени горелки. При открытии пробирки водород воспламеняется. На дне пробирки остается беловаты осадок этилата натрия. К нему прибавляют 2 - 3 капли воды (если весь натрий прореагировал). Затем добавляют 1 каплю раствора фенолфталеина. Появляется красное окрашивание, так как этилат натрия в присутствии воды разлагается, выделяя едкую щелочь.

2C₂H₅OH + 2Na C₂H₅ONa + H₂

 

C₂H₅ONa + HOH C₂H₅OH + NaOH

Задание 6. Образование трибромфенола.

Реактивы: бромная вода, 1 н раствор фенола.

В пробирку помещают 3 капли бромной воды и добавляют 1 каплю прозрачного 1 н фенола. Происходит выпадение белого осадка трибромфенола.

 

 

Происходит реакция электрофильного замещения в бензольном ядре атомов водорода на бром.

Выводы:

Вопросы для самоконтроля:

1. Напишите примеры реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации.

2. Как вы думаете, почему нельзя разделить метанол и этанол с помощью простой перегонки.

3. Объясните, почему у этанола (С₂Н₆О) более высокая температура кипения, чем у диметилового эфира (С₂Н₆О).

4. Какое влияние на кислотность многоатомных спиртов оказывает внутримолекулярная водородная связь?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №7

Амины

Общая постановка задачи: освоить методику качественного определения амино-группы в органических соединениях с помощью химических реакций

Оборудование и реактивы:

1. Пробирки

2. Насыщенный бензольный раствор п -диэтиламинобензальдегида

3. Раствор первичного амина

4. Раствор анилина в диэтиловом эфире

5. Раствор алифатического амина

6. Универсальная индикаторная бумага

7. Фильтровальная бумага

 

Краткий конспект*:

 

 

 

Задание 1. Взаимодействие п-диэтиламинобензальдегида с первичным амином (реакция Эрлиха).

Обратите внимание, что при выполнении реакции на обнаружение первичных аминов с п- диметиламинобензальдегидом следует очень аккуратно наносить капли раствора амина и п- диметиламинобензальдегида, капли должны перекрываться, но не следует капать один раствор на другой.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:

 

Задание 2. Определение основности аминов с помощью универсальной индикаторной бумаги.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций и значений рН исследуемых аминов.

 

Выводы:

Вопросы для самоконтроля:

1. Объясните различие в оснόвных свойствах алифатических и ароматических аминов.

2. Будет ли влиять введение дополнительной нитрогруппы в п -нитроанилин на основность амино-группы?

3. Предложите способы, с помощью которых можно отличить следующие вещества друг от друга: анилин, метиламин, диметиламин и триметиламин.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №8

Карбонильная группа

Общая постановка задачи: освоить методику определения карбонильной группы в органических соединениях с помощью химических реакций

Оборудование и реактивы:

1. Пробирки

2. 2%-ный раствор 2,4-динитрофенилгидразина (2,4-ДНФГ)

3. 3%-ный раствор солянокислого гидроксиламина

4. Раствор метилового оранжевого

5. Раствор фуксинсернистой кислоты

6. Растворы соединений с карбонильной группой

 

Краткий конспект*:

 

 

Задание 1. Взаимодействие карбонильного соединения с 2,4-ДНФГ

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:

 

Задание 2. Взаимодействие карбонильного соединения с солянокислым гидроксиламином в присутствии метилового оранжевого.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:

 

Задание 3. Взаимодействие карбонильного соединения (альдегида или кетона) с фуксинсернистой кислотой.

Реакция с фуксинсернистой кислотой достаточно чувствительна, поэтому избегайте попадания карбонильных соединений в банку с этим реактивом, пользуйтесь пипетками, предназначенными для каждого индивидуального реактива.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:

 

Задание 4.Образование альдегидов из спиртов отщеплением водорода.

Реактивы и материалы: этиловый спирт, спираль из медной проволоки, химический стакан.

Из медной проволоки туго скручивают спираль длинной 5 мм, свободно входящую в пробирку. В сухую пробирку помещают 6 капель этанола и 2 капли воды. Медную спираль прокаливают в пламени горелки и опускают в пробирку с раствором спирта. Спирт бурно вскипает и появляется запах уксусного альдегида. Прокаливание спирали и опускание в пробирку повторяют 4-5 раз. Затем пробирку охлаждают в стакане с водой. Полученный раствор альдегида испытывают на реакцию с 2,4-динитрофенилгидразином (опыт 1) и фуксинсернистой кислотой (опыт 3)

 

Задание 5. Окисление альдегидов гидрооксидом меди.

Реактивы: 40%-ный раствор формальдегида, 0,2 Н раствор сульфата меди, 0,2 Н раствор гидрооксида натрия.

В пробирку помещают 5 капель раствора гидрооксида натрия, разбавленного 6 каплями воды, и добавляют 2 капли раствора сульфата меди. К выпавшему осадку гидрооксида меди прибавляют 1-2 капли формальдегида и взбалтывают раствор. Нагревают над пламенем горелки только верхнюю часть раствора так, чтобы нижняя часть осталась холодной для контроля. В нагретой части пробирки выделяется желтый осадок гидрооксида меди, переходящий затем в красный оксид меди (I). Иногда на чистых стенках пробирки откладывается блестящий металлический слой чистой меди (медное зеркало)

 

Эта реакция также является качественной реакцией на альдегиды

Задание 6.Цветная реакция оксогруппу с нитропруссидом натрия.

Реактивы: ацетон, 40%-ный раствор формальдегида, 0,2 Н раствор гидрооксида натрия, 0,5% раствор нитропруссида натрия.

В две пробирки наливают по 5 капель воды и по 2 капли, в одну - ацетона, во вторую - формальдегида. Затем добавляют в каждую по 5 капель 0,5% раствора нитропруссида натрия и по 2 капли гидрооксида натрия. Смесь приобретает красно-фиолетовую окраску, которая через несколько минут в пробирке с ацетоном переходит в желтую.

Задание 7.Реакция ацетона с гидросульфитом натрия.

Реактивы, материалы и приборы: ацетон, насыщенный раствор гидросульфита натрия, 2 Н раствор соляной кислоты, предметное стекло, запаянный капилляр, микроскоп.

На предметное стекло наносят 2 капли насыщенного раствора гидросульфита натрия, добавляют 1 каплю ацетона и размешивают концом запаянного капилляра. Вскоре начинают выпадать кристаллы гидросульфитного соединения ацетона. Предметное стекло переносят под микроскоп и рассматривают кристаллы. Кристаллы гидросульфитного соединения представляют собой четырехугольники неправильной формы.

 

Альдегиды и алифатические метилкетоны реагируют с гидросульфитом натрия с образованием кристаллических гидросульфитных соединений, которые являются натриевыми солями оксисульфокислот.

К полученным кристаллам добавляют 1 каплю соляной кислоты - осадок растворяется и выделяются исходные карбонильные соединения.

 

 

 

Выводы:

Вопросы для самоконтроля:

1. Напишите уравнение реакции пентандиона-2,4 с 1 и 2 молями фенилгидразина.

2. Объясните, почему самым активным в карбонильных соединениях является α-атом водорода. Напишите уравнение реакции пропаналя с бромом.

3. Предложите реакцию, которая легко позволяет отличить альдегид от кетона.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №9

Карбоксильная группа

Общая постановка задачи: освоить методику определения карбоксильной группы в органических соединениях с помощью химических реакций

Оборудование и реактивы:

1. Пробирки

2. Насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия

3. 5%-ный водный раствор щелочи (NaOH)

4. Концентрированные водные растворы нитрата свинца (II) или нитрата серебра

5. Растворы карбоновых кислот (муравьиной и уксусной) – 10%-ный и 50%-ный

6. Универсальная индикаторная бумага

 

Краткий конспект*:

 

 

Задание 1. Взаимодействие карбоновой кислоты с гидрокарбонатом натрия

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:

 

Задание 2. Определение кислотности карбоновых кислот.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций и значений рН испытуемых кислот.

 

 

Задание 3. Получение нерастворимых солей свинца или серебра.

Обратите внимание, что при выполнении реакции по получению нерастворимых солей карбоновых кислот не следует наливать слишком много щёлочи. Рекомендуется брать разбавленную щёлочь и добавлять её по каплям, поскольку щёлочь может образовывать нерастворимые осадки с нитратом свинца или серебра.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:

 

Задание 4. Растворимость в воде различных кислот.

Реактивы: муравьиная, уксусная, масляная, щавелевая, стеариновая кислоты.

3 капли или несколько кристалликов каждой из кислот взбалтывают в пробирке с 5 каплями воды. Если кислота не растворяется, пробирку нагревают.

Горячие растворы охлаждают и отмечают выделение кристаллов некоторых плохо растворимых кислот.

Задание 5. Образование и гидролиз сложного эфира.

Реактивы, материалы и приборы: изоамиловый спирт, ледяная уксусная кислота, серная кислота (плотность 1,84), 2 Н раствор серной кислоты, насыщенный раствор хлорида натрия, концентрированный раствор гидрооксида натрия, водяная баня, пипетка.

Смешивают в двух пробирках по 5 капель уксусной кислоты и изоамилового спирта. В одну пробирку осторожно приливают 1 каплю концентрированной серной кислоты. Встряхнув пробирки, помещают их на 10 минут в горячую (но не кипящую) водяную баню.

Затем охлаждают обе пробирки в холодной воде и добавляют в каждую по 5 капель воды. Отмечаю запах образовавшегося сложного эфира. Затем добавляют в каждую по 5 капель насыщенного раствора хлорида натрия и наблюдают изменение объема эфирного слоя.

 

Пипеткой осторожно снимают слой образовавшегося эфира и сливают по 2 капли в 3 чистые пробирки в пробирки добавляют по 4-5 капель воды и приливают в одну - 2 капли 2 Н серной кислоты, во вторую - 2 капли концентрированного раствора гидрооксида натрия. Пробирки нагревают на водяной бане и отмечают различие в скорости исчезновения капель эфира и его запаха.

Гидролиз эфира быстрее происходит в присутствии щелочи, которая связывает образующуюся при гидролизе кислоту

 

 

 

Задание 6. Растворимость и обменные реакции мыла.

Реактивы и материалы: мыло хозяйственное, 0,1 Н раствор хлорида кальция, 0,1 Н раствор ацетата свинца, 0,01 Н раствор сульфата меди.

В пробирку помещают около 10 мг твердого мыла, добавляют 10 капель воды и тщательно взбалтывают 1-2 минуты. Затем содержимое пробирки нагревают в пламени горелки. При нагревании мыло растворяется быстрее. Раствор мыла используют для обменных реакций. Для этого в 3 пробирки помещают по 3 капли раствора мыла и добавляют в одну пробирку 2 капли раствора хлорида кальция, в другую - 2 капли раствора ацетата свинца, в третью - 2 капли раствора сульфата меди.

Наблюдают выпадение осадков нерастворимых мыл.

 

Мыла - соли высших предельных и непредельных органических кислот.

Задание 7.Гидролиз мыла.

Реактивы и материалы: мыло, этиловый спирт, 1%-ный спиртовой раствор фенолфталеина.

В сухую пробирку помещают кусочек мыла, 4 капли спирта и энергично взбалтывают, затем добавляют 1 каплю фенолфталеина.

Окраска раствора не меняется. Затем к спиртовому раствору мыла добавляют по каплям воду. По мере прибавления воды появляется желтое окрашивание.

 

В результате гидролиза образуются мало диссоциированные карбоновые кислоты и едкий натр.

Выводы:

Вопросы для самоконтроля:

1. Объясните, почему при нанесении на индикаторную бумагу раствора бензойной кислоты окраска индикатора практически не меняется.

2. Объясните, чем отличается муравьиная кислота от остальных карбоновых кислот, подтвердите уравнениями реакций.

3. Объясните, как влияет длина углеводородного скелета карбоновой кислоты на ее кислотные свойства.

4. Объясните, почему самым активным в карбоновых кислотах является α-атом водорода.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №10

Углеводы

Общая постановка задачи: освоить методику качественного определения сахаров с помощью химических реакций.

Оборудование и реактивы:

1. Пробирки

2. 5%-ный водный раствор сульфата меди (II)

3. 10%-ный водный раствор щелочи (NaOH)

4. Аммиачный раствор оксида серебра

5. Реактив Селиванова

6. Раствор альдозы

7. Раствор кетозы

8. Водяная баня

9. Газовая горелка (или электрическая плитка)

 

Краткий конспект*:

 

 

 

Задание 1. Взаимодействие моносахаридов с гидроксидом меди (II).

Реакцию с солями меди (II) выполняют как для альдозы, так и для кетозы. После нагревания полученных растворов сравнивают результаты. Обратите внимание, что альдегидная группа более активна в реакциях окисления, чем кето-группа.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций:

 

Задание 2. Взаимодействие кетозы с реактивом Селиванова.

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций.

 

Задание 3. Реакция серебряного зеркала.

Обратите внимание, что для выполнения реакции серебряного зеркала необходима чистая пробирка, при добавлении аммиачного раствора оксида серебра в неё не должны попадать частицы осадка (в противном случае выпадение серебра будет происходить не на стенках пробирки, а в объеме раствора).

Наблюдения записывают в виде уравнений реакций.

Задание 4. Взаимодействие сахаров с медновиннокислым комплексом (фелинговым раствором)

Реактивы и материалы: 5%-ные растворы глюкозы, лактозы, сахарозы, реактив Фелинга А и Б.

Раствор А: сульфат меди в водном растворе (3,5 г на 50мл)

Раствор Б: тартрат калия, натрия в водно-щелочном растворе (17,3г сегнетовой соли и 6г гидроксида натрия в 50мл воды)

 

В пробирке смешивают по 5 капель реактива Фелинга А и Б и используют в дальнейшей работе.

В три пробирки наливают по 5 капель исследуемых сахаров: в первую глюкозу, во вторую - лактозу, в третью - сахарозу и в каждую добавляют по 1-2 капли реактива Фелинга. Смесь в пробирках нагревают в водяной бане. Наблюдают выпадение оксида меди (I) в пробирках с глюкозой и лактозой. В пробирке с сахарозой сохраняется синий цвет

 

Восстанавливать соединения меди из реактива Фелинга при нагревании способны лишь те сахара, которые имеют в молекуле свободную альдегидную группу или глюкозидный гидроксил.

Сахароза не восстанавливает раствор Фелинга что указывает на отсутствие в ее молекуле свободной альдегидной группы.

 

Задание 5. Образование озазона глюкозы.

Реактивы: 0,5%-ный раствор глюкозы, солянокислый фенилгидразин, ацетат натрия.

В пробирку вносят небольшое количество кристаллов солянокислого фенилгидразина и такое же количество ацетата натрия, добавляют 3 капли раствора глюкозы. Ставят пробирку в заранее нагретую до кипения водяную баню. Через 10-15 минут в пробирке образуется желтый кристаллический осадок озазона глюкозы. В растворе смеси солянокислого фенилгидразина и ацетата натрия в результате обменной реакции образуется уксуснокислый фенилгидразин, последний, как соль слабой кислоты и слабого основания, сильно гидролизован и в растворе находится в равновесии со свободным фенилгидразином, который реагирует с углеводом.

 

фенилгидразон глюкозы

кетофенилгидразон

фенилозазон глюкозы

 

Озазоны- труднорастворимые вещества желтого цвета - служат для идентификации углеводов.

 

 

Задание 6. Гидролиз сахарозы

Реактивы: 1%-ный раствор сахарозы, 2 Н раствор серной кислоты, реактив Фелинга (А и Б).

Наливают в 2 пробирки по 5 капель раствора сахарозы, в одну из пробирок добавляют 2 капли разбавленной серной кислоты. О