Опыт 10. Реакция с фуксиносернистой кислотой

В три пробирки наливают по 1 мл 2% раствора глюкозы, фруктозы и формальдегида, соответственно. В каждую пробирку прибавляют по 0.5 мл раствора фуксиносернистой кислоты. Содержимое пробирок встряхивают. Отмечают появление окраски и делают выводы. Розовое окрашивание, характерное для альдегидов, не возникает. Объясните полученный результат. Написать реакцию.

Опыт 11. Проба на углеводы с нафторезорцином (реакция Толленса)

В разные пробирки наливают по 3 мл 2% растворов различных углеводов. В каждую пробирку добавляют по 0.5 мл 1% спиртового раствора нафторезорцина и такой же объем концентрированной соляной кислоты. Смеси осторожно нагревают до кипения, кипятят 1 мин и затем охлаждают. В каждую пробирку добавляют по 1 мл эфира и содержимое пробирок взбалтывают. Отмечают различное окрашивание эфирного слоя и делают выводы. Написать реакции.

 

 

Опыт 12. Реакция на углеводы с α-нафтолом

К 10-ти каплям 2% раствора глюкозы прибавляют 4 капли α-нафтола. Осторожно наслаивают из пипетки 1 мл концентрированной серной кислоты. Отмечают появление окрашенного кольца на границе двух жидкостей и делают выводы. Написать реакции.

Опыт 13. Реакция на углеводы с антроном

К 5-ти каплям 2% растворов глюкозы и фруктозы прибавляют по 8 капель раствора антрона в концентрированной серной кислоте. Пробирки встряхивают и оставляют на 20 минут при комнатной температуре. Отмечают появление окраски и делают выводы. Написать реакции.

Опыт 14. Образование левулиновой кислоты из гексоз

В пробирку помещают 10 капель 5 %-ного раствора глюкозы и 1 мл концентрированной хлороводородной кислоты. Содержимое пробирки кипятят в пламени горелки в течение 1-2 мин, жидкость темнеет. Альдогексозы при действии минеральной кислоты наряду с другими продуктами образуют 5-гидроксиметилфурфурол.

 

Образующийся 5-гидроксиметилфурфурол нестоек и легко гидролизуется до левулиновой кислоты. Фруктоза образует левулиновую кислоту уже при нагревании с разбавленной хлороводородной кислотой, а при действии концентрированной кислоты - происходит глубокая деструкция молекулы. Образование левулиновой кислоты подтверждают йодоформной пробой.

К охлажденному раствору приливают 5 мл воды и фильтруют образовавшийся светло-коричневый мутный раствор. Затем в пробирку к светло-желтому фильтрату прибавляют 0,5 мл 2 %-ного раствора йода и по каплям - 5 %-ный раствор натрия гидроксида (до исчезновения окраски). Наблюдают появление желтой мути и ощущают характерный запах йодоформа:

Написать реакции.

Опыт 15. Микрохимическое определение сахаров путем окисления периодатом.

Аналитическая ценность иодной кислоты заключается в том, что она окисляет все вторичные карбинольные группы в молекуле сахара до муравьиной кислоты, которая определяется титрованием, а первичные карбинольные группы - формальдегида, который может быть связан димедоном:

СНO-(СНОН)₄-СН₂ОН + IO₄ ^-- → 5 HCOOH + H₂CO + 5 IO₃^-

Пентозы и метилпентозы образуют по 4 моль муравьиной кислоты, гексозы - по 5 моль, фруктоза и сорбоза - по 3 моль.

В пробирку с пришлифованной пробкой помещают около 3 мг сахара и растворяют его в 5 мл воды. К полученному раствору добавляют 1мл 0,25 М раствора периодата натрия. Смесь нагревают в течение 30 мин на кипящей водяной бане. После охлаждения пробирки добавляют 0,2 мл этиленгликоля для разложения избытка периодата. Одновременно ставят контрольный опыт, в котором присутствуют все реагенты, кроме сахара. Раствор титруют 0,01 н раствором гидроксида натрия, применяя в качестве индикатора метиловый красный. Написать реакции.

Опыт 16. Проба с анилином

К 1 мл 2% раствора рибозы (ксилозы) добавляют 1 мл концентрированной соляной кислоты. Смачивают полоску фильтровальной бумаги раствором анилина. Кипятят содержимое пробирки, держа бумажку, смоченную анилином, в парах. Наблюдают окрашивание фильтровальной бумаги и делают выводы. Появление вишнево-красного окрашивания говорит о реакции фурфурола с анилином. Написать реакции.

Опыт 17. Проба с орцином (реакция Биаля)

К 1 мл 2% раствора рибозы (ксилозы) приливают 1 мл орцинового реактива. Смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 20 мин. Отмечают появление окраски и делают выводы. Написать реакции.

Опыт 18. Проба с тимолом

К 1 мл 2% раствора рибозы (ксилозы) добавляют 3 капли 1% спиртового раствора тимола. Затем по стенке осторожно наслаивают 1 мл концентрированной серной кислоты. Отмечают появление окрашенного кольца (группы ауролов). на границе двух жидкостей и делают выводы. Написать реакцию по аналогии взаимодействия углеводов с нафтолом, с учетом что выделяется вода за счет карбонильной группы фурфурола и двух атомов H, расположенных в пара-положении к фенольной группе тимола). Попробуйте изобразить продукт.