Водородные связи в спирали белка располагаются:

а) параллельно оси спирали

б) перпендикулярно оси спирали

в) под углом 45^о к оси спирали

г) нет верного ответа   

15. В образовании некоторой структуры белка главную роль играют ковалентные связи. Речь идет о структуре:

а) третичной                                    г) первичной и вторичной

б) вторичной                                   д) вторичной и третичной

в) первичной

16. Спирализации вторичной структуры белка препятствует присутствие в первичной структуре аминокислоты:

а) аргинина           б) пролина                   в) цистеина                      

г) глицина             д) нет верного ответа

17. Для иллюстрации водородных связей в третичной структуре белка были выбраны пары аминокислот:

а) сер…сер           б) сер…вал        в) тре…гли  

г) глу…лиз         д) гли ала

18. Биуретовая реакция на белки обнаруживает определенный тип связи и для нее нужен химический реактив (выбрать правильные ответы):

а) связи пептидные, реактив гидроксид меди (II)     

б) связи пептидные, реактив глицерат меди (II)  

в) дисульфидные, реактив азотная кислота

г) нет верного ответа

19. В образовании некоторой структуры белка решающую роль играют водородные связи. Речь идет о структуре:

а) первичной  б) вторичной  в) первичной и вторичной  

г) третичной  д) первичной и третичной

20. С помощью ксантопротеиновой реакции обнаруживают в составе белка:

а) пептидные связи  

б) дисульфидные связи                  

в) присутствие ароматических аминокислот

г) другие характерные структуры     

д) нет правильного ответа

21. Изоэлектрическая точка белка находится в нейтральной среде. Какой заряд приобретает такой белок при растворении в воде?

а) нулевой                      б) отрицательный       

в) положительный         г) вопрос неправомерен

22. Для проведения ксантопротеиновой реакции следует выбрать реактив

а) оксид серебра           б) гидроксид меди (+2)    

в) азотная кислота                   г) оксид меди (+1)

д) серная кислота

23. Выберите белок, выполняющий сократительные функции:

а) иммуноглобулин         б) гемоглобин                   в) альбумин г) актин                              д) инсулин    

24. Выберите белок, выполняющий защитные функции:

а) иммуноглобулин                   б) гемоглобин      в) альбумин   г) актин                        д) инсулин  

25. Выберите белки, выполняющие транспортные функции:

а) иммуноглобулин                   б) гемоглобин      в) альбумин г) актин                         д) инсулин 

26. Выберите белок, выполняющий гормональные функции:

а) миозин                      б) инсулин    в) альбумин         г) актин                      д) коллаген

2 7. Выберите структурный белок:

а) иммуноглобулин                 б) гемоглобин   в) альбумин г) инсулин                               д) коллаген

 

Ответы к теме VIII

1б;  2г;  3б;  4б;  5в;  6г;  7в;  8г;  9б;  10г;  11а;  12в;  13в;  14а; 15в; 16б;  17а;  18а;  19б;  20в;  21а; 22в;  23г;  24а;  25б,в;  26б; 27д.

ТЕМА IX. Углеводы. Классификация.

Моносахариды

 

Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями, входящими в состав живых организмов. У человека и животных углеводы выполняют следующие функции: 1) энергетическую (важнейшие клеточные метаболиты); 2) структурную (обязательный компонент большинства внутриклеточных структур и межклеточного матрикса); 3) защитную (участие углеводных компонентов иммуногло-булинов в поддержании иммунитета); 4) рецепторную (олигосахаридные фрагменты гликопротеинов) и другие. Углеводы (рибоза, дезоксирибоза) используются для синтеза нуклеиновых кислот, они являются составными компонентами нуклеотидных коферментов, играющих исключительно важную роль в метаболических процессах. Смешанные биополимеры, содержащие углеводы: гликопротеины, гликолипиды и липополисаха-риды, гликолипопротеины выполняют в организме сложные и важные функции.

С нарушением обмена углеводов тесно связан ряд заболеваний: непереносимость молока, сахарный диабет, галактоземия, гликогеновые болезни и др.

 

По теме занятия студент должен:

Знать:

-  классификацию и номенклатуру представителей углеводов - моносахаридов;

-  строение и виды изомерии (оптическая изомерия, кольчато-цепная (цикло-оксо) таутомерия), присущие моносахаридам – триозам, пентозам, гексозам;

-  определения: эпимеры, аномеры;

-  химические свойства моносахаридов, связь между их строением и свойствами;

-  биологическое значение важнейших моносахаридов (см. приложение к теме XI);

-  особую биологическую роль глюкозы;

-  применение моносахаридов и их производных (гликозидов и многоатомных спиртов) в медицине;

-  строение, свойства, биологическое значение и применение аскорбиновой кислоты (витамина С);

-  качественные реакции на важнейшие моносахариды (глюкоза, галактоза, фруктоза);

Уметь:

-  записывать структурные формулы важнейших моносахаридов в ациклических (проекциях Фишера) и циклических (проекциях Хеуорса) формах;

-  применять проекции Фишера и оксикислотный ключ Розанова для построения cтруктурных формул D- и L- стереоизомеров, выделять виды изомерных отношений - энантиомеры, диастереомеры, эпимеры, аномеры между представителями моносахаридов;

-  составлять уравнения реакций, подтверждающих главные химические свойства моносахаридов (реакции окисления-восстановления, изомеризации-эпимеризации, образования и гидролиза гликозидов);

-  проводить качественные реакции обнаружения моносахаридов в растворах и биологических жидкостях;

Владеть:

-  знаниями значения изучения структуры и свойств моносахаридов для понимания биохимических реакций и решения задач медицины.

 

Вопросы для подготовки

1. Классификации углеводов.

2. Моносахариды: классификация по числу атомов углерода; строению карбонильной группы: альдозы и кетозы. Значение отдельных представителей.

3. Изомерия и стереоизомерия моносахаридов. Стереохимический стандарт Розанова – D-глицериновый альдегид. L- и D- ряды. Диастереомеры, энантиомеры, эпимеры. Цикло-оксо-таутомерия в растворах. Пиранозные и фуранозные циклы, α- и β-аномеры. Различие α- и β-аномерных форм пятичленных фуранозных и шестичленных пиранозных циклов по расположению полуацетальных (гликозидных, аномерных) гидроксильных групп и устойчивости. Явление мутаротации. Термодинамическая устойчивость оксо- и цикло- таутомерных форм на примере рибозы, 2-дезоксирибозы, глюкозы, фруктозы, маннозы,         галактозы.

4. Химические свойства моносахаридов:

а) поведение в щелочной среде – реакции изомеризации-эпимеризации на примере глюкозы;

б) образование гликозидов на примере глюкозы, рибозы. Биологическая роль гликозидной связи. Природные гликозиды – лечебные препараты;

в) окисление углеводов in vivo и vitro на примере глюкозы, галактозы. Образование альдоновых (оновых), альдаровых (аровых) и альдуроновых (уроновых) кислот (для глюкозы - глюконовой, глюкаровой и глюкуроновой кислот). Биологическое значение. Использование в медицине;

г) восстановление углеводов in vitro и vivo на примере глюкозы и фруктозы. Получение глицитов (на примере глюкозы и фруктозы, ксилозы). Сорбитол, ксилит. Биологическое значение и использование в медицине;

д) образование фосфорных эфиров (глюкоза-1-фосфат, глюкоза-6-фосфат, фруктоза-6-фосфат, фруктоза-1,6-дифосфат). Значение для организма;

е) качественные реакции обнаружения углеводов: альдоз (с реактивами Фелинга - Бенедикта и Толленса), фруктозы (с реактивом Селиванова).

5. Аминосахара. Значение для организма.

 

Задачи и упражнения

1. Составьтеформулы соединений в проекциях Фишера: D- и L-глицериновый альдегид.Определите, какие для этих этих соединений возможны виды отношений стереоизомеров: энантиомерия; диастереомерия; циклооксотаутомерия; эпимерия.

2. Составьтеформулы соединений в проекциях Фишера и Хеуорса (α- и β-формы):

а) пентозы: D–рибоза (ddd), 2-дезокси-D-рибоза (dd), D-рибулоза (dd), D-ксилоза (dld), L-ксилоза (ldl), D-ксилулоза (dl), D- арабиноза (ddl);  

б) гексозы: D-глюкоза (ddld), L-глюкоза (lldl), D-манноза (ddll), D-галактоза (dlld), D-фруктоза (ddl);

в) среди написанных формул моносахаридов (см. пункты а и б) выберите энантиомеры, диастереомеры, эпимеры, аномеры;  обозначьте асимметричные атомы углерода в проекционных формулах Фишера и Хеурса и определите максимально возможное число стереоизомеров для каждого моносахарида.

3. Выберите проекционные формулы Фишера и Хеуорса, соответствующие D-маннозе и D-галактозе

4. Сколько асимметрических атомов углерода (хиральных центров) содержит альдогексоза? Какое число оптических изомеров имеется у альдогексозы в оксо-форме? В пиранозной цикло-форме?

5. Дополните схему реакции. Назовите вещества.

6. Запишите реакцию восстановления глюкозы, маннозы, фруктозы с участием атомов водорода [H].

7. Дополните схемы реакции (используйте структурные формулы углеводов):  

7.1. глюкоза → Х₁→Х₂→ глюкуроновая кислота

7.2. глюкоза + азотная кислота →

7.3. глюкоза + бромная вода →

8.Запишите последовательность превращений, используя подходящие структурные формулы углеводов и реагенты:

                                           АТФ АДФ

8.1. α-D-галактопираноза  6-фосфат-D-галактопиранозы → 1-фосфат-D-галактопиранозы

8.2. α-D–глюкопираноза → 1-фосфат-D-глюкопиранозы →

6-фосфат-D-глюкопиранозы

8.3. β-D-галактопираноза → β-D-метилгалактопиранозид → β-D–галактопираноза.

 

Тесты