Названия спиртов (номенклатура ИЮПАК)

Названия спиртов (номенклатура ИЮПАК)

Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на функциональную группу -OH (гидроксил):

R-OH

CH₄ метан – СH₃OH метиловый спирт

СН₃-СН₃ этан – CH₃-CH₂OH этиловый спирт

Названия спиртов (номенклатура ИЮПАК)

Название спирта образуется от названия предельного углеводорода с прибавлением окончания -ол. Например, СH₃–OH – метан ол, CH₃–CH₂–OH – этан ол,

CH3–CH2–CH2–OH	пропан ол-1
	пропан ол-2

Выбор главной цепи

1. Главная цепь включает гидроксил.

2. Главная цепь нумеруется так, чтобы атом углерода с гидроксилом получил наименьший номер.

4-метил-2-этилпентанол-1

Одноатомный спирт – спирт, молекула которого содержит одну гидроксильную группу. Пример: СН₃-СН₂-СН₂ОН

Многоатомный спирт – спирт, молекула которого содержит две или более гидроксильные группы. Пример: СН₂ОН-СН₂-СН₂ОН

Количество гидроксильных групп в молекуле отражается в названии частицами ди-, три-, тетра- и т. д., поставленными перед суффиксом -ол.

CH₂OH–CHOH–CH₂OH

пропантриол-1,2,3 (глицерин).

Физические свойства спиртов

1. Температуры плавления и кипения спиртов, так же как и углеводородов, увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле, но их значения у спиртов намного больше, чем у соответствующих алканов. См. Табл. 1.

Табл. 1. Физические свойства спиртов

Причина – водородные связи между молекулами спиртов:

2. Спирты растворимы в воде гораздо лучше углеводородов. Метиловый и этиловый спирты смешиваются с водой в любых соотношениях.

С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде постепенно уменьшается. Табл. 2.

Табл. 2 Растворимость спиртов в воде.

Причина – высокая полярность спиртов, образование водородных связей между молекулами спиртов и воды:

3. Низшие спирты обладают характерным запахом. Например, кошачий запах связан с тем, что в этот запах основным компонентом входит изопропиловый спирт.

Рис. 1. Физические свойства некоторых спиртов.

Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Протекает только в присутствии ферментов, которые вырабатывают некоторые микроорганизмы, например, дрожжи.

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH+2CO₂↑

Концентрация этанола в получаемом растворе невелика. Кроме того, помимо этилового спирта образуются и другие органические продукты. Поэтому этанол очищают и концентрируют с помощью перегонки. Рис. 1.

Рис. 1. Получение этанола перегонкой

Глюкоза содержится во фруктовых соках. Глюкозу можно получить гидролизом крахмала (из пшеницы, картофеля, целлюлозных опилок):

(C₆H₁₀O₅) _n + n H₂O n C₆H₁₂O₆

Применение этанола

Применение этанола представлено на рисунке 2.

Рис. 2. Применение этанола

Получение синтетического каучука по методу Лебедева:

 

Применение фенола

· Получение полимеров, в том числе фенолформальдегидных смол:

· Получение искусственных волокон, лекарств, пестицидов.

· Антисептик.

Реакция со щелочами

CH₃CH₂–O–H+NaOH CH₃CH₂–O–Na+H₂O

Реакция не идет!

Причина: спирт – более слабая кислота, чем вода, и не может вытеснить воду.

Алкоголяты вступают в обратную реакцию:

CH₃–CH₂–ONa+Н₂О → CH₃–CH₂–OH+NaOH

CН₃СН₂ОNa этилат натрия.

В чем причина различия активности воды и спиртов?

Причина кислотных свойств воды и спиртов – высокая полярность связи О-Н:

Чем больше величина положительного заряда на атоме водорода, тем легче вещество будет отдавать протон и, следовательно, сильнее проявлять кислотные свойства.

Чем разветвленнее углеводородный радикал, тем менее полярна связь О-Н и меньше кислотные свойства спирта:

НОН > CH₃OH > CH₃-CH₂OH > (CH₃)₂-CHOH > (CH₃)₃-COH

Включение в молекулу спирта электроотрицательного атома делает увеличение полярности связи О-Н и, как следствие, усиление кислотных свойств:

Cl-CH₂-CH₂OH > CH₃OH

СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН > ОН-CH₂-CH₂OH > Cl-CH₂-CH₂OH

Основные свойства спиртов

Нуклеофильное замещение

Отрицательно заряженный анион кислоты может «вытеснить» молекулу воды из иона алкоксония, заняв ее место:

+ Cl^- → CH₃CH₂ Cl + H₂O

В результате реакции происходит нуклеофильноезамещение гидроксильной группы спирта на анион кислоты:

+ HCl → CH₃CH₂ Cl + H₂O

Нуклеофильные реакции – реакции, заключающиеся в атаке реагента, имеющего избыточную электронную плотность, на атом углерода с частичным положительным зарядом.

Нуклеофильное замещение (S_N) отличается от других реакций замещения тем, что

атом углерода, по которому происходит атака реагента, несет частичный положительный заряд. Реагент является нуклеофилом (Nu) – частицей с избытком электронной плотности.

Пример нуклеофильного замещения – реакция этерификации

Реакция этерификации — реакция образования сложного эфира[2] при взаимодействии спирта и кислоты:

этилсульфат

В избытке спирта:

диэтилсульфат

При нагревании эти эфиры разлагаются с выделением серной кислоты:

этилен

диэтиловый эфир

Т.е. взаимодействие спирта с серной кислотой при нагревании сводится к дегидратации спирта, а серная кислота играет роль катализатора (отбирает воду):

Простые эфиры

Простые эфиры – вещества, в которых два углеводородных радикала соединены между собой через атом кислорода: R₁–O–R₂

1. Простые эфиры называют, перечисляя углеводородные радикалы в алфавитном порядке и добавляя слово «эфир». Если радикалы одинаковы, это обозначают частицей «ди»:

СН₃-О-С₂Н₅ метилэтиловый эфир

С₄Н₉-О-СН₃ бутилметиловый эфир

С₄Н₉-О-С₄Н₉ дибутиловый эфир

2. Простые эфиры изомерны спиртам:

Например, веществу состава С₂Н₆О будут соответствовать изомеры: С₂Н₅ОН этиловый спирт и СН₃-О-СН₃ диметиловый эфир.

3. Простые эфиры не могут образовывать водородные связи, т.к. в них нет связи Н-О. Поэтому они плохо растворимы в воде, и температуры кипения эфиров намного ниже температур кипения соответствующих спиртов.

Но:

название	формула	Ткип, ^оС
этиловый спирт	С2Н6О (С2Н5ОН)	78,4
диметиловый эфир	С2Н6О (СН3-О-СН3)	-23,7

Табл. 1

Различие в физических свойствах спиртов и эфиров (см. Табл. 1) из-за того, что в эфирах нет водородной связи. Это также объясняет высокую летучесть этих веществ.

Горение

Все органические вещества горят. Спирты – не исключение. Рис. 1.

С₂Н₅ОН + 3О₂ = 2СО₂ + 3Н₂О. При горении образуются углекислый газ и вода.

Рис. 1. Спиртовка

Ферментативное окисление

Этанол окисляется в печени под действием фермента, превращаясь в этаналь – вещество, относящееся к классу альдегидов[1]: Рис. 4.

CH3CH2OH
		этаналь

Обычно организм быстро окисляет этаналь дальше, переводя его с помощью другого фермента в уксусную кислоту:

этаналь		уксусная кислота

Если человек злоупотребил алкоголем, то организм не справляется с переработкой этаналя, и наступает отравление, называемое похмельем (Рис. 2).

Рис. 2. Похмелье

Уксусная кислота

В молекуле уксусной кислоты есть метильная группа, остаток насыщенного углеводорода – метана.

Поэтому уксусная кислота (и другие предельные кислоты) будет вступать в характерные для алканов реакции радикального замещения, например:

СН₃СOOH + Сl₂ + HCl

1. Непредельные карбоновые кислоты вступают в реакции электрофильного присоединения по кратным связям:

СН₃-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₇-СООН + Br₂ ® СН₃-(СН₂)₇-СНBr-СНBr-(СН₂)₇-СООН.

2. Карбоновые кислоты, молекула которых содержит бензольное кольцо, вступают в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. При этом карбоксильная группа – СООН затрудняет реакцию и ориентирует входящую группу в мета- положение:

3. Атомы галогенов или гидроксогруппы, входящие в состав радикала, могут вступать в реакции нуклеофильного замещения:

 

Обучающее видео: https://youtu.be/kFPnnHk9lxM

https://youtu.be/PdmRp01Wa0M

 

Домашнее задание: Изучить § 55, 56, выполнить тестовые задания после §

 

Названия спиртов (номенклатура ИЮПАК)

Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на функциональную группу -OH (гидроксил):

R-OH

CH₄ метан – СH₃OH метиловый спирт

СН₃-СН₃ этан – CH₃-CH₂OH этиловый спирт