Г Н. Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола - в промышленности

Восстановление нитросоединений:

R - NO ₂ +3(NH ₄)₂ S ^{t , Fe в кислой среде} → R - NH ₂ +3 S ↓ +6 NH ₃ ↑ + 2 H ₂ O

(р. Зинина) гордимся!!

Другие способы:

1). Промышленный

CH₃Br + 2NH₃ ^{t , ↑ p} → CH₃-NH₂ + NH₄Br

2). Пропусканием паров спирта и аммиака при 300^оС над катализатором.

С₂Н₅ОН + NН₃      С₂Н₅-NН₂ +Н₂О      

Применение.

Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.

Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

Вопрос 3.Аминокислоты как амфотерные нефункциональные органические соединения.

Аминокислотами называются азотсодержащие соединения, в молекулах которых содержатся аминогруппа – NH₂ и карбоксильная группа – СООН, связанные с углеводородным радикалом

Общая формула аминокислот: NH₂—R—COOH

Номенклатура, аминокислот в основном выражается разным строением углеродной цепи и положением аминогруппы: 

 

 4    3    2  1

СН₃ – СН₂ – СН – СООН    2 – аминобутановая кислота     

                  |

                 NH₂

 

 

 

        СН₃

3   2 |   1

СН₂ – СН – СООН         3- амино- 2- метилпропановая кислота

 |

NH₂

 

 Кроме международной номенклатуры, употребляются еще названия аминокислот, в которых вместо цифр ставят буквы греческого алфавита: α, β, γ и.т.д.

Например: (записываем на доске)

 

 γ    β    α                  

СН₃ – СН₂ – СН – СООН

                   |  

                   NH₂

 

α – аминобутановая кислота

 

γ    β    α                  

СН₃ – СН – СН₂ – СООН

       |  

     NH₂

β – аминобутановая кислота

Физические свойства: бесцветные кристаллические вещества с температурами плавления 150 - 250^oС, хорошо растворимы в воде (лучше, чем в органических растворителях), многие – сладкие

Вопрос 4.Химические свойства аминокислот: взаимодействие со щелочами, кислотами и друг с другом (реакция поликонденсации).

Химические свойства

1) Реакции с растворами кислот:

NH₂CH₂COOH + HCl (NH₃CH₂COOH)Cl

2) Реакции с растворами щелочей:

NH₂CH₂COOH + NaOH NH₂CH₂COONa + H₂O (аминоацетат натрия)

Аминокислоты - амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.
3) Реакция горения аминоуксусной кислоты

4NH₂CH₂COOH + 13O₂ 8CO₂ + 10H₂O + 2N₂
 4). Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):

При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

Получение аминокислот:
  а)Из карбоновых кислот:

1 стадия

CH₃—CH₂—COOH + Cl₂ CH₃—CHCl—COOH + HCl

2 стадия
CH₃—CHCl—COOH + 2NH₃ CH₃—CH(NH₂)—COOH + NH₄Cl

Вопрос 5.Применение аминокислот на основе свойств.                                                                                           

Значение аминокислот.

а)Усваиваясь, аминокислоты производят такие важные вещества, как ферменты, которые поддерживают биохимические реакции, гормоны, оказывающие влияние на метаболизм, гемоглобин, который доставляет кислород по всему организму, и антитела, помогающие иммунной сис­теме бороться с инфекциями.

б)От аминокислот зависит работа нервной системы. Если вы не полу­чаете достаточного количества незаменимых аминокислот для произ­водства нейротрансмиттеров - веществ, которые дают возможность сигналам в нервной системе перемещаться от нерва к нерву, - ваша нервная система не сможет функционировать должным образом. К примеру, недостаток аминокислоты триптофан может привести к низкому уровню важного нейротрансмиттера серотонина. Сниженный уровень серотонина в головном мозге связан с такими расстройствами, как депрессия и бессонница, и даже с расстройствами пищеварения.

в)По причине удивительного биологического и терапевтического дей­ствия аминокислот они все больше и больше интересуют ученых.

г)Недавние исследования показывают, что аминокислоты, принимае­мые в виде капсул или таблеток, могут облегчитъ протекание некоторых заболеваний и способствовать излечению.

Например, фенилаланин приносит облегчение при хронических бо­лях, глут

амин помогает понизить тягу к сладкому и алкоголю.