Окисление ароматических углеводородов

Реактивы:

1. Толуол.

2. Бензол.

3. Ксилол.

4. Разбавленный раствор КМпО₄.

5. Разбавленный раствор серной кислоты.

 

Ход работы

В 2 пробирки помещают по 1 мл раствора перманганата калия и по 1 мл разбавленной серной кислоты и затем добавляют в первую пробирку несколько капель (0.5 мл) бензола, а в другую такое же количество толуола или ксилола. Сильно встряхивают обе пробирки в течение нескольких минут. Одна из смесей быстро меняет окраску, что, прежде всего, заметно на поверхности раздела между каплями углеводорода и водным слоем. Окраска другой смеси в этих условиях не меняется.

ВЛИЯНИЕ СВЕТА НА ХОД БРОМИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Реактивы:

1. Толуол.

2. Бензол.

3. Ксилол.

4. Разбавленный раствор брома.

Ход работы.

Опыт проводят в 3-х узких пробирках. В каждую пробирку помещают одинаковое количество одного из углеводородов (высота столба жидкости должна составлять не менее 7-8 см). На каждую пробирку надевают кусок не прозрачной резиновой трубки или кольцо из плотной черной бумаги, закрепленной мягкой проволокой так, чтобы часть столба жидкости шириной не менее 3-4 см была закрыта от прямого света.

Приливают по 5-10 капель раствора брома, встряхивают и оставляют либо на освещении электрической лампочки (60 Вт или более), либо рассеянном дневном свете на расстоянии 2-3 см. Отмечают по часам время начало опыта, освещенность всех приборов должна быть примерно одинакова.

Через 3-10 минут, в зависимости от толщины пробирок и интенсивности освещения видимая часть раствора обесцвечивается сначала в одной из пробирок, затем в другой.

Записав время, потребовавшееся для обесцвечивания в каждой из этих пробирок, сразу же открывают затемненную часть данной пробирки и отмечают, исчезла ли окраска брома в этой части.

В одной из пробирок жидкость остается окрашенной бромом очень длительно время.

БРОМИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Реактивы:

1. Толуол.

2. Ксилол.

3 5%-ный раствор брома в органическом растворителе (тетрахлорметане или хлороформе).

4. Водный раствор аммиака.

Ход работы.

В две сухие пробирки налить по 2 мл: в одну - толуол, во вторую - ксилол. Добавить в пробирки по 1 мл раствора брома в органическом растворителе.

Содержимое пробирок перемешивать 1-2 минуты. Если желтая окраска не исчезает при комнатной температуре, смесь слегка нагреть в пламени спиртовки. Установить, сопровождается ли исчезновение окраски, обусловленной присутствием свободного брома, образованием бромистого водорода. Для этого внести в отверстие пробирки сначала полоску индикаторной бумаги, смоченную водой, затем стеклянную палочку, смоченную водным раствором аммиака.

 

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Реактивы:

1. Толуол.

2. Ксилол или Бензол.

3 Концентрированный раствор серной кислоты.

4. Формалин.

Ход работы.

В пробирку внесите 1 см концентрированной серной кислоты и 1-2 капли формалина, добавьте 1-2 капли пробы и осторожно перемешайте. Аналитический эффект - окрашивание раствора от желтого до красно-фиолетового цвета.

ОФОРМЛЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ЭКСПЕРИМЕНТА

1. После проведения эксперимента заполните таблицу:

Вещество	Уравнение реакции	Механизм реакции	Наблюдаемый эффект

2. Написать выводы.

 

Лабораторная работа №8

Спирты и фенолы

1. ОБРАЗОВАНИЕ И ГИДРОЛИЗ АЛКОГОЛЯТА

Реактивы:

1. Этанол.

2. Натрий металлический.

3. Дистиллированная вода.

4. Раствор фенолфталеина.

Ход работы.

В этиловый спирт осторожно погружают кусочек чистого, отжатого от керосина металлического натрия размером с горошину. Охлаждая пробирку в стакане с водой, предотвращая разогревание смеси и вскипание спирта. Когда газ станет выделяться спокойно, подносят пробирку отверстием к пламени горелки. Выделяющийся водород образует с воздухом смесь, вспыхивающую с характерным резким звуком.

Жидкость постепенно густеет, натрий покрывается слоем твердого алкоголята, реакция замедляется, и смесь нужно подогреть (слегка). Если выделение водорода прекратится, а натрий еще не прореагировал, его удаляют проволочкой и помещают в банку для остатков натрия.

Полученный раствор алкоголята при охлаждении закристаллизовывается. Добавляют в ту же пробирку 5-6 мл воды и испытывают фенолфталеином реакцию полученного раствора. Взаимодействие натрия со спиртом протекает по общему уравнению:

2 RОН +2Na→2 RОNa + Н₂

2. ОКИСЛЕНИЕ ИЗОАМИЛОВОГО СПИРТА ХРОМОВОЙ СМЕСЬЮ

Реактивы:

1. Изоамиловый спирт.

2. Концентрированный раствор серной кислоты.

3. Бихромат калия.

4. Дистиллированная вода.

Ход работы.

В смесь 6 капель концентрированной серной кислоты и 3 капель изоамилового спирта вносят около 0,5 г измельченного бихромата калия. Смесь встряхивают и добавляют 0,5 мл воды. При нагревании изменяется окраска смеси и ощущается сладковатый запах изовалерианового альдегида. При продолжении нагревания появляется неприятный запах изовалериановой кислоты (напоминающий запах испорченного сыра).

3. ДЕГИДРАТАЦИЯ ГЛИЦЕРИНА

Реактивы:

1. Глицерин.

2.Бисульфит калия или натрия.

Ход работы.

!» *

К нескольким каплям глицерина в сухой пробирке добавляют 1 г кислой сернокислой соли; встряхнув смесь, осторожно нагревают ее и обнаруживают образование акролеина по появлению характерного очень едкого запаха.

4. КОМПДЕКСООБРАЗОВАНИЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ

Реактивы:

1. Глицерин.

2.Маннит.

3. Этиленгликоль.

4. Бура.

5. 5%-ный раствор сульфата меди.

6. 10%-ный раствор гидроксида натрия.

7. Дистиллированная вода.

8. Раствор фенолфталеина.

Ход работы.

А). В пробирке получают гидроокись меди, для чего в разбавленный раствор сульфата меди вводят раствор едкой щелочи в небольшом избытке. Отфильтровав большую часть жидкости, вносят стеклянной палочкой небольшое количество осадка в несколько пробирок. Затем в пробирки добавляют по 1 мл воды и по 3-5 капель жидкого спирта или 0,1 г маннита. Для сравнения в одну пробирку с гидроокисью меди и водой не добавляют спирт. Встряхнув все пробирки, дают их содержимому отстояться, после чего отмечают появление характерной окраски жидкости в нескольких пробирках.

Затем добавляют к этим растворам избыток разбавленной соляной кислоты и наблюдают изменение окраски.

Б). В пробирке встряхивают около 1 г кристаллической буры с 10-15 мл воды. Дав осесть не растворившейся буре, добавляют к полученному насыщенному раствору буры 1-2 капли фенолфталеина.

В нескольких пробирках готовят при встряхивании  растворы испытуемых спиртов (5-7 капель или 0,1-0,2 г на 2-3 мл воды). В каждую из пробирок добавляют по 1 капли фенолфталеина н по 1 капли разбавленного раствора щелочи. При этом содержимое пробирок окрашивается в малиновый цвет. Затем в каждую пробирку добавляют окрашенный раствор буры, исчезновение окраски в некоторых пробирках при смешивании двух щелочных растворов свидетельствует о том, что образуется жидкость с кислой реакцией.

5. ОБРАЗОВАНИЕ И РАЗЛОЖЕНИЕ ФЕНОЛЯТОВ

Реактивы:

1. Фенол.

2. α- или β- нафтол.

3. 10%-ный раствор гидроксида натрия.

4. Разбавленный раствор серной кислоты.

5. Насыщенный водный раствор карбоната натрия.

6. Насыщенный водный раствор бикарбоната натрия.

Ход работы.

А) К 0,3-0,5 г исследуемого вещества добавляют 1 мл и разбавленный р-р щелочи до полного растворения. Из полученных прозрачных растворов при подкислении разбавленной серной кислотой выделяется в осадок исходное вещество.

Б)  В две пробирки помещают по 0,2-0,3 г фенола, добавляют при встряхивании в одну из пробирок 1-2 мл водного раствора карбоната натрия, а во вторую - такой же объем раствора бикарбоната натрия. Полное растворение фенола в результате образования фенолятов наблюдается лишь в растворе углекислой соли.

6. ДЕЙСТВИЕ БРОМА НА ФЕНОЛ В ВОДНОМ РАСТВОРЕ

Реактивы:

1. Водный раствор фенола.

2. Бромная вода.

3. Насыщенный раствор йодистого калия.

4. Бензол.

Ход работы.

К I мл водного раствора фенола добавляют по каплям бромную воду, образуется сначала муть, которая при встряхивания исчезает. При дальнейшем прибавлении бромной воды (3-4 мл) выделяется обильный белый осадок трибромфенола с характерным запахом. Продолжают добавлять бромную воду при встряхивании до превращении белого осадка в светло-желтый.

Полученную смесь нагревают до кипений и кипятят 1-2 минуты для удаления избытка свободного брома. Затем реакционную смесь охлаждают, при этом осадок, растворившийся при нагревании - снова выделяется.

К охлажденной смеси добавляют несколько капель раствора йодистого калия, 1 мл бензола и сильно встряхивают. Осадок растворяется в бензоле, слой которого окрашивается в фиолетовый цвет выделившимся йодом.

7. ЦВЕТНАЯ РЕАКЦИЯ ФЕНОЛА С ХЛОРНЫМ ЖЕЛЕЗОМ

Реактивы:

1. Водный раствор фенола.

2. 3%-ный раствор хлорного железа.

Ход работы.

Помещают в пробирку 3 капли водного раствора фенола и 1 каплю раствора хлорного железа. Появляется интенсивное красно-фиолетовое окрашивание, обусловленное образованием окрашенного иона С₆Н₅ОFе²⁺.                                                                                    

Эта реакция служит для качественного обнаружения фенолятов.

Лабораторная работа №9

Альдегиды и кетоны

ОБРАЗОВАНИЕ АЦЕТАЛЬДЕГИДА ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТА.

Реактивы:

1. Бихромат калия.

2. Этиловый спирт.

3. Разбавленный раствор серной кислоты.

4. Дистиллированная вода.

Ход работы.

В пробирку с отводной трубкой всыпают 0,5 г бихромата ка­лия, а затем приливают 2 мл разбавленной серной кислоты и 2 мл спирта, смесь встряхивают. Наблюдается изменение окраски сме­си.

Закрепляют пробирку наклонно в лапке штатива и присоеди­няют отводную трубку, конец которой погружают почти до дна дру­гой пробирки - приемника, содержащей 2 мл холодной воды. При­емник помещают в стаканчик с холодной водой, осторожно нагре­вают реакционную смесь в пламени горелки, регулируя равномер­ное кипение смеси, избегая переброса. В течение 2-3 минут объем жидкости в приемнике увеличивается почти вдвое, после чего пре­кращают нагревание и разбирают прибор. Отгон в приемнике имеет резкий запах ацетальдегида. Раствор используют для последующих опытов.