Важнейшие представители и номенклатура кислот

Тема 23.

Карбоновые кислоты

 

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп

 

 или, сокращенно, –СООН

 

Количество групп –СООН определяет основность кислоты. В задания ЕГЭ входят как одно-, так и двухосновные кислоты. По написанию: здесь будем приводить сокращенное написание, но в ЕГЭ, в заданиях 33 и 35 лучше записывать карбоксильную группу, как

По углеводородному радикалу кислоты на предельные (насыщенные) и непредельные (содержащие кратные связи). В отдельную группу выделяют ароматические кислоты, содержащие бензольное кольцо.

 

Важнейшие представители и номенклатура кислот

Одноосновные предельные

Общая формула

 или, сокращенно, R–СООН

 

Общая формула одноосновных предельных кислот

 

С _n H_{2 n} O₂

 

иногда карбоксильную группу выносят в конец

 

С _n H_{2 n +1}СOОН

 

Многие кислоты имеют традиционные названия, одноосновных предельные кислоты и их соли, которые надо знать, приведены в таблице:

 

Формула кислоты	Название кислоты традиционное/ международное	Формула кислотного остатка	Название кислотного остатка традиционное/ международное
НСООН	Муравьиная Метановая	СОО^–	Формиат метанат
СН3СООН	Уксусная Этановая	СН3СН2СОО^–	Ацетат Этанат (этаноат)
СН3СН2СООН	Пропионовая Пропановая	СН3СН2СОО^–	Пропионат Пропаноат
СН3СН2СН2СООН или С3Н7СООН	Масляная Бутановая	СН3СН2СН2СОО^– или С3Н7СОО^–	Бутират
С4Н9СООН	Валериановая Пентановая	С4Н9СОО^–	Валерат
С5Н11СООН	Капроновая Гексановая	С5Н11СОО^–	Капронат
…
С15Н31СООН	Пальмитиновая Гексадекановая	С15Н31СОО^–	Пальмитат
С17Н35СООН	Стеариновая Октадекановая	С17Н35СОО^–	Стеарат

 

Двухосновные предельные

Из двухосновных предельных кислот нужно знать щавелевую (этандиовую) кислоту

 или НООС–СООН

и ее соли оксалаты

 или (СОО)₂^2–

 

Иногда щавелевую кислоты записывают в виде эмпирической формулы

Н₂С₂О₄, но при решении заданий 33 и 35 необходимо писать только развернутую структурную формулу.

Важнейшие непредельные кислоты

В ЕГЭ встречаются две непредельные кислоты:

акриловая (пропеновая) Н₂С=СН–СООН, образующая соли акрилаты;

и олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН, соли олеаты.

 

Ароматические кислоты рассмотрим в разделе «Ароматические соединения».

 

Применение карбоновых кислот

Муравьиная кислота применяется для дизенфекции и в качестве консерванта.

Уксусная кислота (и уксусный ангидрид) – в пищевой промышленности, для производства синтетических волокон и пластмасс.

Пальмитиновая, олеиновая, стеариновая – основа жиров (см. далее).

Акриловая, метакриловая – получение полимеров.

Простые эфиры

Простые эфиры это соединения вида

 

 

Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов, группа –ОR, остаток спирта, называется алкокси-группой. Слово алкокси- относится к общему алкильному радикалу R, радикал –ОСН₃ называется метокси-, – О–СН₂–СН₃ – этокси- и т.п.

По строению углеводородного радикала простые эфиры могут быть предельными, непредельными, циклическими, ароматическими.

В кодификаторе ЕГЭ нет свойств простых эфиров, но могут встретится в цепочках как продукты реакций, а также в тестовых заданиях на классификацию соединений. Поэтому очень кратко рассмотрим номенклатуру, получение и основные свойства простых эфиров.

 

Названия простых эфиров

Простые эфиры с одинаковыми радикалами называются симметричными:

 

H₃C–O–CH₃ – диметиловый эфир, метоксиметан (межд.)

 

H₃C–CH₂–O–CH₂–CH₃ – диэтиловый эфир, этоксиэтан (межд.)

 

 – диизопропиловый эфир, 2-изопропоксипропан (межд.)

 

Несимметричные эфиры: по рациональной номенклатуре радикалы нужно называть в алфавитном порядке

H₃C–O–CH₂–CH₃ – метилэтиловый эфир, метоксиэтан (межд.),

 

но это правило часто нарушается, например в ЕГЭ есть «этилпропиловый эфир»:

 

H₃C–CH₂–O–CH₂–CH₂–CH₃ –пропилэтиловый эфир, этоксипропан (межд.)

 

Предельные ациклические простые эфиры имеют общую формулу

 

С _n H_{2 n +2}O

 

т.е. такие эфиры изомерны одноатомным спиртам и, к тому же, между собой, например формулу С₄Н₁₀ имеют:

 

диэтиловый эфир H₃C–CH₂–O–CH₂–CH₃

 

метилпропиловый эфир H₃C–O–CH₂–CH₂–CH₃

 

метилизопропиловый эфир

 

и 2 бутиловых спирта: бутанол-1 H₃C–CH₂–CH₂–CH₂–OН

 

                                  бутанол-2 H₃C–CH₂–CH₂OН –CH₃

 

Получение простых эфиров

1. Реакция Вильямсона – взаимодействие галогенпроизводных и спиртов (смотри свойства галогенпроизводных)

 

R1–О–К + Г–R ® R1–О–R + КГ

 

2. Дегидратация спиртов (см. также свойства спиртов, п. 4 а)

 

R1–OH+НО–R2 R1–O–R2+H₂O

см. видео

https://youtu.be/vs8nE-ntXWs

 

3. Простые эфиры можно получить и алкилированием алкенов: при присоединении к алкену спирта в присутвии:

 

CH₃–CH=CH₂ + CH₃ОН ®

 

Алкилирование – введение алкильного заместителя в молекулу органического соединения.

 

Применение простых эфиров

 

Все простые эфиры – отличные растворители. Самый популярный эфир – диэтиловый (или серный, это старое его название), также применяется в медицине как наркоз.

 

Сложные эфиры

 

Сложные эфиры это соединения вида

 

Их можно рассматривать как производное кислоты, в которой группа –ОН заменена на остаток спирта –OR.

Название сложных эфиров начинается с названия спирта с окончанием «-ил» и названия кислотного остатка, т. е. в рассмотренной общей формуле R2-ил R1-ат, причем названия радикалов кислотных остатков допускается и по международной и по рациональной номенклатуре, например:

 

метиловый эфир муравьиной кислоты

    метилформиат (метилметаноат)

 

изопропиловый эфир уксусной кислоты

 изопропилацетат (изопропилэтаноат)

 

Если эфир образован одноосновной предельной кислотой и предельным одноосновным спиртом, то общая формула эфира

С _n H_{2 n} O₂

 

такие эфиры изомерны предельным одноосновным карбоновым кислотам, например:

 

 пропилпропионат изомерен капроновой кислоте

 

Сложные эфиры могут быть у неорганических кислот: азотной, серной, борной.

Например, при температуре около 100 °С этиловый спирт образует с серной кислоты кислый сложный эфир – этилсульфат или т.н. этилсерную кислоту:

 

Образование сложный эфир ортоборной кислоты и этанола (триэтилбората) см. здесь

https://youtu.be/IhBa01vfwrk?list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF

 

Образование сложного эфира азотной кислоты и глицерина – нитроглицерина см. в свойствах спиртов.

 

Перечислим основные способы получения сложных эфиров (подробнее см. свойства спиртов и карбоновых кислот):

1. Реакция этерификации (т.е. эфирообразования), эфир = эстер = этер – слово происходит от греческого αἰθήρ.

2. Взаимодействие ангидридов и галогенангидридов со спиртами.

3. Взаимодействие солей карбоновых кислот и галогеналканов – очень много реакций в ЕГЭ.

 

Взаимодействие с аммиаком.

При взаимодействии с аммиаком образуются амиды кислот и спирты:

 

 + NH₃ ®  + R2–OH

 

!4. У эфиров муравьиной кислоты есть альдегидная функциональная группа, например:

 

поэтому эфиры муравьиной кислоты проявляют свойства альдегидов, например, вступают в реакцию серебряного зеркала. Это одна из любимых ловушек ЕГЭ.

5. Сложные эфиры, имеющие в своем составе кратные связи (в радикале кислоты или спирта), способны к реакциям присоединения. Эту возможность используют для перевода жидких жиров в твердые, см. жиры.

 

Применение сложных эфиров

 

1. Сложные эфиры – растворители.

2. Почти все они интересно пахнут.

3. Производство ПВА – поливинилацетата при полимеризации винилацетата (винилового эфира уксусной кислоты).

4. Жиры – сложные эфиры, их используют в пищу, в химических синтезах, для производства мыла.

 

Жиры

Жиры – сложные эфиры, образованные высшими одноосновными карбоновыми кислотами, главным образом пальмитиновой, стеариновой и олеиновой и трехатомным спиртом глицерином. Их общее название – триглицериды. Общая формула:

 

Кислоты могут быть разные, даже в одной формуле сложного эфира, но спирт всегда один – глицерин, например (https://poznayka.org):

Жидкие жиры – масла – обычно образованы непредельными кислотами. См. видео

https://youtu.be/oBBDphN2B-c?list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF

 

Их можно насытить водородом (реакция гидрогенизации) и получить т.н. гидрогенизированные твердые жиры, например (https://infourok.ru):

Из жиров традиционно варили мыла: сложный эфир – жир подвергали гидролизу (омылению) в присутствии щелочей (https://infourok.ru):

Мыла (исторически) – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот (из жиров). Натриевые мыла твердые, калиевые – жидкие. Ионы Са²⁺ и Mg²⁺, которые всегда содержатся в природной воде и придают ей т.н. жесткость, дают осадок с «природными» мылами. В настоящее время используют синтетические мыла.

см. видео

https://youtu.be/du9IpgVoGK4?list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF

 

https://youtu.be/WYl9cMP5Iks?list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF

 

 

Тема 23.

Карбоновые кислоты

 

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп

 

 или, сокращенно, –СООН

 

Количество групп –СООН определяет основность кислоты. В задания ЕГЭ входят как одно-, так и двухосновные кислоты. По написанию: здесь будем приводить сокращенное написание, но в ЕГЭ, в заданиях 33 и 35 лучше записывать карбоксильную группу, как

По углеводородному радикалу кислоты на предельные (насыщенные) и непредельные (содержащие кратные связи). В отдельную группу выделяют ароматические кислоты, содержащие бензольное кольцо.

 

Важнейшие представители и номенклатура кислот

Одноосновные предельные

Общая формула

 или, сокращенно, R–СООН

 

Общая формула одноосновных предельных кислот

 

С _n H_{2 n} O₂

 

иногда карбоксильную группу выносят в конец

 

С _n H_{2 n +1}СOОН

 

Многие кислоты имеют традиционные названия, одноосновных предельные кислоты и их соли, которые надо знать, приведены в таблице:

 

Формула кислоты	Название кислоты традиционное/ международное	Формула кислотного остатка	Название кислотного остатка традиционное/ международное
НСООН	Муравьиная Метановая	СОО^–	Формиат метанат
СН3СООН	Уксусная Этановая	СН3СН2СОО^–	Ацетат Этанат (этаноат)
СН3СН2СООН	Пропионовая Пропановая	СН3СН2СОО^–	Пропионат Пропаноат
СН3СН2СН2СООН или С3Н7СООН	Масляная Бутановая	СН3СН2СН2СОО^– или С3Н7СОО^–	Бутират
С4Н9СООН	Валериановая Пентановая	С4Н9СОО^–	Валерат
С5Н11СООН	Капроновая Гексановая	С5Н11СОО^–	Капронат
…
С15Н31СООН	Пальмитиновая Гексадекановая	С15Н31СОО^–	Пальмитат
С17Н35СООН	Стеариновая Октадекановая	С17Н35СОО^–	Стеарат

 

Двухосновные предельные

Из двухосновных предельных кислот нужно знать щавелевую (этандиовую) кислоту

 или НООС–СООН

и ее соли оксалаты

 или (СОО)₂^2–

 

Иногда щавелевую кислоты записывают в виде эмпирической формулы

Н₂С₂О₄, но при решении заданий 33 и 35 необходимо писать только развернутую структурную формулу.