Реакция с азотистой кислотой – качественная реакция на первичные и вторичные амины.

Горение аминов.

Продуктами горения аминов, как и других азотсодержащих органических соединений, являются углекислый газ, вода и газ азот:

 

см. опыт

https://youtu.be/waBq3U31Nxw?list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF

 

7. Взаимодействие аминов с карбоновыми кислотами (а также их ангидридами, хлорангидридами, сложными эфирами). При этом происходит ацилирование – замена –Н на группу :

 

 

Ацилирование – важнейшее биохимическое свойство аминов (см. также свойство аминокислот – образование пептидов).

Если рассмотреть эту реакцию с другой стороны, то можно сказать, что в карбоновой кислоте карбоксильная группа –ОН может замещаться на аминогруппу. Существует отдельный класс органических соединений – амиды кислот.

Амиды кислот

 

Амидами кислот называются производные этих кислот, в которых гидроксильная группа замещена на аминогруппу:

 

 

Например, амид уксусной кислоты:

 

 

Полный амид двухосновной уксусной кислоты – карбамид или мочевина:

 

 

Амиды можно получить:

– прокаливанием аммонийных солей карбоновых кислот:

 

 

– действием аммиака на сложные эфиры:

 

 + NH₃ ®  + R2–OH

 

– мочевина – первое органическое вещество, полученное из неорганических: в 1828 г. немецкий химик Фридрихом Вёлер получил цианат аммония

 

а при его нагревании – мочевину:

 

До этого синтеза считали, что органическое вещество может быть получено только в живой природе.

В настоящее время мочевину (карбамид) получают из аммиака и углекислого газа:

 

 

Мочевину (карбамид) используют в качестве удобрения.

Некоторые амиды применяются для синтеза полимеров:

         амид акриловой кислоты               полиакриламид

 

Аминокислоты

Аминокислоты – это органические соединения, в молекулах которых одновременно содержатся две функциональные группы: аминогруппа –NH₂ и карбоксильная группа –СООН.

 

Номенклатура аминокислот

Для аминокислот широко используют все три вида номенклатуры.

По международной номенклатуре названия аминокислот строятся от названия кислоты (также, конечно, по IUPAC) с приставкой амино- и указанием цифрой места расположения аминогруппы. Нумерация углеродной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы. Например:

 

аминоэтановая            2-аминопропановая            6-аминогексановая

  кислота                        кислота                                 кислота

 

По рациональной номенклатуре название также строится от названия кислоты (по рациональной же номенклатуре) с приставкой амино-, но место аминогруппы указывается греческой буквой (a-, b-, g-, d-, e-, z-, h-). Напомним, что по рациональной номенклатуре углерод функциональной группы (в данном случае карбоксильной) не считается, a-углерод – это углерод, ближайший к –СООН, т.е. 2 углерод по международной номенклатуре.

a-аминопропионовая    b-аминомасляная                e-аминокапроновая

кислота                       кислота                          кислота

 

Известны около 500 встречающихся в природе аминокислот (хотя только 20 используются в генетическом коде). Иногда говорят о 22 важнейших протеиногенных кислотах (20 основных и 2 их модификации). Для этих двадцати двух α-аминокислот, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются короткие исторические названия и даже трехбуквенные обозначения. Раньше на вступительных экзаменах в медицинские вузы спрашивали и названия, и формулы этих важнейших кислот. В ЕГЭ таких знаний не требуется, но исторические, традиционные названия аминокислот встречаются в заданиях: достаточно по названию понять, что это аминокислота. Поэтому приведем список 22 аминокислот, играющих важнейшую роль в жизни человека:

Глицин, аланин, валин, изолейцин, лейцин, пролин, серин, треонин, цистеин, метионин, аспарагиновая кислота, аспарагин, глутаминовая кислота, глутамин, лизин, аргинин, гистидин, фенилаланин, тирозин, триптофан, селеноцистеин, пирролизин.

Наиболее популярные из них:

глицин (аминоуксусная) (аминоэтановая)
аланин (a-аминопропионовая) (2-аминопропановая)
лейцин (a-аминоизокапроновая) (2-амино-4-метил-пентановая)
фенилаланин (a-амино-b-фенилпропионовая) (2-амино-3- фенилпропановая)

 

Из «не a-» аминокислот интерес представляет e-аминокапроновая кислота, которая используется для получения капрона:

 

 

При нагревании g-, d-, e-аминокислоты превращаются в циклические амиды – лактамы, например, e-аминокапроновая кислота превращается в капролактам:

 

 

Под действием водяного пара происходит раскрытие цикла и сшивание молекул в полимер капрон: