Фуранозные таутомеры существуют в форме «конверта»

 

 

  

Значения удельного вращения:

α– D –глюкопираноза         [ α ] _D = +112⁰ (t = 20⁰)

   β– D -глюкопираноза            [ α ] _D = +19⁰  (t = 20⁰)

α– D –глюкопираноза                                          β– D -глюкопираноза

     [ α ] _D = +112⁰                       мутаротация                             [ α ] _D = +19⁰

                                         α– D –глюкопираноза – 35%   

смесь таутомеров                                                              [ α ] _D = +52,5⁰

                                       β– D -глюкопираноза – 65%

                                                                                                    

МУТАРОТАЦИЯ – ИЗМЕНЕНИЕ УГЛА ВРАЩЕНИЯ ПЛОСКОСТИ  

                                ПОЛЯРИЗОВАННОГО СВЕТА ВО ВРЕМЕНИ   

                                ПРИ РАСТВОРЕНИИ УГЛЕВОДОВ.

МОНОСАХАРИДЫ – твердые бесцветные вещества, гигроскопичны, хорошо растворимы в воде, образуя сиропы, плохо растворимы в спирте, сладкие на вкус.

ГЛЮКОЗА (виноградный сахар):

Фрукты, ягоды, мед, зеленые части растений

Составная часть сахаров – крахмал, сахароза, целлюлоза, гликозиды.

ФРУКТОЗА (фруктовый сахар):

Нектар цветов, семена, мед, зеленые части растений

Составная часть сахарозы, инсулина.

Наиболее важные пентозы:

 

 

 

 

 

АМИНОСАХАРА (ГЛИКОЗАМИНЫ)

В природе наиболее распространены

2-аминоглюкоза и 2-аминогалактоза в виде N-ацетилпроизводных (компоненты гетерополисахаридов – хитин, гепарин, гиалуроновая кислота)

                     

 

 

НЕЙРАМИНОВАЯ КИСЛОТА, СИАЛОВЫЕ КИСЛОТЫ

                                      

 

Входят в состав спинномозговой жидкости, специфических веществ крови, гликозидов мозга, участвующих в проведении нервных импульсов.

                                  ГЛИКОЗИДЫ

           с а х а р                                   агликон (не-сахар)

(чаще моносахарид)            (спирт, ароматич.соед., стероиды и т.д.)

Гликозид синигрин; гидролиз:

 

 

Гликозид ванилина; гидролиз:

 

 

АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (ВИТАМИН С):

                                                   

 

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ

I. Кислотно-основные свойства

 

2. Образование комплексов:

 

 

Окислительно-восстановительные свойства

а) Восстановление моноз

                      D -глюцит (D -сорбит)                D -маннит

 

б) Окисление

 

 

Действие сильных окислителей на гликозиды приводит к образованию уроновых кислот:

 

 

Окисление реактивами Толленса и Фелинга лежит в основе качественного определения альдоз:

 

 

в) Присоединение синильной кислоты

 

 

 

г) Эпимеризация в присутствии щелочей:

 

Электрофильно-нуклеофильные свойства

а) Реакция с фенилгидразином:

 

б) Образование эфиров:

 

 - простых

 

 

 

-сложных

 

 

 

Дегидратация

                        

 

ДИСАХАРИДЫ

- это углеводы, способные гидролизоваться до моносахаридов.

ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ БИОЗЫ:

1. МАЛЬТОЗА

 

 

 

(I) – α-мальтоза (α-D-глюкопиранозил-1,4-α-D-глюкопираноза)

 

(II) – β-мальтоза (α-D-глюкопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза)

 

2. ЛАКТОЗА

 

(I) – α-лактоза (β-D-галактопиранозил-1,4-α-D-глюкопираноза)

 

(II) – β-лактоза (β-D-галактопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза)

3. ЦЕЛЛОБИОЗА

 

 

 

(I) – α-целлобиоза (β-D-глюкопиранозил-1,4-α-D-глюкопираноза)

 

(II) – β-целлобиоза (β-D-глюкопиранозил-1,4-β-D-глюкопираноза)

НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ БИОЗЫ

Отсутствуют свободные гликозидные гидроксилы; не способны к цикло-оксотаутомерии; в водных растворах не мутаротируют;