Химические свойства производных карбоновых кислот

Нитрилы карбоновых кислот (CN - циано-группа)

Получение

Дегидратация амидов

Цианирование галогеналканов

Гидролиз нитрилов

Серосодержащие органические соединения

1. Тиоспирты (меркаптаны)      R-SH

СH₃SH – метан тиол (метил меркаптан)

2. Тиоэфиры (сульфиды)         R-S-R’

СH₃-S-C₂H₅ метилэтил сульфид

3. Сульфокислоты                     R – SO₃H

CH₃SO₃H метан сульфокислота

Получение (см. сульфоокисление алканов и сульфирование аренов)

 

Нитросоединения (R-NO₂)

Получение (см. нитрование алканов и аренов)

Хим. свойства

СН-кислотность нитроалканов

Восстановление нитроаренов

Амины

Методы получения

Алкилирование аммиака

Восстановление нитросоединений

Восстановление амидов

Восстановление нитрилов

Кислотно-основные сойства

ü Основность – способность принимать протон или отдавать пару электронов

ü Основность амина тем выше, чем выше электронная плотность на азоте.

ü Донорные заместители у азота повышают электронную плотность на азоте, а значит повышают основность амина.

ü Акцепторные заместители у азота понижают электронную плотность на азоте, а значит понижают основность амина.

Алкилирование (см. получение аминов, способ 1)

Ацилирование

4. Реакции с карбонильными соединеиями (образование иминов)

Электрофильное ароматическое замещение

амино-группа – заместитель I рода (ацилирование и алкилирование не меняют ориентирующий эффект)

Реакции с азотистой кислотой

Третичные амины разлагаются под действием азотной кислоты

Вторичные амины образуют нитрозоамины

Первичные амины

Диазосоединеия алифатического ряда крайне неустойчивы и разлагаются с выбросом молекулярного азота. Образующийся карбокатион рекомбинируется, реагируя с нуклеофилами

Ароматические первичные амины реагирут с азотистой кислотой с образованием солей диазония. В этом случае + М _Ph приводит к делокализации положительного заряда и стабилизирует соль диазония

Синтез метилоранжа

Красители и теория цветности

Длина волны, нм	Основной цвет (поглощается)	Дополнительный (наблюдается)
400-430	Фиолетовый	Зеленовато-желтый
430-490	Синий	Желтый до оранжевого
490-510	Сине-зеленый	Красный
510-530	Зеленый	Пурпурный
530-560	Желто-зеленый	Фиолетовый
560-590	Желтый	Синий
590-610	Оранжевый	Зеленовато-синий
610-730	красный	Синевато-зеленый

Хромофор – группа, вызывающая появление цвета (содержит p -связь)

Синтетические полимеры

Полимер – макромолекула, построенная из одинаковых повторяющихся фрагментов (мономерных единиц).

Мономер – исходное для полимера низкомолекулярное вещество – определяет строение всего полимера.

Полимерная цепь может состоять из повторяющихся фрагментов одного типа или нескольких разных типов. В последнем случае говорят о сополимере.

Типы полимеров:

- Термопласт – полимер, способный легко менять форму при нагревании (полиэтилен, полипропилен, полиэтилентерефталат, полистирол ….)

- Эластопласт – способен растягиваться в несколько раз и обратимо восстаннавливать форму после снятия деформирующего усилия (каучуки, резины)

- Реактопласт – полимер, в котором при обработке протекают необратимые реакции дополимеризации, что делает невозможность их дальнейшей термической деформации (обработки)