II . Актуализация опорных знаний

КАРТА ЗАНЯТИЯ № 21

Учебный предмет: Химия

Тема Алкены и алкины

Цели занятия:

образовательные: формирование представлений о непредельных углеводородах – алкенов и алкинов и их свойствах

развивающие: развивать у обучающихся умения сравнивать и анализировать свойства алкенов, алкинов на основе их строения; развивать абстрактное мышление, используя сведения о строении алкенов

воспитывающие:продолжить формирование химической картины мира, способствовать осознанию реальности существования атомов и молекул, и материального единства на основе этих представлений (показывая многообразие органических соединений).

Норма времени: 2 часа

Тип занятия: комбинированный

Вид занятия: лекция

Форма организации учебной деятельности: групповая

План занятия:

1.Гомологи и изомеры алкенов и алкинов.

2.Свойства, получение и применение непредельных углеводородов. Правило Марковникова

Оснащение: таблицы, презентация, проектор, экран

Литература:

Основные источники:

1. Естествознание. Химия: учеб. студ учреждений сред. Проф. Образования/.О.С. Габриелян, и.Г. Остроумова.-4-е изд., стер.- М.: Издательский центр «Академия», 2018-240с., [8] с. цв.вкл.

Дополнительные источники:

1. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г., Химия. 11 класс. – М.: Просвещение, 2014

2. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г., Химия. 10 класс. – М.: Просвещение, 2014

3. Габриелян О. С., Остроумов И. Г. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

4. Габриелян О. С., Остроумов И. Г., Остроумова Е. Е. и др. Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

5. Габриелян О. С., Остроумов И. Г. Химия для профессий и специальностей социально-экономического и гуманитарного профилей: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

6. Габриелян О. С., Остроумов И. Г., Сладков С. А., Дорофеева Н.М. Практикум: учеб. Пособие для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

Интернет ресурсы:

1. www. hemi. wallst. ru (Образовательный сайт для школьников «Химия»).
2. www. alhimikov. net (Образовательный сайт для школьников).
3. www. chem. msu. su (Электронная библиотека по химии).
4. www. enauki. ru (интернет-издание для учителей «Естественные науки»).
5. www.5ballov. ru/test (Тест для абитуриентов по всему школьному курсу биологии).
6. www. informika. ru (Электронный учебник, большой список интернет-ресурсов).
7. www. kozlenkoa. narod. ru (Для тех, кто учится сам и учит других; очно и дистанционно,биологии, химии, другим предметам).

Преподаватель: Корниенко Т.В.

Тема: Алкены и алкины

 

Ход занятия

I. Организационный момент.

Проверка готовности группы к занятию, проверка присутствующих на занятии.

II. Актуализация опорных знаний

Химический диктант по теме «Алканы»(Приложение 1)

III. Мотивация и целепологания

«Чтобы достичь успеха, недостаточно иметь прочные знания, необходимо их совершенствовать и уметь применять в нестандартных ситуациях»

Чтобы узнать тему сегодняшнего  урока внимательно послушайте предложенные вам слова и определите, о чём идёт речь:

1) А лжир, Л иван, К ения, Е гипет, Н епал. Какое слово здесь лишнее и почему? (Ответ: слово «АЛКЕН» – по первым буквам названий стран, а лишнее слово «Египет», т.к. оно из шести букв, а все остальные из пяти).

2) А лжир, Л иван, К ения, И ран, Н епал. Какое слово здесь лишнее и почему? (Ответ: слово «АЛКИН» – по первым буквам названий стран, а лишнее слово «Иран», т.к. оно из четырёх букв, а все остальные из пяти).

Вывод: тема нашего урока : «Алкены и алкины»

IV. Объяснение нового материала

Строение алкинов

Орбитали атомов углерода, между которыми образована тройная связь (рис. 21), находятся в состоянии sp -гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвует одна s- и одна р -орбиталь, а две р -орбитали остаются негибридизованными. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ -связи, а за счёт негибридизованных р -орбиталей соседних атомов

углерода образуются две π -связи. Таким образом, тройная связь состоит из одной σ - и двух тс-связей. Все гибридные орбитали атомов, между которыми образована тройная связь, а также заместители при них (в случае этина — атомы водорода) лежат на одной прямой, а плоскости π -связей перпендикулярны друг другу (см. рис. 6, б).

Тройная углерод-углеродная связь, длина которой 0,12 нм, короче двойной. Энергия тройной связи больше, т. е. она является более прочной.

Гомологический ряд алкинов

Неразветвлённые алкины составляют гомологический ряд этина (ацетилена): С₂Н₂ — этин, С₃Н₄ — пропин, С₄Н₆ — бутин, С₅Н₈ — пентин, С₆Н₁₀ — гексин и т. д.

Номенклатура алкинов

Наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом - ин, а её положение в цепи — номером атома углерода.

Изомерия алкинов

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами начиная с С₄Н₆:

Физические свойства алкенов

C₂H₄ – C₄H₈ – газы, C₅H₁₀ – C₁₆H₃₂ - жидкости, C₁₇H₃₄ – … – твердые вещества. Алкены плохо растворимы в воде. Их температуры плавления и кипения закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения.

 

Физические свойства алкинов

Ацетилен – газ легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха. Изменения физических свойств углеводородов ряда ацетилена (так же как у алканов и алкенов) подчиняются общим закономерностям: при увеличении относительной молекулярной массы повышается температура кипения веществ.

 

Химические свойства алкенов

I. Реакции присоединения.

1. гидрирование

                                            1      2      3               

CH₂=CH – CH₃ + H – H à CH₃ – CH₂ – CH₃

пропилен                            пропан

                                                                  

2. галогенирование

                                               1     2     3               

CH₂=CH – CH₃ + Br – Br à CH₂ – CH – CH₃

                                               |     |                  

                                              Br  Br                        

пропилен                            1,2-дибромпропан            

                                                               

3. гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X – это - Hal, - OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода)

                                              1      2     3               

CH₂=CH – CH₃ + H – Br à CH₃ – CH – CH₃

                                                         |                  

                                                        Br                        

пропилен                            2- бромпропан            

                                                              

4. гидратация (по правилу Марковникова) с образованием вторичных спиртов (кроме этилена – у него образуется первичный спирт)

                                              1      2     3               

CH₂=CH – CH₃ + H – OH à CH₂ – CH – CH₃

                                                           |                  

                                                          OH                        

пропилен                            пропанол-2 (вторичный пропанол)            

                                                                  

II. Реакции окисления.

1. горение

                  t⁰

C₂H₄ + 3 O₂ à 2 CO₂ + 2 H₂O

                                         

 

2. частичное окисление кислородом воздуха с образованием эпоксидов (реакция Прилежаева)

                          t⁰, Ag

2 CH₂=CH₂ + O₂ ––à2 CH₂ – CH₂

                                           \ /   

                                              O      

                                         Этиленоксид (эпоксиэтан или окись этилена)

 

3. окисление кислородом окислителя в щелочной среде (реакция Вагнера)

                                               из KMnO₄

3 CH₂=CH₂ + [O] + H – OH ––––––––à HO – CH₂ – CH₂ – OH

                                                                       этиленгликоль (этандиол-1,2)

 

                                                             KOH

3 C^-2H₂=C^-2H₂ + 2 KMn⁺⁷O₄ + 4 H₂O ––à 3 C^-1H₂ – C^-1H₂ + 2 Mn⁺⁴O₂ + 2 KOH 

                                                                            |       |                                              

                                                                           OH  OH                               

C₂^-2 -2ē → C₂^-1             3     3 C₂^-2 -6ē → 3 C₂^-1

                               6

Mn⁺⁷ + 3ē → Mn⁺⁴       2     2 Mn⁺⁷ + 6ē → 2 Mn⁺⁴ 

 

Обесцвечивание щелочного раствора KMnO ₄ – это качественная реакция на непредельные углеводороды.

 

4.   жесткое окисление кислородом более энергичного окислителя в кислой среде (кислый раствор KMnO₄, HNO₃, хромовая смесь) при нагревании

 

СH₃ – СH=CH – CH₃ + 4 [O] ––à 2 CH₃ – COOH

бутилен-2                                            этановая (уксусная) кислота

 

 HCOOH + [O] ––à HOCOOH   (H₂CO₃) 

                                                                  

метановая                 CO₂↑   H₂O   

кислота                  угольная кислота  

 

 

III. Реакции полимеризации.

 

                                                      t⁰, kt, P

…+ CH₂=CH₂ + CH₂=CH₂ + …––––––à …-CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂-…

   этилен                                                           полиэтилен

 

               t⁰, kt, P

 

IV. Реакции изомеризации.

 

                                          550°C

CH₂=CH₂ – CH₂ – CH₃ ––––à CH₃ – CH = CH – CH₃ + CH₃ – C = CH₂

                                                                                                   |

                                                                                                  CH₃

бутен-1                                    бутен-2                       метилпропен

 

Химические свойства алкинов

  а) Реакция галогенирования

Происходит в две стадии по месту расположения пи- связи (сначала разрушается одна пи-связь, образуется алкен, затем вторая – образуется алкан).

1. Галогенирование (присоединение галогенов):

1 стадия. СН ≡ СН + Br _{2 (р-р)} → СНВ r = СНВ r;

                                       1,2-дибромэт ен

2 стадия. СНВ r = CHBr + Br _{2 (р-р)} → СНВ r ₂ — CHBr ₂

                                          1,1,2,2-тетрабромэт ан

Суммарное уравнение: CH ≡ CH + 2 Br ₂ → CHBr ₂ — CHBr ₂

Качественная реакция на пи-связь обесцвечивание бромной воды.

 

б) Реакция гидрирования

Закончить уравнения реакций.

2. Присоединение водорода:

  СН ≡ СН + Н₂ → Y

1 стадия: СН ≡ СН + Н₂ → X;

 2 стадия: X + H ₂ → Y.

 в) Реакция гидрогалогенирования – обучающийся у доски

Составить уравнение реакции 1 стадии присоединения хлороводорода.

3.присоединение галогеноводорода

СН ≡ СН + НС l → СН₂= СНС l        винилхлорид

Продукт первой стадии винилхлорид используется в промышленности для реакций полимеризации получают полимер-поливинилхлорид (ПВХ) имеет важное промышленное значение.

 г) Реакция гидратации

Гидратация

4.Реакция присоединения воды в присутствии солей ртути – реакция Кучерова:

СН ≡ СН + НОН → СН₃—С = О ацетальдегид

                               І

                              H                                           

! Остальные алкины образуют кетоны  

 

 д) Реакции окисления– самостоятельная работа в тетради

Окисление

1. Горение (закончить уравнение реакции):

С₂Н₂ + О₂ →?

Ацетилен горит коптящим пламенем, т.к. соотношение атомов углерода и водорода в соединении одинаково.

2.Обесцвечивание раствора перманганата калия КМnО₄ качественная реакция на пи-связь:

СН ≡ СН + КМ n О₄ → СООН—СООН

                        щавелевая кислота

 е) Реакции полимеризации

Реакции полимеризации

1.Димеризация:

СН ≡ СН + СН ≡ СН → СН≡ С—СН=СН₂ (CuCl)

                               бутен-1-ин-3 (винилацетилен)

2. Тримеризация:

СН ≡ СН + СН ≡ СН + СН ≡ СН → С₆Н₆

                                                                                    бензол

(t=600⁰С, катализатор уголь активированный С_акт)

 

 

Получение алкенов

1. Крекинг нефтепродуктов

C₁₆H₃₄ à C₈H₁₈ + C₈H₁₆

гексадекан октан октен

Обычно образуется смесь различных углеводородов: например, при крекинге бутана конечными продуктами будет – смесь бутенов, пропилена, этилена и метана; при крекинге пропана – смесь пропилена, этилена и метана; при крекинге метилпропана – смесь метилпропилена, пропилена и метана.

2. Дегидрирование предельных углеводородов

      550-650^oc, Kt

2CH₄ –––––––––––à C₂H₄ + 2H₂

Получение алкинов

1. Метановый способ:

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂            (при t =1500⁰С)

2. Карбидный способ:  

СаС₂ + 2Н₂О → С₂Н₂ + Са(ОН)₂

      

 

Применение алкенов

1. Применение этилена

 

 

2. Применение пропилена

		Фенол C6H5 – OH
						Глицерин (пропантриол-1,2,3) HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH

 

3. Применение изомеров бутилена

 

			Бутандиолы (HO – С4Н8– OH)
	Бутанолы (С4Н9– OH)

 

 

 

Применение алкинов (самостоятельно)! Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:

 

Ответы 1в (а, в,г,а,г)                                   2в (в,б,г,а,б)

2.Неоконченный текст:

Вещество с формулой C₂H₂ называется  _ _ _ _.Он является первым гомологом класса  _ _ _ _ _. По агрегатному состоянию это _ _ _ _ _. С галогенами, водородом, галогеноводородами и водой он вступает в реакции _ _ _ _ _, так как в его молекуле присутствует _ _ _ _ _ связь. При взаимодействии с водой в присутствии солей ртути он образует _ _ _ _ _. При реакции _ _ _ _ из него получается бензол.

VII. Рефлексия

Обучающиеся высказывают личные впечатления о

занятии, об уровне выявленных знаний и умений.

VIII. Домашнее задание О1.читать §7.2-7.3,сделать в тетради упр.3,с.149

Д.1 читать §1014,сделать в тетради упр.5,стр.64.

 

Осуществить превращения:       O

CaCO ₃ → CaC ₂ → CH ≡ CH → CH ₃ — C

                                                             H

 

Приложение 1

Ф.И.__________________ Химический диктант:   бутан – метан - октан – пропан – С2Н6 - С5Н12 - С10Н22  - С3Н8  -	Ф.И.__________________ Химический диктант:   этан – нонан - гексан – пентан – С3Н8 - СН4 - С7Н16 - С5Н12 -	Ф.И.__________________ Химический диктант:   метан – этан - гептан – декан – С4Н10 - С9Н20 - С6Н14 - С3Н8  -
Ф.И.__________________ Химический диктант:   бутан – гептан - нонан – этан – СН4 - С5Н12 - С8Н18 - С3Н8  -	Ф.И.__________________ Химический диктант:   пентан – метан - гексан – декан – С2Н6 - С7Н16 - С4Н10 - С3Н8  -	Ф.И.__________________ Химический диктант:   бутан – пропан - октан – гептан – С6Н14 - С5Н12 - С8Н18 - СН4 -
Ф.И.__________________ Химический диктант:   гексан – метан - пентан – этан – С4Н10 - С9Н20 - С10Н22  - СН4 -	Ф.И.__________________ Химический диктант:   бутан – метан - октан – пропан – С2Н6 - С5Н12 - С10Н22  - С3Н8  -	Ф.И.__________________ Химический диктант:   гептан – декан - пентан – этан – С8Н18 - С4Н10 - С6Н14 - С3Н8  -
Ф.И.__________________ Химический диктант:   этан – нонан - гексан – пентан – С3Н8 - СН4 - С7Н16 - С5Н12 -	Ф.И.__________________ Химический диктант:   метан – этан - гептан – декан – С4Н10 - С9Н20 - С6Н14 - С3Н8  -	Ф.И.__________________ Химический диктант:   пентан – метан - гексан – декан – С2Н6 - С7Н16 - С4Н10  - С3Н8  -
Ф.И.__________________ Химический диктант:   гексан – метан - пентан – этан – С4Н10 - С9Н20 - С10Н22  - СН4  -	Ф.И.__________________ Химический диктант:   бутан – гептан - нонан – этан – СН4 - С5Н12 - С8Н18  - С3Н8  -	Ф.И.__________________ Химический диктант:   этан – гексан - октан – гептан – СН4 - С5Н12 - С10Н22 - С4Н10 -

 

КАРТА ЗАНЯТИЯ № 21

Учебный предмет: Химия

Тема Алкены и алкины

Цели занятия:

образовательные: формирование представлений о непредельных углеводородах – алкенов и алкинов и их свойствах

развивающие: развивать у обучающихся умения сравнивать и анализировать свойства алкенов, алкинов на основе их строения; развивать абстрактное мышление, используя сведения о строении алкенов

воспитывающие:продолжить формирование химической картины мира, способствовать осознанию реальности существования атомов и молекул, и материального единства на основе этих представлений (показывая многообразие органических соединений).

Норма времени: 2 часа

Тип занятия: комбинированный

Вид занятия: лекция

Форма организации учебной деятельности: групповая

План занятия:

1.Гомологи и изомеры алкенов и алкинов.

2.Свойства, получение и применение непредельных углеводородов. Правило Марковникова

Оснащение: таблицы, презентация, проектор, экран

Литература:

Основные источники:

1. Естествознание. Химия: учеб. студ учреждений сред. Проф. Образования/.О.С. Габриелян, и.Г. Остроумова.-4-е изд., стер.- М.: Издательский центр «Академия», 2018-240с., [8] с. цв.вкл.

Дополнительные источники:

1. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г., Химия. 11 класс. – М.: Просвещение, 2014

2. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г., Химия. 10 класс. – М.: Просвещение, 2014

3. Габриелян О. С., Остроумов И. Г. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

4. Габриелян О. С., Остроумов И. Г., Остроумова Е. Е. и др. Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

5. Габриелян О. С., Остроумов И. Г. Химия для профессий и специальностей социально-экономического и гуманитарного профилей: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

6. Габриелян О. С., Остроумов И. Г., Сладков С. А., Дорофеева Н.М. Практикум: учеб. Пособие для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

Интернет ресурсы:

1. www. hemi. wallst. ru (Образовательный сайт для школьников «Химия»).
2. www. alhimikov. net (Образовательный сайт для школьников).
3. www. chem. msu. su (Электронная библиотека по химии).
4. www. enauki. ru (интернет-издание для учителей «Естественные науки»).
5. www.5ballov. ru/test (Тест для абитуриентов по всему школьному курсу биологии).
6. www. informika. ru (Электронный учебник, большой список интернет-ресурсов).
7. www. kozlenkoa. narod. ru (Для тех, кто учится сам и учит других; очно и дистанционно,биологии, химии, другим предметам).

Преподаватель: Корниенко Т.В.

Тема: Алкены и алкины

 

Ход занятия

I. Организационный момент.

Проверка готовности группы к занятию, проверка присутствующих на занятии.

II. Актуализация опорных знаний

Химический диктант по теме «Алканы»(Приложение 1)

III. Мотивация и целепологания

«Чтобы достичь успеха, недостаточно иметь прочные знания, необходимо их совершенствовать и уметь применять в нестандартных ситуациях»

Чтобы узнать тему сегодняшнего  урока внимательно послушайте предложенные вам слова и определите, о чём идёт речь:

1) А лжир, Л иван, К ения, Е гипет, Н епал. Какое слово здесь лишнее и почему? (Ответ: слово «АЛКЕН» – по первым буквам названий стран, а лишнее слово «Египет», т.к. оно из шести букв, а все остальные из пяти).

2) А лжир, Л иван, К ения, И ран, Н епал. Какое слово здесь лишнее и почему? (Ответ: слово «АЛКИН» – по первым буквам названий стран, а лишнее слово «Иран», т.к. оно из четырёх букв, а все остальные из пяти).

Вывод: тема нашего урока : «Алкены и алкины»