Тема программы: Углеводороды. Группа№11, химия,урок№20.

Группа№11, химия,урок№20.

Тема программы: Углеводороды.

Тема урока: Алкины. Номенклатура. Изомерия углеродного скелета и положение кратной связи в молекуле.

Цель урока:Рассмотреть номенклатуру. Изомерию углеродного скелета и положение кратной связи в молекуле.

План.

Общая формула гомологического ряда.

Структурная изомерия.

Содержание темы.

Алкинами называют непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула гомологического ряда алкиновС_nН_2n-2. Она совпа­дает с общей формулой алкадиенов, поэтому алкины и алкадиены являются межклассовыми изомерами.

Первый представитель этого класса – ацетилен НС≡СН, в связи с чем алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи ацетилена:

В алкинах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится тройная связь. В названии соответствующего алкана окончание - ан заменяется на - ин. В разветвленных алкинах выбирают главную цепь так, чтобы она содержала тройную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи ука­зывают номер атома углерода, при котором находится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение тройной связи, например:

 

Атомы углерода при тройной связи находятся в состоя­нии sp-гибридизации. Две σ-связи, образованные гибридными орбиталями, располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу; две π-связь образованы при перекрывании двух пар не­гибридных 2p-орбиталей соседних атомов углерода. Дополнитель­ное связывание двух атомов углерода приводит к тому, что расстоя­ние между ядрами уменьшается, поскольку тройная связь является сочетанием одной а- и двух π-связей. Длина тройной связи С≡С составляет 0,120 нм, что меньше длины как одинарной, так и двойной связи. Энергия тройной связи составляет 828 кДж/моль.

Структурная изомерия алкинов обусловлена изоме­рией углеродного скелета (например, 3-метилбутин-1 и пентин-1) и изомерией положения тройной связи (бутин-1 и бутин-2). Пространственная изомерия для алкинов не характерна.

Список литературы

            

1. Габриелян О.С. Химия. Методическое пособие. 10-11 классы. М.: «Дрофа», 2005г.

2. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Тренин В.И., химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений(базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

3. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е.,Дроздов А.А., химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

4. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

5. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

Перечень цифровых образовательных ресурсов и Web-сайтов Интернет

1. http://school-collection.edu.ru/. - единая коллекция цифровых образовательных ресурсов:

Структурная изомерия?

Уважаемый студент сфотографируйте конспект и пришлите на электронный адрес

(dima. levchenko 02@ ramler. ru

 

Группа№11, химия,урок№21.

План.

Содержание темы.

Алкины – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь, в названии алкинов присутствует суффикс –ин.

Общая формула алкинов C_nH_2n-2

Таблица 1. Гомологический ряд алкинов.

Название химического соединения	Структурная фор мула
Этин (ацетилен)	C2H2 (СH≡CH)
Пропин (метилацетилен)	C3H4 (СH≡C-CH3)
Бутин	C4H6
Пентин	C5H8
Гексин	C6H10
Гептин	C7H12
Октин	C8H14
Нонин	C9H16
Декин	C10H18

Химические свойства алкинов

Для алкинов характерны реакции присоединения, протекающие по нуклеофильному механизму, такие как:

— гидрирование – присоединение воды в присутствии 18%-й серной кислоты, сульфата ртути (II) и нагревании до 90С (реакция Кучерова), в результате чего образуются альдегиды

СH≡CH +H₂O → [CH₂ = CH-OH] → CH₃-CH = O

— галогенирование – присоединение галогенов, протекающее в две стадии

СH≡CH +Br₂ →CHBr = CHBr + Br₂ →CHBr₂-CHBr₂

— гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов, также, протекающее в две стадии и присоединение второй молекулы галогеноводорода протекает по правилу Марковникова (присоединение галогеноводородов к тройной связи протекает труднее, чем к двойной)

СH≡CH +HСl → CH₂ = CHCl + HCl → CH₃-CHCl₂

Для алкинов, имеющий концевую тройную связь, характерно наличие слабых кислотных свойств. Такие алкины способны образовывать соли при взаимодействии с активными металлами:

2R-C≡C-H +2Na →2R-C≡C-Na + H₂

Ацетилинид серебра легко образуется и выпадает в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра:

СH≡CH + Ag₂O → Ag- С≡C-Ag↓ + H₂O

Ацетилен способен тримеризоваться – при пропускании ацетилена над активированным углем при 600С образуется бензол:

3C₂H₂ → C₆H₆

Для алкинов характерны реакции окисления и восстановления. Так, алкины легко окисляются перманганатом калия. В результате этой реакции образуются карбоновые кислоты:

R- С≡C-R’ +[O] +H₂O → R-COOH + R’-COOH

В присутствии металлических катализаторов алкины присоединяют молекулы водорода:

CH₃-C≡CH + H₂ → CH₃-CH = CH₂ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₃

Качественными реакциями на тройную связь являются реакции обесцвечивания раствора бромной воды и перманганата калия, а также реакция с аммиачным раствором оксида серебра в случае концевого положения тройной связи.

Физические свойства алкинов

При обычных условиях C₂-С₄ – газы, С₅-С₁₆ – жидкости, начиная с С₁₈ – твердые вещества. Температуры алкинов выше, чем у соответствующих алкенов.

Список литературы

            

1. Габриелян О.С. Химия. Методическое пособие. 10-11 классы. М.: «Дрофа», 2005г.

2. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Тренин В.И., химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений(базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

3. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е.,Дроздов А.А., химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

4. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

5. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

Перечень цифровых образовательных ресурсов и Web-сайтов Интернет

1. http://school-collection.edu.ru/. - единая коллекция цифровых образовательных ресурсов:

Группа№11, химия,урок№20.

Тема программы: Углеводороды.