Тема урока:изомерия алкенов: структарная и геометрическая ( цис-транс-) принципы номенклатуры июпак.

Группа№11, химия,урок№14.

Тема программы: Алкены.

Тема урока:Изомерия алкенов: структарная и геометрическая (цис-транс-) Принципы номенклатуры ИЮПАК.

Цель урока:Рассиотреть изомерию алкенов: структарную и геометрическую (цис-транс-) Принципы номенклатуры ИЮПАК.

                                 План.

 1.Изомерия структурная и геометрическая.

 2. Номенклатура, Е, Z-номенклатура.

                          Опорный конспект.

1.Алкенами, этиленовыми углеводородами или олефинами (маслообразующими) называют углеводороды, в состав молекул которых входят как минимум два углеродных атома, соединенные друг с другом двумя связями. Эти атомы находятся в состоянии sp2-гибридизации.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой СnН2n.

Первым членом гомологического ряда является этилен имеющий молекулярную формулу С2Н4 и структурную формулу СН2=СН2. В силу особенности sp2-гибридизации молекула этилена имеет плоскостное строение. Наличие π-связи исключает возможность свободного вращения вокруг углерод-углеродной связи. Поэтому связи атомов углерода, затраченные на соединение с другими атомами или группами жестко расположены в одной плоскости под углом 1200 друг к другу. Жесткое строение системы двойной связи в молекулах алкенов вызывает определенные особенности в их строении.

Строение молекул алкенов предполагает существование трех видов изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета в радикалах с числом углеродных атомов больше двух.
2. Изомерия положения двойной связи. Например:

3. Геометрическая или цис –, транс-изомерия

Геометрическими изомерами называются пространственные или стереоизомеры различающиеся положением заместителей относительно двойной связи. В силу отсутствия возможности вращения вокруг двойной связи - заместители могут располагаться либо по одну сторону двойной связи, либо по разные стороны.

2. Номенклатура, Е, Z-номенклатура.

Для алкенов также действуют три номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая.
Тривиальные названия:
По рациональной номенклатуре алкан рассматривается как производное этилена. При этом если заместители присоединены к разным углеродным атомам двойной связи, то олефин называют симметричным и обозначают символом «симм-», если заместители присоединены к одному углеродному атому двойной связи, то олефин называют несимметричным и обозначают символом «несимм-».

Названия олефинов по систематической номенклатуре образуют из названия алкана, имеющего аналогичное строение, заменяя суффикс «ан» на «ен». За главную цепь принимают самую длинную цепь, содержащую двойную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца цепи, к которому ближе двойная связь.:

Список литературы

            

1. Габриелян О.С. Химия. Методическое пособие. 10-11 классы. М.: «Дрофа», 2005г.

2. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Тренин В.И., химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений(базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

3. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е.,Дроздов А.А., химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

4. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

5. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

Перечень цифровых образовательных ресурсов и Web-сайтов Интернет

1. http://school-collection.edu.ru/. - единая коллекция цифровых образовательных ресурсов:

Что представляет собой изомерия структурная и геометрическая?

 2. Номенклатура, Е, Z-номенклатура?

Уважаемый студент сфотографируйте конспект и пришлите на электронный адрес

(dima. levchenko 02@ ramler. ru

 

Группа№11, химия,урок№15.

Тема программы: Алкены.

Химические свойства.

Реакция присоединения.

3. Окисление.                        

                           Опорный конспект.

Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений. Алкены химически более активны, чем алканы. Для них характерны реакции с разрывом менее прочной -связи. Исходное ненасыщенное соединение превращается в насыщенное без образования других продуктов, т.е. происходит реакция присоединения.

В плоской молекуле алкенов, имеются электронные облака -связи над и под этой плоскостью, поэтому двойная связь легко подвергается атаке электрофильным реагентом. В этом случае происходит гетеролический разрыв связи и реакция пойдет по ионному механизму электрофильного присоединения. Возможен и гомолитический разрыв данной связи, т.к. она является неполярной. Тогда реакции происходят по радикальному механизму.

1. Гидрирование: CH₃-CH=CH₂ + H₂ → CH₃-CHH-CHH₂

2. Галогенирование: CH₃-CH=CH₂ + Br₂ → CH₃-CHBr-CH₂Br

3. Гидрогалогенирование: CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CHH₂

По правилу Марковникова, в реакциях присоединения полярных молекул к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. Это правило характерно только для электрофильного присоединения. Это происходит благодаря, в том числе и влиянию углеводородных радикалов проявляющих положительный индуктивный эффект, при этом, больший радикал обладает меньшим индуктивным эффектом, например, CH₃-CH(-)=CH(+)-CH₂-CH₃ + HBr → CH₃-CHH-CHBr-CH₂-CH₃ .

4. Гидратация: CH₃-CH=CH₂ + HOH → CH₃-CHOH-CHH₂ - также, согласно правилу Марковникова.

Выше представлены электрофильные реакции, радикальное присоединение идет гораздо сложнее:

5. Тогда гидрогалогенирование идет иначе: CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHH-CH₂Br, это возможно, например, в присутствии H₂O₂, которая взаимодействуя с 2HBr отщепляет от него атомы водорода, образуя две молекулы воды и оставляя радикал брома, который может взаимодействовать как с первичным, так и с вторичным углеродом при двойной связи.

6. Реакции радикального замещения водорода идут аналогично алканам:

CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ → CH₂=CH-CH₂Cl + HCl и т.д.

7. Окисление: Мягкое окисление водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов: CH₂=CH₂ + [O] + H₂O → HO-CH₂-CH₂-OH (этиленгликоль)

При жестком окислении происходит полный разрыв двойной связи:

CH₃-CH=CH-CH₃+ 4[O] → 2CH₃COOH (уксусная кислота)

При полном окислении, так же как и алканы, полностью сгорают с разрывом всех связей и с выделением большого количества теплоты: C₂H₄ + 3O₂ → CO₂ + 2H₂O

8. Особо можно выделить полимеризацию – реакцию образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера). Реакции полимеризации алкенов идут за счет присоединения по кратным связям:

n H₂C=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)_n - полиэтилен.

Аналогично с другими алкенами (полипропилен), только тогда части молекул вне двойной связи образуют радикалы от основной цепи.

Список литературы

            

1. Габриелян О.С. Химия. Методическое пособие. 10-11 классы. М.: «Дрофа», 2005г.

2. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Тренин В.И., химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений(базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

3. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е.,Дроздов А.А., химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

4. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

5. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

Перечень цифровых образовательных ресурсов и Web-сайтов Интернет

1. http://school-collection.edu.ru/. - единая коллекция цифровых образовательных ресурсов:

Группа№11, химия,урок№14.

Тема программы: Алкены.

Тема урока:Изомерия алкенов: структарная и геометрическая (цис-транс-) Принципы номенклатуры ИЮПАК.