Опыт 6. Получение и свойства пикриновой кислоты.

Цель опыта: _________________________________________________ ________________________________________________________________.

Реактивы: фенол, концентрированная серная кислота, азотная кислота (1,5 г/мл), глюкоза, карбонат натрия.

В пробирке осторожно смешивают 0,5 г фенола с 1,5 мл концентрированной серной кислоты, затем смесь нагревают до получения однородной жидкости. Охлажденную жидкость осторожно переливают в пробирку, содержащую 2 мл воды, и постепенно прибавляют дымящую азотную кислоту.

В какой цвет окрашивается раствор? _____________________________ Затем смесь нагревают 15 мин на водяной бане и после охлаждения разбавляют равным объемом воды.

Что наблюдают? ______________________________________________ _________________________________________________________________.

Напишите уравнение химической реакции ________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Почему данное соединение назвали кислотой? В объяснении используйте понятия электронных эффектов. Приведите для подтверждения данные рК_а. _____________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.

Опыт 7. Взаимодействие многоатомных фенолов с хлоридом железа (III).

Цель опыта: _________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________.

Реактивы: 1-процентные растворы пирокатехина, гидрохинона, пирогаллол, 10-процентный раствор хлорида железа (III).

 

В три пробирки наливают по 1 мл растворов многоатомных фенолов, а затем добавляют несколько капель раствора хлорида железа (III).

Как изменяется окраска растворов?

 Пирокатехин окрашивается в _____________________________ цвет, резорцин — в ______________________, гидрохинон — в ________________________, а пирогаллол — в _________________________.

Вывод: _______________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Опыт 8. Окисление фенола.

Цель опыта: _______________________________________________ ________________________________________________________________.

Реактивы: фенол, 1-процентный раствор перманганата калия, 5-процентный раствор карбоната натрия.

Оборудование: пипетки.

В пробирке растворяют 0,1 г фенола в растворе карбоната натрия. Затем при взбалтывании по каплям добавляют раствор перманганата калия. Что наблюдают? ___________________________________________________.

Напишите уравнение химической реакции. ________________________ __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________.

(сравните легкость окисления бензола и фенола)

Опыт 9. Окисление многоатомных фенолов оксидом серебра.

Цель опыта: _________________________________________________ ________________________________________________________________.

Реактивы: 5-процентные водные растворы пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола, аммиачный раствор оксида серебра.

В каждую из пробирок, содержащих по 1 мл одного из растворов многоатомных фенолов, добавляют 0,5 мл аммиачного раствора оксида серебра и нагревают на водяной бане.

Что наблюдают? ______________________________________________. Напишите уравнения химических реакций. _____________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: ___________________________________________________________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________.

Лабораторная работа № 3.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

  Опыт 1. Получение альдегидов и некоторые цветные реакции на них.

Реактивы: этиловый спирт, глицерин, 10-процентный раствор формальдегида, уксусный альдегид, 10-процентный раствор уксусного альдегида, фуксинсернистая кислота, концентрированная соляная кислота, свежеприготовленный 0,5-процентный раствор резорцина (водный), дихромат калия К₂Сr₂O₇, 10-процентный раствор К₂Сr₂O₇, гидросульфат калия KHSО₄, концентрированная серная кислота, 10-процентный раствор серной кислоты,

Оборудование: спираль из медной проволоки, пипетки.

а) Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой. В пробирку наливают 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют несколько капель 10-процентного раствора формальдегида. Пробирку ставят в штатив. Во вторую пробирку к фуксинсернистой кислоте добавляют такое же количество 10-процентного раствора уксусного альдегида (полученного в опыте 1в) и тоже оставляют ее. Через несколько минут в пробирке с формальдегидом появляется _______________________ окраска, а в пробирке с уксусным альдегидом — __________________________.

 При добавлении к окрашенным растворам по каплям концентрированной соляной кислоты происходят следующие изменения: окраска в пробирке с формальдегидом _____________________________, а в пробирке с уксусным альдегидом ___________________________________.

Напишите уравнения химической реакции альдегидов с ФСК ________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Что собой представляет фуксинсернистая кислота? _________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________. Почему при добавлении альдегидов к бесцветной фуксинсернистой кислоте появляется окраска? ______________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: ______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.

б) Цветная реакция на формальдегид с резорцином. В пробирку наливают 3 мл 0,5-процентного раствора резорцина и 1 мл 10-процентного раствора формальдегида. Пипеткой осторожно по стенке добавляют 1—2 мл концентрированной серной кислоты. Что наблюдают на границе двух жидкостей? ________________________________________________________ Напишите уравнение химической реакции _____________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Все альдегиды могут вступать в данную реакцию и почему? _________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: ______________________________________________________ __________________________________________________________________.

 

в) Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта оксидом меди (II). В пробирку наливают 2-3 мл спирта. Нагревают спираль из медной проволоки в пламени горелки до образования на ее поверхности черного налета оксида меди (II). Раскаленную докрасна спираль опускают в подготовленную пробирку. Эту операцию повторяют несколько раз. Осторожно понюхайте выделяющиеся пары. ___________________________ _______________________________________________________________.

Напишите уравнение реакции. ___________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.

г) Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта дихроматом калия, В пробирку насыпают 0,5 г К₂Сr₂O₇, приливают 2 мл 10-процентного раствора серной кислоты и постепенно при встряхивании — 2 мл этилового спирта. Происходит разогревание смеси и изменение ее окраски. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной изогнутой трубкой, конец которой опущен в пробирку-приемник с 2 мл воды. Приемник находится в стакане с ледяной водой.

Осторожно нагревают пробирку с реакционной смесью и отгоняют летучие продукты в течение 2—3 мин. Часть полученного водного раствора, содержащего уксусный альдегид, используют для реакции с фуксинсернистой кислотой, вторую — для реакции серебряного зеркала, третью — для реакции с гидроксидом меди (II).

Напишите уравнение реакции и уравняйте с помощью метода электронного баланса. ______________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.

д) Получение глицеринового альдегида окислением глицерина дихроматом калия.

В пробирку наливают 1 мл 10-процентного раствора К₂Сr₂O₇, 1 мл 10-процентного раствора серной кислоты и 1 мл глицерина. Смесь встряхивают, пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Пары образующегося глицеринового альдегида пропускают в 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты, нали­того в пробирку-приемник; появляется ________________________________________.

Напишите уравнение реакции ___________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.

Вывод: _______________________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________.