A -Галоген- Полоса смещается в область более

замещенные                                                высоких волновых чисел до 25 -60 см^-1

Кетоны:       

A -Дикетоны » 1720                    Алифатические

                           » 1775,                   Алифатические 5—6 членные циклы

                           » 1730

                           » 1675                        Алифатические енолы.       

                           » 1680                    Ароматические енолы

                           » 1675                    о-Хиноны

β-Дикетоны:» 1720                    Кетоформа, иногда две полосы

                           » 1650                    Енольная форма

                           » 1615                    Енол с внутримолекулярной Н-связью.

Дикетоны     » 1675               Как в монокетонах

n (С=О) as st    2155-2130               С=С=О Очень сильная полоса

                                         Примеры.

Карбоновые кислоты.

 

10.3.1.Карбоксилат- анионы

 

Типичные диапазоны (n в см^-1)

Отнесение

Диапазон

Примечания

N (С OO -Н) st    3550-2500 COO - H Переменная интенсивность

Более узкие интервалы:

                                3550-3500      Свободная группа, узкая полоса только в силь-

                                                           норазбавленных растворах

                                3300-2500     Связанная Н-связью группа, широкая полоса,   

                                                часто более одной полосы ¹                                        

n (С=О) st                   1800-1650       Сильная полоса

                               1800-1740       Свободные группы (также в дикарбоновых

                                                   кислотах)

|                        1740-1650       Н-связанные (димер, также в дикарбоновых

                                                           кислотах)     

Для карбоновых кислот характерно образование ассоциатов с молекулами растворителя или димеров с участием двух молекул кислоты. Ниже приведено влияние водородной связи на положение полосы поглощения.

      

Водородная связь для С=О, связанных Н-связью:

                                1725-1700        алифатические карбоновые кислоты RCOOH

                          1715-1690       С=С-СООН

                         1700-1680   аг - СООН

                         1740-1720       hal-C-COOH

                                1670-1650      Внутримолекулярная Н-связь

n (О С-О Н) st,    1440-1210          Практического значения не имеет

d (О С-О Н) оор       960-880   Полоса средней интенсивности, обычно широ-

                                                             кая (только в димерах).

n _as (СОО^-) st           1610-1550       Очень сильная полоса; в a -галогенкарбоксила-

                                                 тах, особенно в соединениях, содержащих более

                                                            одного галогена,

n _s (СОО^-) st            1450-1400        Сильная полоса, практического значения

                                                            не имеет.

d (СОО^-)                     » 775           Формиаты, слабая полоса

                               » 925           Ацетаты

                                   » 680           Бензоаты

                                   » 600          CF ₃ COO ^-

Сложные эфиры и лактоны

 

 

Типичные диапазоны (n в см^-1)

Отнесение

Диапазон

Примечания

n (С=О) st         1790-1650              Сильная полоса

Более узкие интервалы:

                               1750-1735          Алифатические сложные эфиры

Сопря-             1730-1710        a,β-Ненасыщенные сложные эфиры

Женные            1730-1715     Ароматические сложные эфиры

Сложные          1690-1670     С внутримолекулярными Н-связями

эфиры                     1790-1740      a -Галогенпроизводные сложных эфиров.

                                 » 1760        Виниловые сложные эфиры,

                                              сложные эфиры фенолов.

Кетоэфиры                1755-1725      a -Кетоэфиры, обычно одна полоса

                          » 1750           β-Кетоэфиры, кетоформа

                                  » 1650       β-Кетоэфиры, енольная форма.

Лактоны    

n (С=О) st                                                           

                                    

N (С-О) st            1330-1050          2 полосы n as - очень сильная полоса и n s -  

                                                               сильная полоса.

                               Более узкие интервалы:

                                 » 1185     Формиаты, пропионаты, высшие  

                                                               алифатические сложные эфиры

                                    » 1240      Ацетаты

                                    » 1210      Виниловые сложные эфиры,

                                                               фенольные сложные эфиры

                                   » 1180     g, d -Лактоны.

                                    » 1165      Метиловые сложные эфиры алифатических

                                                               кислот

               

 

 

Амиды и лактамы

 

Первичные амиды

 

Вторичные амиды

 

 

Третичные амиды

 

 

 

Типичные диапазоны (n в см^-1)

Отнесение

Диапазон

Примечания