IV . Объяснение нового материала

Вопрос 1.Гомологи и изомеры алкенов и алкинов.

Алкены – органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода – одна двойная связь, и которые соответствуют общей формуле C_nH _{2 n}.

    Для алкенов характерна sp²-гибридизация. Длина двойной связи 0,134нм, она более прочная, чем одинарная, так как ее энергия больше. Одновременно, наличие подвижной, легко поляризуемой π-связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.

    В названии алкенов содержится суффикс –ен или –илен, обозначающий принадлежность соединения к данному классу.

    Простейший алкен: C₂H₄ или H – C = C – H этен или этилен,

                                                              | |            

                                                             H H              

Его радикал: C₂H₃- или CH₂=CH- винил.

В определении названия алкена положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными.

 

        CH₃ Cl     CH₃

 7      6|      5|    4|    3       2       1

CH₃ – CH – CH – C – CH   = CH – CH₃

                                    |

                                  C₂H₅

4,6-диметил-4-этил-5-хлоргептен-2 

 

 

    Для алкенов характерны следующие виды изомерии:

1. Структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета

1    2     3      4      5           1     2    3     4

CH₂=CH – CH₂ – CH₂ – CH₃    CH₂=CH – CH – CH₃

                                                                           |

                                                                           CH₃

              пентен-1                            3-метилбутилен-1     

б) изомерия положения кратной связи

1    2     3      4      5                     1    2     3     4     5               

CH₂=CH – CH₂ – CH₂ – CH₃                         CH₃–CH = CH – CH₂ – CH₃ 

              пентен-1                                               пентен-2               

в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO₂, SO₂-OH и др.)  

1    2  3  4    5                              1     2     3 4     5               

CH₂=CH – CH – CH₂ – CH₃                         CH₂=CH – CH₂ – CH – CH₃

                   |                                                                                 |                       

                  Cl                                                                              Cl                             

              3-хлорпентен-1                                               4-хлорпентен-1                             

2. Пространственная изомерия:

а) геометрическая изомерия

1    2     3      4                          

CH₃ – CH = CH – CH₃      

          бутилен-2

 

        CH₃ CH₃                                  CH₃ H           

           \  /                                     \    /             

            C=C                                       C=C                    

           /  \                                     /    \         

         H   H                               H      CH₃           

      цис-изомер                             транс-изомер

3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами)

1    2     3      4      5                                                                                   

CH₂=CH – CH₂ – CH₂ – CH₃                  CH₂ – CH₂                                           

              пентен-1                                         !     !                                

                                                                            CH₂     CH₂                     

                                                                               \  /                             

                                                                                  CH₂              

                                                                       циклопентан            

               

Строение алкинов

Орбитали атомов углерода, между которыми образована тройная связь (рис. 21), находятся в состоянии sp -гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвует одна s- и одна р -орбиталь, а две р -орбитали остаются негибридизованными. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ -связи, а за счёт негибридизованных р -орбиталей соседних атомов

углерода образуются две π -связи. Таким образом, тройная связь состоит из одной σ - и двух тс-связей. Все гибридные орбитали атомов, между которыми образована тройная связь, а также заместители при них (в случае этина — атомы водорода) лежат на одной прямой, а плоскости π -связей перпендикулярны друг другу (см. рис. 6, б).

Тройная углерод-углеродная связь, длина которой 0,12 нм, короче двойной. Энергия тройной связи больше, т. е. она является более прочной.

Гомологический ряд алкинов

Неразветвлённые алкины составляют гомологический ряд этина (ацетилена): С₂Н₂ — этин, С₃Н₄ — пропин, С₄Н₆ — бутин, С₅Н₈ — пентин, С₆Н₁₀ — гексин и т. д.

Номенклатура алкинов

Наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом - ин, а её положение в цепи — номером атома углерода.

Изомерия алкинов

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами начиная с С₄Н₆: