Лекция . Тема 2. 1: теоретические основы органической химии.

Лекция.ТЕМА 2.1: ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

1. Предмет органической химии.

К органическим веществам относят соединения углерода с другими элементами, за исключением оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей.

Ученым известно более 18 млн. органических веществ, в то время как неорганических около 100 тыс.

Многообразие органических соединений объясняется способностью атомов углерода образовывать цепи, прямые и разветвленные, а также замкнутые циклы. Кроме того, они могут образовывать между собой двойные и тройные связи.

Органическая химия - химия углеводородов и их производных, то есть продуктов, образующихся при замене атомов водорода другими атомами или группами атомов.

Формулы в органической химии.

сокращенная структурная –

СН3 - СН2 - СН3

2. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Химическое строение - определенная последовательность соединения атомов в молекулах веществ.

Основные положения теории химического строения.

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом согласно их валентности, причем углерод в органических веществах всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться в цепи линейного, разветвленного и замкнутого строения.

Свойства органических веществ определяются не только их качественным и количественные составом, но и порядком связи в молекуле, то есть химическим строением.

Атомы в молекулах органических веществ оказывают друг на друга взаимное влияние, от которого зависят свойства вещества в целом.

3. Изомерия органических соединений.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав молекул, но различное химическое строение и, обладающие поэтому разными свойствами.

1. Изомерия углеродного скелета.

Упражнение: составить формулы пяти изомеров вещества, имеющего состав С₆Н₁₄.

Лекция.ТЕМА 2.2: ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. (Парафины. Алканы).

Предельными или насыщенными углеводородами называют углеводороды с незамкнутыми углеродными цепями, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями.

МЕТАН.

1. Электронное и пространственное строение молекулы метана.

Атом углерода имеет электронную формулу 1s² 2s² 2р², на внешнем энергетическом уровне находится четыре электрона. В невозбужденном состоянии у атома углерода два неспаренных электрона. При переходе в возбужденное состояние один s-электрон переходит на вакантную р-орбиталь, атом углерода становится четырехвалентным.

При образований молекулы метана и молекул других предельных углеводородов происходит гибридизация электронных орбиталей. Одна s- и три р-орбитали взаимодействуют между собой, образуя четыре новые, совершенно равноценные орбитали. Такой процесс называется sp³ - гибридизацией.

Гибридизация - процесс выравнивания электронных орбиталей по форме и энергии.

В результате взаимного отталкивания гибридные орбитали занимают в пространстве самое выгодное положение, поэтому угол между их осями равен 109°28¢ и они направлены по вершинам правильного тетраэдра. Таким образом молекула метана в пространстве представляет собой тетраэдр.

2 Физические свойства метана. Метан в природе.

Метан - газ без цвета, вкуса и запаха, легче воздуха, нерастворим в воде.

Входит в состав природного газа (до 95%), встречается в каменноугольных шахтах, где представляет большую опасность.

3. Химические свойства метана.

3.1 горение

СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О

3.2 разложение при нагревании

 

3.3 реакция замещения

 

Механизм реакции замещения.

 

Реакция замещения идет по свободно-радикальному механизму.

Частицы, имеющие неспаренные электроны, и обладающие поэтому неиспользованными валентностями, называются свободными радикалами.

5. Получение метана в лаборатории.

 

6. Применение метана.

Метан используется как топливо и сырье в химической промышленности.

Предельные углеводороды.

Радикалы.

СН₄

метан

– СН₃

метил

С₂Н₆

этан

– С₂Н₅

этил

С₃Н₈

пропан

– С₃Н₇

пропил

С₄Н₁₀

бутан

– С₄Н₉

бутил

С₅Н₁₂

пентан

– С₅Н₁₁

амил

С₆Н₁₄

гексан

– С₆Н₁₃

гексил

С₇Н₁₆

гептан

– С₇Н₁₅

гептил

С₈Н₁₈

октан

– С₈Н₁₇

октил

С₉Н₂₀

нонан

– С₉Н₁₉

нонил

С₁₀Н₂₂

декан

– С₁₀Н₂₁

депил

С_nH_2n+2 общая формула предельных углеводородов.

УПРАЖНЕНИЕ

Составить формулы пяти изомеров гексана и назвать их используя номенклатуру ИЮПАК.

 

Строение молекул алканов.

Молекулы предельных углеводородов имеют зигзагообразное строение. Угол между направлениями углерод - углеродных равен 109° 28¢. В молекулах алканов возможно относительно свободное вращение атомов вокруг связи С—С.

 

Циклоалканы.

Σ = 180° (п – 2) формула для расчета величины угла в правильном

ТЕСТ ПО ТЕМЕ «АЛКАНЫ»

Вариант №1

1. Диметилпропан относится к классу углеводородов, общая формула которого

а) C_nH_2n+2 в) C_nH_{2n -2}

б) C_nH_2n г) C_nH_2n+1

2. Гомологом этана является

а) С₂Н₄ в) СН₃- CH₂ - CH₂ - СН₃

б) С₃Н₄ г) С₆Н₁₂

3. Какой вид изомерии характерен для алканов:

а) положения двойной связи в) углеродного скелета

б) пространственная г) гомологических рядов

4. Угол связи в молекулах алканов составляет

а)109⁰28 б)120⁰ в) 180⁰ г) 104⁰5

5. В уравнении полного сгорания пентана коэффициент перед формулой кислорода равен

а) 5 б) 8 в) 6 г) 9

 

6. Пропан взаимодействует с: а) Br₂ в) HCl

б) H₂ г) NaOH (р-р).

7. Газообразные алканы – это:

а) СН₄, С₄Н₁₀, С₁₀Н₂₂ в) С₆Н₁₄, С₅Н₁₂, С₅Н₁₀

б) С₃Н₈, С₂Н₆, С₄Н₁₀ г) С₇Н₁₆, С₆Н₁₄, С₁₀Н₂₂.

8. Реакция 2СН₃I + 2Na = 2NaI + C₂Н₆ носит имя:

а) Зинина; в).Вюрца;

б) Бутлерова; г) Менделеева.

 

9. Установите соответствие между формулой вещества и его названием:

Структурная формула Название вещества

СН₃

| 1) 2 – метилпентан

а) СН₃ –C – СН₃ 2) пентан

| 3) бутан

СН₃ 4) 2,2 - диметилпропан

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ 5) гептан

в) СН₃ – (СH₂)₅ – СН₃ 6) гексан

г) СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃

|

СН₃

 

10. Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктами их взаимодействия.

Реагирующие вещества:

Продукты взаимодействия:

а) CН₄ + Cl₂ →

1) CО₂ + Н₂

б) C₂Н₆ + О₂ →

2) C₂Н₆ + NаCl

в) CН₃Cl + Nа →

3) CН₃Cl + НCl

г) С₃Н₈ →

4) CО₂ + Н₂О

 

5) CН₂Cl₂ + Н₂

 

6) C + Н₂

 

 

 

 

ЭТИЛЕН.

Строение молекулы этилена.

Молекула этилена имеет плоское строение, углы между направлениями связей равны 120º. Между атомами углерода располагается двойная связь, длина которой составляет 0,133 нм,

Получение этилена.

1.                                             Н₂SO₄
2. в лаборатории С₂Н₅ОН---С₂Н₂+Н₂О

 

1. в промышленности этилен получают из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.

 

Применение этилена.

Этилен используется для получения растворителей, ядохимикатов, антифризов, полиэтилена, этилового спирта, дляускорения созревания овощей и фруктов.

 

 

Задача 2. При дегидратации 92 г этилового спирта получили этилен объемом 40 л. Вычислите выход этилена в %от теоретически возможного.

Гомологический ряд этилена.

Предельные углеводороды

Не предельные углеводороды

С₂Н₆

этан

С₂Н₄

этилен, этен

С₃Н₈

пропан

С₃Н₆

пропилен, пропен

С₄Н₁₀

бутан

С₄Н₈

бутилен, бутен

С₅Н₁₂

пентан

С₅Н₁₀

амилен, пентен

С₆Н₁₄

гексан

С₆Н₁₂

гексилен, гексен

С_nН_2n - общая формула этиленовых углеводородов

Упражнение.

Составить формулы четырех изомеров пентенаи назвать их, используя номенклатуру ИЮПАК.

 

 

Упражнение.

Составить уравнения лекций, характеризующих химические свойства пропилена.

1. с галогенами

2. с галогеноводородами

Присоединение галогеноводородов к алкенам определяется правилом Марковникова: «Галоген присоединяется к наименее гидрогенизированному атому углерода двойной связи, а водород - к наивнее гидрогенизированному».

3. с водородом

CH₂ = CH – СН₃ + Н₂ → СН₃ – СН₂ – СН₃

пропан

4. с водой

5. полимеризация

 

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА ПО ТЕМЕ

«ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»

Вариант №1

1. Составить 5 изомеров октена. Дать им названия по международной номенклатуре.

2. Продолжить уравнения реакций:

1) СН2 = СН―CН2―СН3 + Вr2→

2) СН2 = СН―CН2―СН3 + НВr→

 

 

Номенклатура алкадиенов.

Упражнение.

Уравнениями реакций подтвердить химические свойства бутадиена-1, 4.

 

CH₂ = CH – СН = СН₂ + Н₂ → CH₃ – CH = СН – СН₃

бутен-2

 

CH₂ = CH – СН = СН₂ + НCl → CH₃ – CH = СН – СН₂Cl

1-хлорбутен-2

 

n CH₂ = CH – СН = СН₂ (– CH₂ – CH = СН – СН₂ –)_n

бутадиеновый каучук

Упражнение.

Составить формулы по названиям:

1. 2-метилгексадиен-1, 5
2. 2, 4-диметилпентадиен-2, 4
3. 2, 2, 6-триметил-4-этилгептен-3

 

КАУЧУК.

Каучуками называют продукты полимеризации диеновых углеводородов и их производных.

Природный, или натуральный, каучук получают из млечного сока (латекса) каучуконосных растений, например гевеи.

Каучуки относят к полимерам, называемым эластомерами. Однако каучуки очень чувствительны к высоким и низким температурам. Этот недостаток устраняется с помощью процесса, называемого вулканизацией. Он заключается в нагревании каучука с серой, при этом отдельные полимерные цепи сшиваются между собой за счет образования дисульфидных мостиков.

Продукт частичной вулканизации каучука называют резиной. Она имеет сетчатую структуру и менее эластична, чем каучук, но обладает значительно большей прочностью. При увеличении количества серы (до 30%) продукт вулканизации (эбонит) полностью теряет пластичность.

Синтетические каучуки.

Первый синтетический каучук был получен в СССР под руководством академика С.В. Лебедева в 1932 году, радикальной полимеризацией бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия.

Бутадиеновый каучук обладает хорошей водо- и газонепроницаемостью, но менее эластичен, чем натуральный каучук.

Общим недостатком углеводородных каучуков является их низкая термическая устойчивость, набухание и разрушение в нефтепродуктах, этих недостатков лишен хлоропреновый каучук.

Хлоропреновый каучук используют для изготовления бензо- и маслостойкой резины, трубопроводов при перекачке нефтепродуктов.

 

АЦЕТИЛЕН

1. Строение молекулы.

Молекула ацетилена содержит тройную связь и имеет линейное строение.

2.Физические свойства ацетилена.

Ацетилен - газ без цвета, вкуса и запаха, легче воздуха, нерастворим в воде, растворим в ацетоне.

3. Химические свойства ацетилена.

Благодаря наличию тройной связи ацетилен вступает в реакции присоединения.

а) галогенирование

CH º CH + Br₂ → CHBr = CHBr 1,2-дибромэтан

б)гидрирование

CH º CH + Н₂ → CH₂ = CH₂

в) гидрогалогенирование

CH º CH + HCl → CH₂r = CHCl винилхлорид

г) гидратация

д) окисление раствором перманганата калия

CH º CH + 4[O] → H₂C₂O₄ щавелевая кислота

е) димеризация

CH º CH + CH º CH → CH º CH – CH º CH₂ винилацетилен

ж) тримеризация

Горение

2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

Получение ацетилена.

1. Карбидный способ.

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂­ + Ca(OH)₂

2. Пиролиз метана.

 

 

 

БЕНЗОЛ.

Строение молекулы бензола.

В 1865 г немецкий химик Ф. Кекуле предложил первую структурную формулу бензола, представляющую собой цикл из шести атомов углерода с чередующимися одинарными и двойными связями. Эту формулу широко использует химики и сейчас.

По современным представлениям все шесть атомов углерода в бензоле находятся в состоянии sp²-гибридизации. За счет трех гибридных sр²-орбиталвй каждый атом образует сигма-связи с двумя соседними углеродными атомами и с одним атомом водорода. Оставшиеся p-электроны образуют общее шестиэлектронное облако равномерно распределенное по бензольному кольцу. Все связи С-С будут равноценными.

Они являются полуторными или, как говорит, носят ароматический характер.

Получение бензола.

1. Переработка каменноугольной смолы.
2. Дегидрирование циклогексана и гексана.

 

3. Тримеризация ацетилена.

 

Гомологи бензола

1. Номенклатура гомологов бензола.

Упражнение.

Составить уравнения реакций по схеме:

метан → хлорметан → этан → этилен → дихлорэтан

 

 

 

Нефтепродукты.

1 Бензин.

Бензин содержит углеводороды от С₅ до С₁₁ стемпературой кипения от 20° до 200° С.

По назначению бензин подразделяют на автомобильный и авиационный. Автомобильные бензины маркируют буквой А,авиационные - буквой Б. Например: А 72, А 96, Б 70, Б 115.

Цифра в марке бензина указывает его октановоечисло, то есть определяет его качество (детонационную стойкость).

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

нормальный гептан (октановое число равно нулю)

2,2,4-триметплпентан (изооктан) - октановое число равно 100.

Для повышения октанового числа используют антидетонаторы.

1. Этиловая жидкость (смесь тетраэтилсвинца и бромэтана).

(С₂Н₅)₄Pb и С₂Н₅Br

2. Циклопентадиенилмарганецтрикарбонил (ЦТМ).

Керосин. - Авиационное и ракетное топливо, осветительный керосин.

Газойль. - Дизельное топливо.

Мазут. - Котельное топливо, сырье для получения смазочных масел.

Парафин. Используется в медицине, электротехнике.

Переработка нефти.

1. Перегонка нефти.

Перегонку осуществляют при температурах 320°-350°С

Крекинг нефтепродуктов.

 

а) термический крекинг

температура процесса 500° - 550°С

б) каталитический крекинг

температура процесса 450° - 500°С

катализаторы: Al₂O₃; SiO₂; Pt.

 

КОКСОВАНИЕ КАМЕННОГО УГЛЯ.

Коксование - разложение каменного угля при нагревании его без доступа воздуха при температуре около 1100°С.

Продукта коксования.

1. Кокс.
2. Коксовый газ.
3. Надсмольная (аммиачная) вода.
4. Каменноугольная смола.

Упражнения:

1. Составить формулы четырех изомеров гептана и гексена, назвать их по международной номенклатуре.
2. Составьте формулы по названиям:

а) 1,2,4-триметилбензол

б) 3-бром-2,2-диметилгексан

в) 3-метилбутин-1

г) 2,4-диметилпентадиен-2,3

д) 2-хлор-3,3-диэтилгексан

 

Предельные углеводороды

Одноатомные спирты

СН₄

метан

СН₃ОН

метиловый,метанол

С₂Н₆

этан

С₂Н₅ОН

этиловый, этанол

С₃Н₈

пропан

С₃Н₇ОН

пропиловый, пропанол

С₄Н₁₀

бутан

С₄Н₉ОН

бутиловый, бутанол

С₅Н₁₂

пентан

С₅Н₁₁ОН

амиловый, пентанол

С₆Н₁₄

гексан

С₆Н₁₃ОН

гексиловый, гексанол

Упражнение.

Составить формулы четырех изомеров пентанола и назвать их.

 

Простые эфиры.

Простые эфиры - органические вещества, в молекулах которых два углеводородных радикала соединены через атом кислорода.

R₁–O–R₂ – общая формула простых эфиров

Простые эфиры образуются при взаимодействии молекул одного и того же спирта или различных спиртов при нагревании в присутствии серной кислоты.

Упражнение.

Составьте уравнения реакций получения всех простых эфиров, образовавшихся при нагревании смеси метанола и этанола в присутствии серной кислоты, назовите их.

 

Задача. При сгорании 3,45 г вещества образовалось 6,6 г СО₂ и 4,05 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. Определить молекулярную формулу вещества.

 

 

 

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ.

1. Отдельные представители. Номенклатура

 

2. Физические свойства этиленгликоля и глицерина.

Этиленгликоль и глицерин бесцветные, прозрачные сиропообразные жидкости. Растворимы в воде, вкус сладкий. Этиленгликоль ядовит.

 

3. Химические свойства.

Многоатомными спиртам называют производные предельных углеводородов, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильные группы.

Свойства многоатомных спиртов сходны со свойствами одноатомных. В реакцию может вступать одна или несколько гидроксильных групп.

Многоатомные спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода, вступают в реакции замещения с галогеноводородами.

Многоатомные спирты могут образовывать сложные эфиры по всем гидроксильным группам.

ТЕСТ ПО ТЕМЕ «УГЛЕВОДОРОДЫ»

Вариант №1

Часть I.

1. Углеводород С₄Н₁₀ относится к классу:

б) алкены

г) алканы.

 

2. Общая формула циклоалканов:

б) С_nH_2n-6

г) C_nH_2n

 

3. Молекулы алкадиенов содержат:

б) только одинарные связи

г) 2 двойные связи.

 

4. Угол связи в молекуле бензола:

а) 90°

в) 180°

б) 120°

г) 109°28^/

 

5. Тип гибридизации атомов углерода в молекуле этилена:

а) sp³

в) sp

б) sp²

г) pр

 

6. Вещества одинакового состава, но различного строения и с различными свойствами называют:

а) радикалами в) изомерами

б) гомологами г) аналогами

7. Какой тип реакции характерен для алкенов:

б) соединения

г) замещения

 

8. При гидрировании алкенов образуются:

б) алканы

г) спирты.

 

9. Продуктом реакции бутена -1 с хлором является:

а) 2-хлорбутен-1

в) 1,1-дихлорбутан.

б) 1,2-дихлорбутан

г) 1,2 –дихлорбутен-1

 

10. Каучук получают, используя реакцию:

б) изомеризации

г) полимеризации

 

11. Ацетилен не может реагировать

б) кислородом

г) метаном

12.Cпособ разделения нефти фракции основан на:

а) крекинге

в) коксование

б) дистилляции

г) пиролизе

Часть II.

1. Составьте формулы четырех изомеров пентена, назовите их.

2. Составьте формулы по названиям: (4 балла)

а) 2,3,4-триметилпентан

б) 2,2-дибром-4-эгилгептан

в) 1-хлор-3-метилбензол

г) 2,4-дихлор-3-метилгексен-2

д) 1,5-дибромпентан

 

 

Лекция.ТЕМА 2.1: ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

1. Предмет органической химии.

К органическим веществам относят соединения углерода с другими элементами, за исключением оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей.

Ученым известно более 18 млн. органических веществ, в то время как неорганических около 100 тыс.

Многообразие органических соединений объясняется способностью атомов углерода образовывать цепи, прямые и разветвленные, а также замкнутые циклы. Кроме того, они могут образовывать между собой двойные и тройные связи.

Органическая химия - химия углеводородов и их производных, то есть продуктов, образующихся при замене атомов водорода другими атомами или группами атомов.