Классификация карбоновых кислот. 


Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Классификация карбоновых кислот.



Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

R (COOH) n

Классификация карбоновых кислот.

а) по характеру углеводородного радикала:

1) предельные (насыщенные) *HCOOH метан овая, муравьиная кислота

                                              *CH3COOH этан овая, уксусная кислота

2) непредельные *СН2=СНСООН акриловая кислота

3) ароматические *С6Н5СООН – бензойная кислота

 

б) по числу карбоксильных групп в молекуле

1) Одноосновные

                     метан овая, муравьиная кислота

                  этан овая, уксусная кислота

 

2) Двухосновные     HOOC – COOH щавелевая кислота

3) Многоосновные            

 

 
     

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

CnH2n+1COOH                    (CnH2nO2).

Гомологический ряд

 

Формула

Название кислоты R-COOH

Название остатка RCOO-

систематическое тривиальное
HCOOH метановая муравьиная формиат
CH3COOH этановая уксусная ацетат
C2H5COOH пропановая пропионовая пропионат
C3H7COOH бутановая масляная бутират
C4H9COOH пентановая валерьяновая пентаноат
C5H11COOH гексановая капроновая гексаноат
C7 гептановая энантовая гентаноат
C8   каприловая октаноат
C9   пеларгоновая нонаноат
C10   каприновая деканоат
C15H31COOH гексадекановая пальмитиновая пальмитат
C17H35COOH октадекановая стеариновая стеарат

Номенклатура карбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH3)2CH-CH2-COOH называется 3-метилбутановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН — 2,2-диметилпропановая кислота.

Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения (см.тривиальные названия).

Изомерия карбоновых кислот

 

I. Структурная

а) изомерия углеродного скелета (начиная с C4)

б) межклассовая со сложными эфирами R- CO – O- R1 (начиная с C2)

Например: для С3Н6О2

CH3-CH2-COOH пропионовая кислота

СH3-CO-OCH3 метиловый эфир уксусной кислоты

II. Пространственная

а) Оптическая

Например:

 

Получение карбоновых кислот

 Общие способы

I.Окисление 1) алканов

2CH4 + + 3O2 t , kat → 2HCOOH + 2H2O

метан муравьиная кислота

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 t,kat,p → 4CH3COOH + 2H2O

н-бутан уксусная кислота

2) алкенов:

CH2=CH2 + O2 t,kat → CH3COOH

этилен

СH3-C≡C- СH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3-COOH + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O

3) алкинов:

СH3-CH=CH-СH2 -СH3+ KMnO4 + 1H2SO4

4) окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

5. окисление первичных спиртов, альдегидов и кетонов:

R-CH2-OH → R-COH → R-COOH

II. Гидролиз

1) солей карбоновых кислот: R-COONa + H2О → R-COOH + NaOH или

                                         R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

2) сложных эфиров:

 

Специфические способы.

1. Получение муравьиной кислоты:

а) окисление метана: 2CH4 + + 3O2 t , kat → 2HCOOH + 2H2O

б) из оксида углерода (II)

1 стадия: CO + NaOH t , p → HCOONa (формиат натрия – соль)

2 стадия: HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4

в) из щавелевой кислоты – реакцией декарбоксилирования (t -170⁰)

HOOC - COOH → HCOOH + CO2

2. Получение уксусной кислоты:

а) окисление бутана:

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 t,kat,p → 4CH3COOH + 2H2O

б) ферментативное брожение спирта: CH3-CH2-OH + O2 → CH3-COOH + H2O

в) из метанола – оксосинтезом:

CH3OH + CO t , p → CH3COOH

3. Получение бензойной кислоты – из альдегида:

2C6H5COH + NaOH → CH3-COONa + C6H5CH2 OH

 

I. Структурная

а) изомерия углеродного скелета (начиная с C4)

б) положения кратной связи

в) межклассовая со сложными эфирами R- CO – O- R1

II. Пространственная Цис- транс – изомерия

Пример:

Изомеры состава С4 H 6 O 2

СН3–СН=СН–СООН бутен-2-овая, кротоновая

СН2=СН-СН2–СООН бутен-3-овая, винилуксусная

СН2=С(СН3)–СООН 2-метил бутеновая, метакриловая кислота

СН2=СН-СОО-СН3 метиловый эфир акриловой кислоты, метилакрилат

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

R (COOH) n

Классификация карбоновых кислот.

а) по характеру углеводородного радикала:

1) предельные (насыщенные) *HCOOH метан овая, муравьиная кислота

                                              *CH3COOH этан овая, уксусная кислота

2) непредельные *СН2=СНСООН акриловая кислота

3) ароматические *С6Н5СООН – бензойная кислота

 

б) по числу карбоксильных групп в молекуле

1) Одноосновные

                     метан овая, муравьиная кислота

                  этан овая, уксусная кислота

 

2) Двухосновные     HOOC – COOH щавелевая кислота

3) Многоосновные            

 



Поделиться:


Последнее изменение этой страницы: 2021-05-27; просмотров: 143; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.17.23.130 (0.014 с.)