Производные карбоновых кислот

Производные карбоновых кислот

 

        О

     ∕ ∕

R ─ С    -- Общая формула функциональных

   \ Х      производных карбоновых кислот

1. ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ (например: хлорангидрид)

        О

     ∕ ∕

R ─ С     

   \ Cl

АНГИДРИДЫ

 

       О

     ∕ ∕

R ─ С    

   \

    О

   ∕

R ─ С

   \ \

    О

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

        О

     ∕ ∕

R ─ С    

   \

    О─ R ₁

АМИДЫ

 

         О

     ∕ ∕

R ─ С    

   \

   NH ₂

Представители данных классов образуются в результате химических реакций, идущих с разрывом связи С─О.

 

Учебник «Репетитор по химии под ред. А.С.Егорова» § 10.4 стр. 630 -632

 

ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ – взаимодействии карбоновых кислот с галогенидами фосфора 3 или 5; с тионилхлоридом SOCl₂.

 

АНГИДРИДЫ –   в результате межмолекулярной дегидратации карбоновых кислот.

 

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ– взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации).

  АМИДЫ– взаимодействии карбоновых кислот с аммиаком.

 

Сложные эфиры - производные карбоновых кислот (или минеральных), в которых атом водорода гидроксильной группы замещен на углеводородный радикал.

 

Сложные эфиры образуются в результате взаимодействия кислот (карбоновых или минеральных) со спиртами (реакция этерификации).

Общая формула

         или           С nH 2 nO ₂

 

R, R₁- углеводородные радикалы.

(R₁-остаток от спирта)

 

Прилагательное «сложные» в названии эфиров помогает отличить их от соединений, именуемых простыми эфирами, являющимися производными спиртов.

 Номенклатура сложных эфиров

Существует несколько вариантов названий сложных эфиров, при этом могут использоваться как систематические, так и тривиальные названия радикалов и кислот.

 

1. Сокращенный вариант (по аналогии с названием солей). В соответствии с систематической номенклатурой, название сложного эфира образуется следующим образом: первым указывается название радикала R ₁, входящего в состав спирта, затем – название кислоты (корень слова) с суффиксом «оат» (по аналогии с суффиксом "ат" в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома).

 

Например:

Метил этан оат             бутилпропаноат

   или                                  или

Метил ацетат             бутил пропионат

2. Полный вариант. К названию радикала R₁ от спирта (по систематической номенклатуре) добавляется суффикс «овый», затем вставляется слово "эфир" и указывается название кислоты.

 

Например:

 

этиловый эфир уксусной кислоты

                    или

 этиловый эфир этановой кислоты

 

   Таким образом, возможно четыре варианта названия одного и того же эфира.

 

Изомерия сложных эфиров

Для сложных эфиров карбоновых кислот характерны следующие виды изомерии:

 

1. Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета)

 

 Например:

 

           

    пропилэтаноат                                          изопропилэтаноат

 

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки —С(О)—О—.

 

Например:

 

      

      этилпропаноат                                                 метилбутаноат

 

3. Межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами.

 

Например: молекулярной формуле С₂Н₄О₂ соответствуют формулы двух веществ

 

        

                    Сложный эфир                                  Карбоновая кислота

                     метилформиат                                  уксусная кислота

 

 

Номенклатура

Названия галогенангидридов образуют добавлением к названию соответствующего углеводорода окончания - оил (в случае циклических соединений – окончания - карбонил) и добавляют название галогенид. А также из названий соответствующих ацильных групп и названия галогена.

Ацил – одновалентный кислотный остаток, образовавшийся после удаления гидроксильной группы, замещена на атом галогена (хлор, бром, фтор и йод).

Физические свойства

 

Галогенангидриды карбоновых кислот представляют собой бесцветные жидкости или кристаллические вещества с резким запахом, легколетучи – на воздухе «дымят», раздражают слизистые оболочки и кожу. Простейшие ацилфториды газообразны.

Образование амидов

Галогенангидриды энергично реагируют c аммиаком, образуя амиды, с первичными и вторичными аминами, образуя N-замещенные амиды карбоновых кислот:

Образование сложных эфиров

Галогенангидриды при взаимодействии со спиртами и фенолами образуют сложные эфиры.

 4. Взаимодействие с карбоновыми кислотами

Производные карбоновых кислот

 

        О

     ∕ ∕

R ─ С    -- Общая формула функциональных

   \ Х      производных карбоновых кислот

1. ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ (например: хлорангидрид)

        О

     ∕ ∕

R ─ С     

   \ Cl

АНГИДРИДЫ

 

       О

     ∕ ∕

R ─ С    

   \

    О

   ∕

R ─ С

   \ \

    О

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

        О

     ∕ ∕

R ─ С    

   \

    О─ R ₁

АМИДЫ

 

         О

     ∕ ∕

R ─ С    

   \

   NH ₂

Представители данных классов образуются в результате химических реакций, идущих с разрывом связи С─О.

 

Учебник «Репетитор по химии под ред. А.С.Егорова» § 10.4 стр. 630 -632

 

ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ – взаимодействии карбоновых кислот с галогенидами фосфора 3 или 5; с тионилхлоридом SOCl₂.

 

АНГИДРИДЫ –   в результате межмолекулярной дегидратации карбоновых кислот.

 

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ– взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации).

  АМИДЫ– взаимодействии карбоновых кислот с аммиаком.

 

Сложные эфиры - производные карбоновых кислот (или минеральных), в которых атом водорода гидроксильной группы замещен на углеводородный радикал.

 

Сложные эфиры образуются в результате взаимодействия кислот (карбоновых или минеральных) со спиртами (реакция этерификации).

Общая формула

         или           С nH 2 nO ₂

 

R, R₁- углеводородные радикалы.

(R₁-остаток от спирта)

 

Прилагательное «сложные» в названии эфиров помогает отличить их от соединений, именуемых простыми эфирами, являющимися производными спиртов.

 Номенклатура сложных эфиров

Существует несколько вариантов названий сложных эфиров, при этом могут использоваться как систематические, так и тривиальные названия радикалов и кислот.

 

1. Сокращенный вариант (по аналогии с названием солей). В соответствии с систематической номенклатурой, название сложного эфира образуется следующим образом: первым указывается название радикала R ₁, входящего в состав спирта, затем – название кислоты (корень слова) с суффиксом «оат» (по аналогии с суффиксом "ат" в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома).

 

Например: