Ноос – сн – сн – соон ноос – сн – сн - соон

            |     |                   + Си(ОН)₂ ------- >               |    |                 +2Н₂О     

           ОН ОН                                                                 О О

                                                                                                    \ /

                                                                                                       Си

                                                                                комплексное соединение винной кислоты

                                                                                    и меди (+2), раствор синего цвета

 

   Лимонную кислоту и ее соли  определяют при нагревании с насыщенным раствором хлорида кальция, в результате реакции образуется белый осадок цитрат кальция.

 

 

 

Качественная реакция на глюконовую кислоту и ее соли проводится с раствором железа хлорида (+3), образуется глюконат железа (+3) – раствор светло-зеленого цвета.

Гидроксикислоты широко распространены в природе.

 

    Молочная кислота – конечный продукт анаэробного распада глюкозы в мышцах человека, образуется при молочнокислом брожении глюкозы. Молочная кислота расщепляет белковые связи между ороговевшими клетками кожи. Это способствует отслоению клеток и позволяет смыть их с поверхности кожи. Кроме этого, средство обладает анитимикробными, антивоспалительными свойствами, оно создает губительную для различных микробов, грибов и паразитов кислую среду. Также известно об увлажняющем, отбеливающем и осветляющем действии препарата. Это обусловливает наличие кислоты в составах многих косметических средств и шампуней. При помощи вещества производят терапию угревой болезни, кислота уменьшает растяжки на коже, разглаживает небольшие морщины, уменьшая их глубину, укрепляет, освежает обезвоженную и дряблую кожу, улучшает ее цвет и эластичность. Также препарат эффективно устраняет запах пота. Для внутренного применения в медицине используют не молочную кислоту, а ее соли – лактаты.  

   Лактат кальция применяется при гипокальциемии,  аллергических заболеваниях, кровотечениях; как антидот при отравлениях солями магния, щавелевой и фтористой кислот.

  Лактат магния применяют как источник магния, который необходим для нормальной функции клеток, является жизненно важным элементом, находится во всех тканях организма. Ионы магния участвуют в большинстве ферментативных реакциях, замедляют нейромышечную передачу, снижают возбудимость нейронов.

   Лактат железа применяют для профилактики и лечения железодефицитной анемии.  

НООС-СН₂ -СН (ОН) – СООН Яблочная кислота содержится в ягодах и фруктах, особенно много в ягодах барбариса и рябины.

   Винная кислота применяется в медицине как легкое слабительное в виде «шипучих порошков», в качестве вкусового средства (лимонады), а также как противоядие при отравлении щелочами. Главный источник винной кислоты – зрелые плоды винограда. Вещество выделяется при брожении ягодного напитка, образуя труднорастворимые калиевые соли, называемые винным камнем.

   Лимоннаякислота - исходная кислота цикла трикарбоновых кислот (цикл Кребса) в митохондриях живых клеток; кроме этого используется для консервирования крови. Лимонная кислота содержится в ряде растений: в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях и листьях махорки в виде соединения с никотином, особенно много её в китайском лимоннике. В  недозрелых лимонах концентрация лимонной кислоты больше,  чем в зрелых плодах.

  Цитрат натрия применяется для консервации донорской крови. Противосвертывающее действие основано на том, что цитрат натрия связывает участвующие в процессе свертывания ионы кальция в нерастворимый цитрат кальция. 

   Глюконат кальция  восполняет дефицит кальция – вещества, необходимого для формирования костной ткани, сокращения гладких, скелетных мышц, передачи нервных импульсов, деятельности миокарда, свертывания крови. Применение глюконата кальция оказывает меньшее раздражающее действие, чем кальция хлорид.  

 

ФЕНОЛОКИСЛОТЫ

     Фенолокислоты в своем составе имеют фенольную гидроксильную группу, поэтому качественную реакцию на салициловую кислоту и другие фенолокислоты, проводят с раствором хлорида железа (+3), появляется комплекс фиолетового цвета.

 

 

 

   Салициловая кислота – это ароматическое соединение, можно предложить реакцию с бромной водой, в результате чего выпадает белый осадок 2,4,6 –трибромфенол.

 

 

   Салициловая кислота - содержится в коре ивы, плодах и листьях малины и других растениях. В аптеке продается салициловый спирт 1%, 2% – это спиртовой раствор салициловой кислоты, применяется как антисептическое средство наружно.

 Ацетилсалициловая кислота («Аспирин», «Кардиомагнил», «Аспирин – Кардио» и другие) – известное жаропонижающее, болеутоляющее средство, применяется в профилактике тромбоэмболии после операций и в профилактике тромбоза глубоких вен.

 

  Метилсалицилат - основной компонент винтегреневого масла (эфирного масла гаультерии лежачей), а также эфирного масла берёзы вишнёвой. Применяют наружно в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства.

 

 

АМИНОКИСЛОТЫ

 

    Общей качественной реакцией для обнаружения α - аминокислот служит реакция с нингидрином (реакция Руэманна).  Конечным продуктом сложных превращений является вещество сине-фиолетового цвета. Реакция основана на окислительном дезаминированиии одновременном декарбоксилировании a - аминокислот. Эта очень чувствительная реакция используется для обнаружения a - аминокислот на хроматограммах и в спектрофотометрическом анализе при количественном определении a - аминокислот.

 

			|| О

– ОН ОН

R – CH – COOH   + 2

|| О

   |

  NH₂

аминокислота           нингидрин

	OH  |

= N –

      

                                             + R – C = O + CO₂ + 3 H₂O

                                                         |

                                                        H 

 

                                      

дикетогидриндилиден-

дикетогидриндамин

(сине-фиолетовый)

 

   a – Аминокислоты способны образовывать комплексные соединения за счет – СООН и –NН_2. Это свойство используют для качественного анализа глютаминовой кислоты.

 

 2НООС – СН₂ – СН₂ – СН – СООН

                                     |              + CuSO ₄ +2 NaOH --------------- >

                                     NH ₂                                

                                                                            

                                                                                                          О

                                                                                                         //

                                                       НООС – СН₂ – СН₂ – СН – С

                                                                                             |     \

                                                                                             NH ₂ O

                                                                                                       /

   Na₂SO₄                   +                                                Си           +Н₂О

                                                                                                      \

                                                                                          NH ₂ O

                                                                                               |   /

                                                         НООС – СН₂ – СН₂ – СН – С

                                                                                                           \\

                                                                                                            О

  Пептиды и белки представляют собой высокомолекулярные органические соединения, построенные из остатков a- аминокислот, соединенных между собой пептидными связями. Кроме того в лабораторной практике применяют следующие качественные реакции на белки:

- биуретовая реакция (реакция Пиотровского) – качественная на все без исключения белки, а также продукты их неполного гидролиза, которые содержат не менее двух пептидных связей. Биуретовая реакция обусловлена присутствием в белках пептидных (амидных)  связей  (- СО – NH -), которые в щелочной среде образуют с сульфатом меди (+2) окрашенные в красно-фиолетовый цвет солеобразные комплексы меди (+2).

Биуретовую реакцию дают также некоторые небелковые вещества, например биурет (NH₂-CO-NH-CO-NH₂ и другие).

    Следующие качественные реакции на α – аминокислоты представлены для расширения кругозора студентов.

- цистеиновая реакция ( реакция на «слабосвязанную серу», реакция Фоля). Это реакция на цистеин и цистин. При щелочном гидролизе «слабосвязанная сера» в цистеине и цистине достаточно легко отщепляется, в результате чего образуется сероводород, который, реагируя со щелочью, дает сульфиды натрия или калия. При добавлении ацетата свинца (+2) образуется осадок сульфида свинца (+2) черного цвета.

- ксантопротеиновая реакция белков. Эта реакция используется для обнаружения α-аминокислот, содержащих ароматические радикалы. Тирозин,триптофан, фенилаланин при взаимодействии с концентрированной азотной кислотой образуют нитропроизводные, имеющие желтую окраску. В щелочной среде нитропроизводные этих α-аминокислот дают соли, окрашенные в оранжевый цвет. Желатин, например, не содержащий ароматических аминокислот, не дает ксантопротеиновой пробы.

- реакция Адамкевича (на присутствие в белках триптофана). Белки, содержащие триптофан, в присутствии глиоксиловой и серной кислот дают красно-фиолетовое окрашивание. Реакция основана на способности триптофана взаимодействовать в кислой среде с альдегидами глиоксиловой кислоты (являющейся примесью к концентрированной уксусной кислоте) с образованием окрашенных продуктов конденсации. Реакция протекает по уравнению:

 

 

 

 

 - реакция Шульце - Распайля обусловлена наличием в белке остатков триптофана. Они, взаимодействуя с оксиметилфурфуролом, дают продукты конденсации, окрашенные в вишнево-красный цвет. Оксиметилфурфурол образуется из фруктозы в присутствии концентрированной серной кислоты:

 

- реакция Сакагучи. Эта реакция на аминокислоту аргинин основана на взаимодействии аргинина с α-нафтолом в присутствии окислителя. Ее механизм еще полностью не выяснен. По-видимому, реакция осуществляется по следующему уравнению:

- реакция Миллона - взаимодействие с нитратами ртути (+1) и (+2) в HNO₃ с примесью HNO₂. Реакция Милона с белками обусловлена присутствием в них остатка тирозина.

 

Аминокислоты имеют огромное значение для живых организмов – из аминокислот построены белки, без которых невозможна жизнь.  Незаменимыми аминокислотами являются - валин, лейцин, изолейцин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан, лизин, гистидин, аргинин.

 

Отдельные аминокислоты используются в качестве лекарственных средств:   

глицин - снижает раздражительность, улучшает сон, уменьшает депрессивные явления;

 

глутаминовая кислота – используется в медицинской практике при лечении заболеваний ЦНС: психозов, реактивных состояний, депрессий, снятия нейротоксических явлений;

 

  метионин – для лечения и предупреждения заболеваний печени: жировой дегенераций печени, поражении печени гепатотоксическими ядами, дистрофии в результате белкового голодания;

  гистидин – используют в медицине для лечения гепатитов, язвенных процессов в желудке и двенадцатиперстной кишки;

 

 

ГАМК – (γ – аминомасляная кислота) – при лечении психических заболеваний;

анестезин (этиловый эфир пара – аминобензойной кислоты) – местноанестезирующее средство в хирургической практике.

 

 

УГЛЕВОДЫ

 

   Углеводы широко распространены в природе и играют очень большую роль в жизнедеятельности человека.

  Глюкоза по своему строению относится к альдегидоспиртам, что и используют при качественном анализе. Благодаря наличию альдегидной группы в составе, проводят окислительные реакции, используя восстановительные свойства глюкозы. Для проведения реакций можно применить:

1) реактив Толленса

 

     

На стенках пробирки налет металлического серебра в виде зеркала.

     C⁺¹ - 2e ----> C⁺³                1 восстановитель

  Ag⁺ + 1e ----> Ag          2 окислитель

 

 

 

2)  Реактив Фелинга

 

 

                                                          выпадает кирпично – красный осадок.

 

 

 С⁺¹ – 2е ----> С⁺³    1 восстановитель

Си⁺² + 1е---> Си⁺¹  2 окислитель

 

 

3)  свежеприготовленный Си(ОН)₂

 

 

 

     

                                                  выпадает кирпично – красный осадок.

   С⁺¹ – 2е ---> С⁺³    1 восстановитель

   Си⁺² +1е ---> Си⁺¹ 2 окислитель

 

В составе глюкозы наблюдается диольный фрагмент – СН (ОН) –СН(ОН)-, наличие гидроксильных групп доказывают при помощи гидроксида меди (+2).

                                                хелатный комплекс меди (+2) и глюкозы,

                                                                  ярко-синего цвета

 

  Фруктоза, подобно глюкозе, дает реакцию «серебряного зеркала» и восстанавливает гидроксид меди (+2), хотя и не содержит альдегидной группы. Это объясняется тем, что под действием гидроксидов щелочных металлов фруктоза превращается в глюкозу и расщепляется на ряд легко окисляющихся веществ. Характерной реакцией фруктозы, отличающей ее от других моносахаридов, является реакция Селиванова: при нагревании раствора фруктозы с крепкой хлороводородной кислотой и резорцином быстро появляется интенсивное вишнево-красное окрашивание и при больших концентрациях фруктозы – красно-бурый осадок. Сущность этой реакции сводится к образованию из фруктозы оксиметилфурфурола. Фруктоза образует сложно построенный высокомолекулярный полисахарид инулин, содержащийся в некоторых растениях.

 

 

Крахмал определяют с помощью раствора йода, реакция очень чувствительная: даже при наличии малых концентраций крахмала образуется комплекс синего цвета.

                        Крахмал + I ₂ ----- > синее окрашивание.

    В медицине чистую глюкозу применяют в виде растворов для введения в кровь при ряде заболеваний; порошок глюкозы используют при производстве различных таблеток и т.д.

    В медицине и фармации крахмал применяют при приготовлении присыпок, паст (густых мазей), а также при производстве таблеток и т.д.  

Углеводы имеют большое биологическое значение: в питании человека и животных на долю углеводов приходится 60 – 70% пищевого рациона, а у травоядных – 90%. В сутки человеку необходимо 450 – 600 г углеводов. В организме человека в печени и мышцах из глюкозы, поступившей из крови, синтезируется гликоген. Большую роль в пищеварении имеет клетчатка, хотя она не переваривается в ЖКТ, но способствует выделению ферментов переваривания и создает объем пищи. Углеводы в организме используется как энергетический материал (окисляясь, дают энергию в виде АТФ), так и как пластический материал (входя в состав нуклеиновых кислот, мукополисахаридов, сложных липидов мозга).