Изомерия и номенклатура алкенов.

Для алкенов возможны следующие виды изомерии:

1. изомерия положения, двойной связи
2. изомерия углеродного скелета
3. пространственная или цис-, транс-изомерия

В соответствии с требованиями ИЮПАК при названии алкенов руководствуются следующими правилами:

1. Самую длинную цепь, содержащую двойную связь, нумеруют с того конца, к которому она ближе. При расположении кратной связи в центре цепи нумерацию ведут от атома углерода к которому ближе разветвление.

2. Положение и названия заместителей указывают перед основой названия.

3.Записывают название того углеводорода, чья цепь взята за основу, заменяя окончание -ан на -ен и указывав цифрой через дефис место кратной связи (номер того атома углерода, от которого она начинается).

Упражнение.

Составить формулы четырех изомеров пентенаи назвать их, используя номенклатуру ИЮПАК.

 

 

Химические свойства непредельных углеводородов.

Для непредельных углеводородов характерна реакция присоединения по месту разрыва кратной связи. Они присоединяют: галогены, галогеноводороды, воду, водород и вступают в реакцию полимеризации.

Упражнение.

Составить уравнения лекций, характеризующих химические свойства пропилена.

1. с галогенами

2. с галогеноводородами

Присоединение галогеноводородов к алкенам определяется правилом Марковникова: «Галоген присоединяется к наименее гидрогенизированному атому углерода двойной связи, а водород - к наивнее гидрогенизированному».

3. с водородом

CH₂ = CH – СН₃ + Н₂ → СН₃ – СН₂ – СН₃

пропан

4. с водой

5. полимеризация

 

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА ПО ТЕМЕ

«ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»

Вариант №1

1. Составить 5 изомеров октена. Дать им названия по международной номенклатуре.

2. Продолжить уравнения реакций:

1) СН2 = СН―CН2―СН3 + Вr2→

2) СН2 = СН―CН2―СН3 + НВr→

 

 

ТЕМА 2.5. ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДOPOДЫ.

Диеновыми углеводородами (алкадиенами) называют углеводороды с открытыми углеродными цепями, в молекулах которых содержатся две двойные связи.

Номенклатура алкадиенов.

Особенности реакций присоединения к алкадиенам.

В процессе присоединения на первой стадии у диеновых углеводородов разрываются обе двойные связи, образуется двойная связь посредине молекулы, а присоединение атомов других элементов происходит по концам молекулы в положениях 1, 4.

Упражнение.

Уравнениями реакций подтвердить химические свойства бутадиена-1, 4.

 

CH₂ = CH – СН = СН₂ + Н₂ → CH₃ – CH = СН – СН₃

бутен-2

 

CH₂ = CH – СН = СН₂ + НCl → CH₃ – CH = СН – СН₂Cl

1-хлорбутен-2

 

n CH₂ = CH – СН = СН₂ (– CH₂ – CH = СН – СН₂ –)_n

бутадиеновый каучук

Упражнение.

Составить формулы по названиям:

1. 2-метилгексадиен-1, 5
2. 2, 4-диметилпентадиен-2, 4
3. 2, 2, 6-триметил-4-этилгептен-3

 

КАУЧУК.

Каучуками называют продукты полимеризации диеновых углеводородов и их производных.

Природный, или натуральный, каучук получают из млечного сока (латекса) каучуконосных растений, например гевеи.

Каучуки относят к полимерам, называемым эластомерами. Однако каучуки очень чувствительны к высоким и низким температурам. Этот недостаток устраняется с помощью процесса, называемого вулканизацией. Он заключается в нагревании каучука с серой, при этом отдельные полимерные цепи сшиваются между собой за счет образования дисульфидных мостиков.

Продукт частичной вулканизации каучука называют резиной. Она имеет сетчатую структуру и менее эластична, чем каучук, но обладает значительно большей прочностью. При увеличении количества серы (до 30%) продукт вулканизации (эбонит) полностью теряет пластичность.

Синтетические каучуки.

Первый синтетический каучук был получен в СССР под руководством академика С.В. Лебедева в 1932 году, радикальной полимеризацией бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия.

Бутадиеновый каучук обладает хорошей водо- и газонепроницаемостью, но менее эластичен, чем натуральный каучук.

Общим недостатком углеводородных каучуков является их низкая термическая устойчивость, набухание и разрушение в нефтепродуктах, этих недостатков лишен хлоропреновый каучук.

Хлоропреновый каучук используют для изготовления бензо- и маслостойкой резины, трубопроводов при перекачке нефтепродуктов.

 

АЦЕТИЛЕН

1. Строение молекулы.

Молекула ацетилена содержит тройную связь и имеет линейное строение.

2.Физические свойства ацетилена.

Ацетилен - газ без цвета, вкуса и запаха, легче воздуха, нерастворим в воде, растворим в ацетоне.

3. Химические свойства ацетилена.

Благодаря наличию тройной связи ацетилен вступает в реакции присоединения.

а) галогенирование

CH º CH + Br₂ → CHBr = CHBr 1,2-дибромэтан

б)гидрирование

CH º CH + Н₂ → CH₂ = CH₂

в) гидрогалогенирование

CH º CH + HCl → CH₂r = CHCl винилхлорид

г) гидратация

д) окисление раствором перманганата калия

CH º CH + 4[O] → H₂C₂O₄ щавелевая кислота

е) димеризация

CH º CH + CH º CH → CH º CH – CH º CH₂ винилацетилен

ж) тримеризация

Горение

2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

Получение ацетилена.

1. Карбидный способ.

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂­ + Ca(OH)₂

2. Пиролиз метана.