Получение галогенуглеводородов (продолжение)

5. Галогенирование аренов (см. хлорирование аренов)

Химические свойства

1. Отщепление галогеноводорода (см. получение алкенов и алкинов)

2. Реакция Вюрца (см. получение алканов)

3. Нуклеофильное замещение галогена (для алифатических галогенуглеводородов)

Реакцию можно рассматривать как введение остатка алифатического углеводорода (алкила) в другую молекулу – реакция алкилирования, а галогенуглеводород – алкилирующий агент

 

4. Ароматическое нуклеофильное замещение - возможно только для активированных сильными акцепторами (нитро-группа) аренов

5. Получение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра)

СПИРТЫ и ФЕНОЛЫ

(ОН – гидроксил или гидрокси-группа)

(приставка для обозначения гидроксила – гидрокси, суффикс – ол)

 

Методы получения

    Получение спиртов

Гидратация алкенов (см. алкены)

Замещение галогена на гидроксил (OH) (см. галогенуглеводороды)

Восстановление карбоновых кислот

Получение фенолов

Кумольный метод получения фенола в промышленности

Сплавление сульфокислот с щелочами

Химические свойства

Кислотность (способность отдавать протон)

Кислотность фенолов выше, чем алифатических спиртов

Кислотность тем выше, чем выше стабильность образующегося аниона

Стабильность заряженной частицы тем выше, чем выше делокализация заряда

 

    2. Реакции спиртов с галогеноводородами (S_N) (см. получение галогенугдеводородов)

    3. Образование простых эфиров

    4. Образование сложных эфиров (этерификация)

 

    Окисление спиртов

   Окисление 1,2- и 1,4-дигидроксибензолов

    Электрофильное ароматическое замещение в фенолах

ОН –заместитель I рода, направляет реакцию в орто - и пара -положения

Ацилирование фенолов

Простые эфиры

Методы получения

Алкилирование спиртов и фенолов

Эфиры – довольно стабильные соединения и используются как растворители.

Расщепляются до исходных спиртов лишь в жестких условиях

Карбонильные соединения – альдегиды и кетоны

Методы получения

Окисление первичных и вторичных спиртов (см. спирты)

Озонолиз алкенов (см. алкены)

Пиролиз кальциевых и бариевых солей карбоновых кислот

4. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу (см. свойства аренов)

Восстановление карбоновых кислот и их производных

Химические свойства

   

    1. Реакции с водой и спиртами

Реакции с аммиаком

3. Реакции с аминами и их производными (присоединение-отщепление)

    4. Конденсации

    СН-кислотность – карбонильные соединения способны отдавать протон от a -углеродного атома

    Если нет протона в a-положении, то происходит реакция Каниццарро

 

    5. Окислительно-восстановительные реакции

Карбоновые кислоты

Методы получения

    1. Окисление первичных спиртов и альдегидов

    2. Гидролиз трихлорметильных производных аренов

    3. Гидролиз сложных эфиров (омыление)

Химические свойства

    Карбоновых кислот

    1. Кислотность (образуют соли в реакциях даже со слабыми основаниями)

    2. Реакции с нуклеофилами

    Углерод карбоксильной группы малоактивен по отношению к нуклеофилам (по сравнению с карбонильной группой) из-за + М гидроксила, для активации карбоновых кислот применяют протонирование, вносящее положительный заряд