Карбоновые кислоты и их производные. Жиры

186. Напишите общую молекулярную формулу гомологического ряда молочной (2-гидроксипропановой) кислоты.  Приведите структурную формулу одного из членов ряда, содержащего 12 атомов водорода в молекуле.

187. Как изменяются физические свойства карбоновых кислот с увеличением числа атомов углерода в молекуле?

188. Объясните, почему монохлоруксусная кислота является более сильной кислотой, чем уксусная кислота.

189. Напишите формулы всех карбоновых кислот состава С₅Н₁₀О₂.

190. Напишите формулы всех изомерных бромпентановых кислот.

191. Напишите формулы всех изомерных дихлоргексановых кислот.

192. Напишите структурные формулы кислот: а) пропионовой; б) масляной; в) α-метилмасляной; г) валериановой; д) α,β-диметилвалериановой; е) капроновой; ж) δ-метил-γ-этилкапроновой.  Назовите их по международной номенклатуре. 

193. Приведите структурные формулы кислот: а) диметилпропановой; б) 3-метилбутановой; в) 4-метил-2-этилпентановой;  г) 2, 2, 3-триметилбутановой; д) 3, 5-диметил-4-этилгексановой.

194. Напишите структурные формулы всех изомерных кислот состава С₆Н₁₂О₂. Назовите их. Какие кислоты имеют хиральный центр? 

195. Какое строение имеют кислоты: а) акриловая; б) кротоновая; в) винилуксусная; г) щавелевая; д) малоновая; е) янтарная; ж) адипиновая? Назовите их по международной номенклатуре. Для какой кислоты возможна цис- и транс- изомерия?

196. Объясните, почему: а) уксусная кислота кипит при более высокой температуре, чем этиловый спирт (т. кип. 118 и 78 ⁰С соответственно); б) низшие кислоты хорошо растворимы в воде; в) температура плавления дикарбоновой щавелевой кислоты существенно выше, чем у монокарбоновой уксусной кислоты (т. пл. 189 и 16,5 °С соответственно).

197. Объясните изменение кислотности в приведенныхрядах:

    а) НСООН > СН₃СООН > СН₃СН₂СООН; 

    б) СН₃СООН < С1СН₂СООН < С1₃ССООН; 

     в) СН₃СН₂СООН < ВrСН₂СН₂СООН < СН₃СНВrСООН;

      г) СН₃СООН < С1СН₂СООН < O₂NCH₂COOH.

198. Какая кислота в каждой паре более сильная и почему:

а) муравьиная и уксусная; б) уксусная и триметилуксусная; в) α-хлормасляная и β-хлормасляная; г) пропионовая и акриловая; д) муравьиная и щавелевая.

199. Следующие соединения расположите в ряд по возрастанию их кислотных свойств: а) СН₃ОН, НСООН, СН₃СООН, H₂SO₄; б) СН₃СООН, ВrСН₂СООН, F₃CCООН.

200. Приведите не менее трех химических реакций, в результате которых может быть получена уксусная кислота. Укажите необходимые условия протекания реакций.

201. При окислении каких первичных спиртов можно получить следующие кислоты: а) изовалериановую, б) 2,3-диметилбутановую? Напишите схемы и уравнения реакций.

202. Напишите уравнение реакции взаимодействия бутилата натрия с водным раствором серной кислоты.

203. Напишите уравнение реакции гидролиза ангидрида пропионовой кислоты. Укажите условия.

204. Какие соединения получаются при действий энергичных окислителей (например, хромовой смеси) на изомерные алкены состава С₄Н₈? Напишите схемы реакций.

205. Напишите уравнения реакций получения изовалериановой кислоты: а) окислением первичного спирта, б) окислением альдегида, в) из алкилгалогенида, г) гидролизом сложного эфира, д) гидролизом ангидрида кислоты, е) с помощью магнийорганических соединений.

206. На основании теории строения органических соединений предскажите химические свойства пропеновой кислоты. Напишите уравнения соответствующих химических реакций.

207. Какие из веществ перечисленных ниже могут вступать попарно в реакции? Напишите уравнения реакций и укажите условия, в которых они протекают. Вещества: метанол, уксусная кислота, гидроксид натрия, соляная кислота.

208. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей последовательности превращений:

             Н₂О, Н⁺     H₂, Ni  HBr   Mg   СO₂   NH₃    HCl     Cl₂,hν

СН₃–С≡СН → А → В → С → D → Е → F → Е → G

               Нg²⁺                                     эфир   Н⁺    H₂O

Определите неизвестные соединения и напишите их структурные формулы.

209. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей последовательности превращений:

        Br₂       Mg        CH₂O      К₂Cr₂O₇  PCl₅     С₂Н₅ОН        NaOH 

С₃Н₈ → А → В → С → D → Е → F → G

         свет        эфир        Н⁺              H₂SO₄

Определите неизвестные соединения и напишите их структурные формулы.

210. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей последовательности превращений:

                 2КОН        Н₂O     HCN     2Н₂О      Н₂SО₄     HBr

CH₂Br–CH₂Br → А → Б →    В → Г → Д → Е

                 С₂Н₅ОН     Hg²⁺         KCN      H⁺                 t

Назовите неизвестные вещества А – Е и напишите их структур-

ные формулы.

211. Напишите уравнения реакций пропионовой кислоты с указанными реагентами: a) Zn; б) NaOH; в) NaHCO₃; г) NH₄OH; д) Са(ОН)₂; е) CH₃MgI. Какое свойство пропионовой кислоты проявляется в этих реакциях? Назовите образующиеся соединения. Какие из этих реакций применяются для качественного обнаружения карбоксильной группы в органическом соединении?

212. Вычислите массу пропионовой кислоты, которую можно получить окислением 56,0 л гексана (н.у.) с выходом 45,0%.

213. Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: 26,1% С; 4,35% Н; 69,55% О. Исходя из этих данных, найдите молекулярную формулу этой кислоты. Приведите формулу одного гомолога этой кислоты.

214. Какая масса раствора NaOH с концентрацией 14,3 моль/л (плотность 1,43 г/мл) необходима для нейтрализации смеси, содержащей по 1,0 г муравьиной и уксусной кислот?

215. Вычислите, какое количество теплоты выделится при сгорании 92 г муравьиной кислоты, если известно, что при сгорании 1 моль этой кислоты выделяется 255 кДж теплоты.

216. Приведите структурные формулы сложных эфиров, образованных: а) предельной кислотой и предельным одноатомным спиртом; б) непредельной кислотой и предельным одноатомным спиртом; в) предельной кислотой и двухатомным предельным спиртом (полный эфир).

217. Для пропилового эфира пропионовой кислоты напишите уравнение реакции гидролиза и формулы всех изомеров.

218. Для этилового эфира пропионовой кислоты напишите уравнение реакции гидролиза и формулы всех изомеров.

219. Напишите уравнение реакции гидролиза в щелочной среде диметилэтилового эфира малоновой (пропандиовой) кислоты. Приведите формулы трех изомеров этого эфира.

220. Какие два сложных эфира и кислота имеют состав С₃Н₆О₂? Напишите их структурные формулы и названия.

221. При восстановлении сложного эфира была получена смесь пропанола и изопропанола. Установите формулу сложного эфира, вступившего в реакцию.

222. При гидролизе сложного эфира на 1 моль глицерина образуется 3 моль уксусной кислоты. Напишите структурные формулы изомеров этого соединения, являющихся также сложными эфирами.

223. Напишите уравнения всех реакций и опишите процедуры, которые необходимо выполнить для получения метилового эфира масляной кислоты из метилового эфира пропионовой кислоты и этилового эфира масляной кислоты.

224. Из метилформиата, не используя другие углеродсодержащие вещества, в несколько стадий получите его гомолог. Напишите уравнения реакций.

225. Из этаналя и пропаналя получите сложный эфир с семью атомами углерода в молекуле, не используя другие углеродсодержащие вещества. Напишите уравнения реакций.

226. Из этилформиата, не используя другие углеродсодержащие вещества, в три стадии получите метанол. Напишите уравнения реакций.

227. Из муравьиной кислоты получите этилформиат, не используя другие углеродсодержащие вещества. Напишите уравнения реакций.

228. Из этилацетата, не используя другие углеродсодержащие вещества, получите три разных моно- и дихлорпроизводных углеводородов. Напишите уравнения реакций.

229. Одно из двух веществ состава С₃Н₆О₂ вытесняет углекислый газ из карбоната натрия; другое не реагирует с карбонатом натрия, но при нагревании со щелочью образует спирт и соль. Напишите структурные формулы этих соединений.

230. При получении в лабораторных условиях этилового эфира уксусной кислоты обычно на 9 г спирта берут 10 г кислоты. Рассчитайте, соответствует ли такое соотношение тому, которое следует из уравнения реакции, или одно из веществ берется в избытке?

231. Было выработано 5,88 т глицерина. Рассчитайте, какое примерно количество жира понадобилось для этого, если принять, что жир представляет собой чистый эфир олеиновой кислоты и глицерина и выход по реакции 85% от теоретического.

232. Вычислите, какой объем 20-процентного раствора гидроксида натрия (плотность 1220 кг/м³) потребуется для полного омыления 8,9 т тристеарата.

233. Вычислите, какой объем 40-процентного раствора гидроксида натрия (плотность 1430 кг/м³) потребуется для полного омыления 176,8 кг триолеинового глицерида.

234. Сколько тонн глицерина может выработать мыловаренный завод из 100 тонн технического жира, содержащего 80,6% трипальмитинового глицерида?

235. Для полного гидрирования двойной связи в олеиновой кислоте, образовавшейся в результате гидролиза жира, потребовалось 13,44 м³ водорода (н.у.). Какая масса жира, содержащего 95% триолеата, подверглась гидролизу?

236. Органическое соединение, плотность паров которого по аргону равна 2,55, при кипячении с раствором едкого кали образует кислородсодержащее вещество, в котором массовая доля углерода равна 64,86%, водорода – 13,51%. При сгорании 306 мг исходного соединения образуется 660 мг углекислого газа и 270 мг воды. Какое строение вы можете предположить у исходного вещества и продукта его реакции с едким кали?

237. Вам пришлось стирать темные вещи с мылом в жесткой воде. После стирки и полоскания на них остался «седой» налет. Как его устранить и что можно было сделать, чтобы это предотвратить?

238. Почему пятна от растительного масла, особенно горячего, через несколько дней уже невозможно вывести с одежды с помощью растворителя и в то же время пятно от растопленного сала или сливочного масла можно без труда удалить с помощью того же растворителя даже спустя довольно длительный период времени?

239. Вы пролили на скатерть подсолнечное масло и не смогли сразу же заняться удалением пятна. Через неделю Вы вспомнили о скатерти, пятно стало интенсивно желтым. Попытка вывести его с помощью бензина не привела к успеху. Соседка посоветовала Вам вывесить скатерть на солнце на несколько часов, т.к. некоторые пятна после этого исчезают. Почему бензин не удалил пятно со скатерти и хороший ли совет дала Вам соседка?

240. Вам надо удалить пятна различного происхождения: ржавчины, сливочного масла (свежее пятно), растительного масла (свежее пятно), йода, морковного сока, мясного соуса. В Вашем распоряжении следующие средства: отбеливатель (с перекисью водорода), стиральный порошок с биодобавками (энзимами), УФ-лампа, зубной порошок, бензин, лимонная кислота. Подберите средства для выведения каждого пятна.

Углеводы

 

241. Приведите пример углевода, состав которого не отвечает формуле C_m(H₂O)_n.

242. Какой углевод входит в состав РНК? Приведите структурные формулы этого углевода в открытой и циклической формах.

243. Какой углевод входит в состав ДНК? Приведите структурные формулы этого углевода в открытой и циклической формах.

244. Чем отличаются по строению крахмал и гликоген?      

245. В чем заключается разница в строении крахмала и целлюлозы?

246. Чем отличаются между собой по отношению к воде сахароза, целлюлоза и крахмал?

247. Напишите фуранозные формы следующих углеводов:

а) D-арабинозы; б) L-талозы; в) D-ксилулозы; г) L-сорбозы.

248. Напишите пиранозные формы следующих углеводов:

а) L-идозы; б) D-гулозы; в) D-ликсозы.

249. Приведите формулы углеводов: а) L-глюкозы (открытая форма); б) α-D-глюкофуранозы; в) L-галактозы (открытая форма); г) β-L-галактопиранозы; д) D-рибозы (открытая форма).

250. Приведите формулы углеводов: а) α-D-рибофуранозы;

б) L-фруктозы (открытая форма); в) β-D-фруктофуранозы; г) L-де-зоксирибозы (открытая форма).

251. Приведите формулы углеводов: а) α-D-дезоксирибофуранозы; б) L-тагатозы (открытая форма); в) β-D-тагатофуранозы; г) α-D-маннопиранозы; д) β-D-маннофуранозы.

252. Приведите для маннозы: а) открытую L-форму; б) α-L-пиранозную форму; в) β-D-фуранозную форму; г) любой дисахарид с рибозой.

253. Приведите для сорбозы: а) открытую L-форму; б) β-D-пиранозную форму; в) α-L-фуранозную форму; г) любой дисахарид с галактазой.

254. Дайте определение эпимеров и аномеров. Отличаются ли физические и химические свойства эпимеров? Изобразите формулу эпимера маннозы и аномера β-D-фруктопиранозы.

255. Приведите формулу лактозы. Напишите формулы двух других дисахаридов, образованных остатками тех же моносахаридов, что и лактоза. Напишите для одного из моносахаридов открытую L-форму.

256. Приведите структурную формулу сахарозы. Остатки каких моносахаридов образуют этот дисахарид? Напишите для одного из них циклическую форму с большим числом атомов в цикле, а для другого – с меньшим числом. Для обоих моносахаридов напишите открытые L-формы.

257. Приведите формулы дисахаридов:

а) D-манноза [пираноза] α-(1 → 3) D-сорбоза [фураноза];

б) D-гулоза [пираноза] α-(1 → 4) D-тагатоза [фураноза];

в) D-фруктоза [фураноза] β-(2 → 6) D-гулоза [пираноза];

г) D-рибоза [фураноза] α-(1 → 4) D-аллоза [пираноза];

258. На примере растворения α-D-галактопиранозы объясните, в чем причина явления мутаротации.

259. Какие реагенты можно использовать для того, чтобы отличить глюкозу от фруктозы?

260. При восстановлении D-глюкозы борогидридом натрия образуется шестиатомный спирт D-глюцит (сорбит). Сколько продуктов образуется при восстановлении D-фруктозы? Почему? Приведите уравнения реакций.

261. Оптически активная альдогексоза окисляется концентрированной азотной кислотой до оптически неактивной дикарбоновой кислоты. Какая это может быть альдогексоза? Приведите уравнения реакций. 

262. Фруктоза не содержит альдегидную группу, но дает реакцию «серебряного зеркала». За счет какой перегруппировки, происходящей в щелочной среде, это происходит?

263. Что является конечным продуктом гидролиза крахмала? Как можно подтвердить это экспериментально?

264. Сахарозу подвергните гидролизу. Для полученных соединений напишите по одному уравнению реакций. Каким дисахаридом является сахароза – восстанавливающим или не восстанавливающим?

265. Приведите суммарное уравнение процесса, протекающего в природе при синтезе глюкозы в растениях.

266. Не приводя уравнений реакций, охарактеризуйте способность глюкозы вступать в окислительно-восстановительные реакции.

267. Приведите уравнение реакции брожения глюкозы, не сопровождающегося выделением газообразных продуктов. 

268. Приведите два уравнения реакции брожения глюкозы, в ходе которого образуются газообразные вещества.

269. Приведите два уравнения реакции брожения глюкозы, в ходе которого образуются кислоты.

270. Приведите уравнения реакций: а) образования сахарата кальция; б) взаимодействия сахарата кальция с углекислым газом.

271. При спиртовом брожении глюкозы получено 0,23 кг этанола. Какой объем углекислого газа образовался при этом (н.у.)?

272. При молочнокислом брожении 45 кг глюкозы получено 40 кг молочной кислоты. Вычислите выход продукта реакции (в %) от теоретического.

273. Рассчитайте массу сахарозы, которая при гидролизе образует столько глюкозы, что при брожении последней получается молочная кислота массой 0,045 кг.

274. Сколько граммов глюкозы потребуется для получения из нее этилового спирта брожением, если известно, что при нагревании полученного спирта с концентрированной серной кислотой образуется 10 мл диэтилового эфира (плотность 0,925 г/см³), что составляет 50% от теоретически возможного выхода?

275. В результате ферментативного молочнокислого брожения 30 г глюкозы образовалось вещество А, при взаимодействии которого с карбонатом натрия выделилось 336 л газа (н.у.). Определите строение вещества А и его выход (в % от теорет.).

276. Вычислите массу глюкозы, если известно, что в результате ее спиртового брожения было получено 20,7 мл 96-%-го этилового спирта (плотность 0,8 г/мл) и это составило 90% от теоретического выхода.

277. Глюкозу в технике получают при гидролизе крахмала. Какую массу глюкозы (в кг) можно получить из 81 кг крахмала, если выход глюкозы составляет 75% от теоретического? 

278. Какая масса сахарозы подверглась гидролизу, если при взаимодействии продуктов гидролиза с аммиачным раствором оксида серебра получено 21,6 г металлического серебра?

279. При переработке крахмала из каждой тонны его получают 200 кг этилового спирта. Каков выход этанола (в %) от теоретически возможного? Каким объемом этилена можно заменить это количество крахмала?

280. Рассчитайте, какой объем 98-процентной азотной кислоты (плотность 1500 кг/м³) потребуется для получения три нитроцеллюлозы массой 1 т при 90-процент.

 

Амины. Аминокислоты

 

281. Приведите формулы двух изомеров, один из которых относится к аминокислотам, а другой – к сложным эфирам.

282. Среди перечисленных ниже веществ найдите такие, которые могут иметь изомеры: муравьиная кислота, акриловая кислота, молочная кислота, аланин. Напишите для каждого из выбранных веществ по одному изомеру.

283. Треонин является α-аминокислотой, ближайшим гомологом серина с большим числом углеродных атомов (функциональные группы расположены у соседних атомов С). Напишите уравнения реакций этой аминокислоты с избытком гидросульфата натрия в водном растворе.

284. В трех пробирках находятся крахмал, тирозин, аминоуксусная кислота. Опишите идентификацию веществ.

285. В трех пробирках находятся глюкоза, пальмитиновая кислота, фенилаланин. Опишите идентификацию веществ.

286. В трех пробирках находятся этилат натрия, фенилаланин, гидроксид натрия. Опишите идентификацию веществ.

287. В трех пробирках находятся сахароза, ацетат натрия, бромид фенилаланина. Опишите идентификацию веществ.

288. В растворе находятся дипептид фенилаланина, рибоза и сахароза. Как с помощью химических реакций доказать наличие в растворе всех веществ?

289. Из пропаналя, не используя другие углеродсодержащие соединения, получите пропиловый эфир аланина. Напишите уравнения реакций.

290. Из 1-бромбутана получите гидросульфат α-аминомасляной кислоты, не используя другие углеродсодержащие вещества. Напишите уравнения реакций.

291. Из метана получите глицин, не используя другие углеродсодержащие вещества.

292. Из 1-иодпропана получите аланин, не используя другие углеродсодержащие вещества.

293. Из этаналя получите этиловый эфир глицина, не используя другие углеродсодержащие вещества.

294. Из бутана получите метиловый эфир аминоуксусной кислоты, не используя другие углеродсодержащие вещества.

295. Из метана получите два не соседних гомолога сложных эфиров аминокислот, не используя другие углеродсодержащие вещества.

296. Из этилового эфира аланина получите глицин, не используя другие углеродсодержащие вещества.

297. Из уксусной кислоты получите шесть органических солей, в трех из которых атом азота входит в состав катиона, в двух – атомы азота находятся и в составе катиона, и в составе аниона, а в одной азотсодержащим будет только анион.

298. Какую среду имеет раствор аминобутандиовой кислоты: а) нейтральную; б) слабокислую; в) слабощелочную?

299. Какую среду имеют растворы α- и β-аминобутановой кислоты: а) нейтральную; б) слабокислую; в) слабощелочную?

300. Какую среду покажет раствор α, β-диаминобутановой кислоты: а) нейтральную; б) слабокислую; в) слабощелочную?

301. С какими из перечисленных ниже реагентов аминоуксусная кислота образует соль: а) соляная кислота; б) гидроксид натрия; в) этанол; г) раствор серной кислоты.

302. Назовите продукты реакций по схеме:

               CH₃COCl           PCl₅            H₂NCH₃                H₂O

2-аминопро- → A → B  → C → D 

пионовая кислота                                        t⁰

303. Назовите продукты реакций по схеме:

                    HBr         KCN          2H₂O      Br₂            NH₃

Пропен → A → B → C → D → E       

           ROOR           Н⁺

304. Приведите примеры аминокислот, у которых преобладают:

а) кислотные и б) основные свойства. Назовите эти соединения.

305. К какому электроду мигрирует α-аминопропионовая кислота в кислой среде? При каком приблизительно значении рН раствор этой кислоты не проводит электрический ток? Варианты: а) 4,2; б) 10,1; в) 6,1.

306. К какому электроду мигрирует α-аминомасляная кислота в кислой среде? При каком приблизительно значении рН раствор этой кислоты не проводит электрический ток? Варианты: а) 4,2; б) 10,1; в) 6,1.

307. К 80,0 г раствора аланина добавили 5,04 г гидрокарбоната натрия, при этом выделилось 896 мл (н. у.) газа. Вычислите массовые доли веществ в образовавшемся растворе.

308. Вычислите массу соли, которая образуется при смешении по 15 г насыщенных растворов гидроксида кальция и фенилаланина (растворимости равны: гидроксида кальция 0,165 г/100 г воды, фенилаланина 3,0 г/100 г воды).

309. К водному раствору, содержащему 2,00 моль тирозина и 0,500 моль фенилаланина, добавили 5,50 моль гидроксида калия. Вычислите массы всех веществ в остатке, полученном после выпаривания раствора.

310. К водному раствору, содержащему 0,100 моль тирозина и 0,200 моль аланина, добавили 0,500 моль NaOH. Какого вещества в остатке, полученном после выпаривания раствора, будет больше по массе, а какого – по количеству вещества? Ответ подтвердите.

311. Как можно вызвать денатурацию белка? Приведите два примера.

312. Напишите формулы дипептидов, образованных: а) тирозином и цистеином; б) серином и фенилаланином; в) глицином и цистеином.

313. Напишите формулы двух природных дипептидов с 18 атомами углерода и четырьмя атомами кислорода в молекуле.

314. Напишите формулы двух природных дипептидов с восемью атомами углерода и шестью атомами кислорода в молекуле.

315. Напишите формулы двух природных дипептидов с восемью атомами углерода и тремя атомами кислорода в молекуле.

316. Валин является α-аминокислотой с метилбутановым углеродным скелетом (аминогруппа находится у вторичного атома углерода). Напишите формулу дипептида, образованного остатками этой аминокислоты.

317. Изолейцин является α-аминокислотой с 3-метилпентановым углеродным скелетом. Напишите формулу дипептида, образованного остатками этой аминокислоты.

318. В инструкциях к стиральным порошкам и пастам с биологически активными добавками (энзимами) обычно указано, что эти средства не рекомендуется применять для стирки изделий из натурального шелка и шерсти. Однако некоторые хозяйки специально стирают такими средствами одежду из грубой домашней шерсти и считают, что после стирки вещи становятся более мягкими и пушистыми. Действительно ли такое возможно

или это только кажется хозяйкам?

319. Почему для укладки волос с помощью бигуди волосы следует предварительно смочить и почему такая прическа совершенно не выдерживает действия влаги? Почему все виды укладки волос выполняют с помощью нагревания?

320. Врачи-косметологи рекомендуют не расчесывать мокрые волосы или расчесывать их очень осторожно расческой с тупыми зубьями. Как это можно объяснить с химических позиций? Почему сухие волосы можно растянуть на 20-30%, смоченные холодной водой – на 100%, а смоченные горячей водой – еще больше?

 

    Студенты выполняют контрольные работы по органической и физколлоидной химии. Методические рекомендации по выполнению контрольной работы, варианты домашних заданий выдаются каждому студенту.

 

ВАРИАНТЫ САМОСТОЯТЕЛЬНЫХ РАБОТ ДЛЯ СТУДЕНТОВ СПЕЦИАЛЬНОСТИ «ВЕТЕРИНАРИЯ»

 

Вариант	Распределение задач и упражнений, номера разделов
	№ 1	№ 2	№ 3	№ 4	№ 5	№ 6	№ 7	№ 8	№ 9
1	1, 15, 21	31, 45, 51	61, 75, 81	93, 103, 123	136, 145, 155	156, 176, 180	186, 197, 207, 217	241, 261, 280	281, 286,311
2	2, 14, 22	32, 44, 52	62, 74, 82	94, 104, 124	134, 144, 154	157, 167, 177	187, 198, 208, 218	242, 262, 279	282, 297, 312
3	3, 13, 23	33, 43, 53	63, 73, 83	95, 105, 113	133, 143, 153	160, 170, 180	188, 199, 209, 219	243, 263, 278	283, 287,313
4	4, 11, 24	34, 41, 54	64, 71, 84	96, 106, 116	132, 142, 152	161, 171, 181	189, 200, 221, 220	244, 264, 277	284, 288, 314
5	2, 12, 25	32, 42, 55	62, 72, 85	97, 107, 117	131, 141, 151	162, 172, 182	190, 201, 221, 231	245, 265, 276	285, 302, 315
6	5, 17, 26	35, 47, 56	65, 77, 86	98, 108, 118	130, 140, 150	163, 173, 183	191, 202, 222, 233	246, 266, 275	286, 303, 316
7	6, 16, 27	36, 46, 57	66, 76, 87	99, 109, 119	126, 136, 146	164, 174, 184	193,206, 223, 240	247, 267, 274	287, 304, 317
8	7, 14, 28	37, 44, 58	67, 74, 88	100, 110, 120	127, 137, 147	158, 168, 178	194, 203, 221, 232	248, 268, 273	288, 291, 318
9	8,15, 29	38,45, 59	68,75, 89	101, 111, 121	128, 138, 148	157, 163, 177	195, 204, 224, 234	249, 269, 271	289, 292, 319
10	9, 18, 30	39, 48, 50	69, 78, 90	102, 112, 122	129, 139, 149	156, 169, 178	196, 205, 231, 235	250, 270, 280	290, 293, 320
11	10, 19,27	30, 49,57	61, 79,91	93, 103, 123	130, 140, 150	159, 169, 179	197, 206, 227, 236	251, 271, 279	283,291, 311
12	5, 20, 26	35, 40, 56	65, 70, 92	94, 114, 121	128, 134, 141	156, 166, 170	192, 207, 231, 240	252, 260, 272	285,292, 315
13	4, 13, 24	34, 43, 54	64, 73, 84	95, 115, 113	130, 143, 149	157, 168, 173	186, 208, 235, 239	241, 253, 273	284, 293, 314
14	3, 18, 25	33, 48, 55	63, 78, 85	96, 116, 116	126, 137, 141	160, 170, 180	187, 209, 228, 232	243, 254, 274	281,294, 316
15	1, 17, 28	31, 47, 58	61, 77, 88	97, 107, 117	128, 131, 143	161, 171, 181	186, 210, 221, 237	249, 255, 275	282, 295, 314
16	6, 11, 23	36, 41, 53	66, 71, 83	98, 108, 118	133, 142, 150	162, 172, 182	187, 211, 229, 238	248, 256, 276	283, 296, 317
17	9, 14, 21	39, 44, 51	69, 74, 91	99, 109, 119	126, 137, 146	163, 173, 183	188, 212, 222, 235	252, 257, 277	287, 300, 312
18	10, 15, 22	30, 45, 52	60, 75, 92	95, 115, 120	135, 147, 152	158, 171, 174	190, 213, 227, 237	243, 255, 263	292, 310, 313
19	7,12, 30	37,42, 50	67,72, 90	99, 111, 121	136, 148, 155	161, 171, 181	191, 214, 228, 234	245, 259, 279	293, 311, 318
20	8, 13, 29	38, 43, 59	68, 73, 89	102, 112, 122	126, 138, 149	165, 175, 185	192, 215, 229, 231	251, 260, 280	294,307, 319

 

 

Темы самостоятельных работ: № 1 – алканы; № 2 – алкены; № 3 – алкины; № 4 – ароматические углеводороды; № 5 – спирты;  № 6 – альдегиды и кетоны;  № 7 – карбоновые кислоты и их производные, жиры; № 8 – углеводы; № 9 – амины и аминокислоты..