Высшие жирные кислоты, структура, свойства, биологическая роль. Понятие о полиненасыщенных жирных кислотах.

Жирные кислоты входят в состав всех омыляемых липидов. У человека жирные кислоты характеризуются следующими общими чертами:

· четное число углеродных атомов в цепи,

· отсутствие разветвлений цепи,

· наличие двойных связей только в цис-конформации.

В свою очередь, по строению жирные кислоты неоднородны и различаются длиной цепи и количеством двойных связей.

К насыщенным жирным кислотам относится пальмитиновая (С16), стеариновая (С18) и арахиновая (С20). К мононенасыщенным – пальмитоолеиновая (С16:1, Δ9), олеиновая (С18:1, Δ9). Указанные жирные кислоты находятся в большинстве пищевых жиров и в жире человека.

Полиненасыщенные жирные кислоты содержат от 2-х и более двойных связей, разделенных метиленовой группой. Кроме отличий по количеству двойных связей, кислоты различаются положением двойных связей относительно начала цепи (обозначается через греческую букву Δ " дельта ") или последнего атома углерода цепи (обозначается буквой ω " омега ").

По положению двойной связи относительно последнего атома углерода полиненасыщенные жирные кислоты делят на ω9, ω6 и ω3-жирные кислоты.

1. ω6-жирные кислоты. Эти кислоты объединены под названием витамин F, и содержатся в растительных маслах.

· линолевая (С18:2, Δ9,12),

· γ-линоленовая (С18:3, Δ6,9,12),

· арахидоновая (эйкозотетраеновая, С20:4, Δ5,8,11,14).

Строение жирных кислот

2. ω3-жирные кислоты:

· α-линоленовая (С18:3, Δ9,12,15),

· тимнодоновая (эйкозопентаеновая, С20:5, Δ5,8,11,14,17),

· клупанодоновая (докозопентаеновая, С22:5, Δ7,10,13,16,19),

· цервоновая (докозогексаеновая, С22:6, Δ4,7,10,13,16,19).

Роль жирных кислот

1. Именно с жирными кислотами связана самая известная функция липидов – энергетическая. Благодаря окислению насыщенных жирных кислот ткани организма получают более половины всей энергии (β-окисление), только эритроциты и нервные клетки не используют их в этом качестве. Как энергетический субстрат используются, как правило, насыщенные и мононенасыщенные жирные кислоты.

2. Жирные кислоты входят в состав фосфолипидов и триацилглицеролов. Наличие полиненасыщенных жирных кислот определяет биологическую активность фосфолипидов, свойства биологических мембран, взаимодействие фосфолипидов с мембранными белками и их транспортную и рецепторную активность.

3. Для длинноцепочечных (С₂₂, С₂₄) полиненасыщенных жирных кислот установлено участие в механизмах запоминания и поведенческих реакциях.

4. Еще одна, и очень важная функция ненасыщенных жирных кислот, а именно тех, которые содержат 20 углеродных атомов и формируют группу эйкозановых кислот (эйкозотриеновая (С20:3), арахидоновая (С20:4), тимнодоновая (С20:5)), заключается в том, что они являются субстратом для синтеза эйкозаноидов (перейти) – биологически активных веществ, изменяющих количество цАМФ и цГМФ в клетке, модулирующих метаболизм и активность как самой клетки, так и окружающих клеток. Иначе эти вещества называют местные или тканевые гормоны.

Фосфоглицериды. Строение, биологическая роль. Отдельные представители.

Фосфолипиды (ФЛ, фосфатиды) представляют собой соединение спирта глицерола или сфингозина с высшими жирными кислотами и фосфорной кислотой. В их состав также входят азотсодержащие соединения холин (витамин B₄), этаноламин, серин, циклический шестиатомный спирт инозитол (витамин В₈).

Пищевые источники фосфолипидов

Доля фосфолипидов в пищевом жире невелика (не более 10%), это фосфолипиды клеточных мембран и жировых эмульсий. Источниками фосфолипидов является практически любой жир, используемый в пищу – любые растительные масла, свиной, говяжий и другой животный жир, жир молочных продуктов и сливочное масло. В результате фосфолипидов поступает около 8-10 г в сутки.

В организме человека наиболее распространены глицерофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды

Жирные кислоты, входящие в состав этих фосфолипидов, неравноценны. Ко второму атому углерода присоединена, как правило, полиненасыщенная жирная кислота. При углероде С¹находятся любые кислоты, чаще мононенасыщеннные или насыщенные.

Наиболее простым глицерофосфолипидом является фосфатидная кислота (ФК) – промежуточное соединение для синтеза ТАГ и ФЛ.

Фосфатидилсерин (ФС), фосфатидилэтаноламин (ФЭА, кефалин), фосфатидилхолин (ФХ, лецитин) – структурные ФЛ, они вместе с холестерином формируют липидный бислой клеточных мембран, обеспечивают активность мембранных ферментов, вязкость и проницаемость мембран.

Кроме этого, дипальмитоил-фосфатидилхолин, являясь поверхностно-активным веществом, служит основным компонентом сурфактанта легочных альвеол. Его недостаток в легких недоношенных младенцев приводит к развитию синдрома дыхательной недостаточности.

Также фосфатидилхолин, являясь одним из важнейших компонентов желчи, поддерживает находящийся в ней холестерин в растворенном состоянии и, таким образом, препятствует образованию желчных камней.