Итоговая контрольная работа по физической и коллоидной химии

для студентов I курса СХФ отделение «Ветеринария»

Вариант 20

1. Вычислить ΔН⁰_обр N₂О, исходя из уравнения реакции: С+2 N₂О→СО₂+2 N₂. ΔН_х.р.= - 558 кДж/моль.

2. Вычислить ΔG⁰₂₉₈ реакции при стандартных условиях и при 800⁰С. Указать направленность процесса: Н₂О_(г)+F_{2 (г)}→ 2НF_(г)+ ½ О_{2 (г)}.

3. С помощью предельного закона Дебая-Хюккеля найдите средний коэффициент активности К₃Fe(CN)₆ в растворе моляльности 0,001.

4. Определить ионное произведение воды при 22⁰С, если при этом степень диссоциации равна α=1,8·10^-9.

5. На одинаковую ли высоту в капиллярных трубках поднимутся 0,1 М водные растворы спиртов: метилового, этилового и изоамилового? Поясните ответ.

6. Почему скорость движения коллоидных частиц в электрическом поле примерно того же порядка, как и скорость движения простых ионов, хотя размеры коллоидных частиц во много раз превышают размеры простых ионов?

7. В чём состоит своеобразие диффузии веществ в гелях? Как объясняется это своеобразие? Какое практическое значение имеет изучение этого явления?

8. Какое явление называется тиксотропией? В каких коллоидных системах оно наблюдается? При каких условиях?

 

Задачи для самостоятельного решения по органической химии

Алканы

1. Сколько химических связей содержится в молекуле декана С₁₀Н₂₂?

2. Сколько электронов содержится в молекуле этана? Сколько из них участвует в образовании химических связей?

3. Приведите формулу изомера пентана, дающего при хлорировании только одно монохлорпроизводное.

4. Напишите структурную формулу 3,4-диэтилгексана и структурную формулу одного из его изомеров, молекула которого симметрична.

5. Напишите формулу 2,2,5,5-тетраметилгексана. Приведите формулу его изомера, в молекуле которого имеются только четыре первичных атома углерода.

6. Напишите структурную формулу 3,3-диэтилгексана. Напишите формулу изомера этого соединения, имеющего в качестве заместителей при основной цепи только метильные радикалы. Приведите формулу гомолога, имеющего на один атом углерода больше и не содержащего вторичных атомов углерода.

7. Напишите формулу 2,4-диметил-3-этилгексана. Приведите формулу гомолога, имеющего на один атом углерода больше и содержащего только первичные и четвертичные атомы С.

8. Напишите формулу 3,4,5-триметилгептана. Приведите формулу гомолога, имеющего на один атом углерода меньше и содержащего три вторичных атома углерода.

9. Напишите структурные формулы изомерных предельных углеводородов состава C₇H₁₆, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их по систематической номенклатуре. Укажите число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в каждом изомере.

10. Среди перечисленных ниже веществ выберите пары изомеров: 3-этилпентан; декан; 2,2-диметилпропан; 4-изопропилгептан; 2-метилбутан; 2,2,3-триметилбутан.

11. С помощью каких химических превращений можно получить метан из следующих соединений: а) винилхлорида (хлорэтена); б) этанола; в) бутана?  Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия их проведения.

12. Напишите последовательность уравнений химических реакций, с помощью которых из метана можно получить 2,2,3,3-тетраметилбутан.

13. Предложите схему получения 2,3-диметилбутана из 1-бромпропана.

14. При гидролизе карбида алюминия образовался метан объемом 2,24 л (н.у.). Вычислите массу образовавшегося гидроксида алюминия.

15. Рассчитайте, какой объем метана (н.у.) можно получить при сплавлении 10 г безводного ацетата натрия с избытком гидроксида натрия.

16. При сплавлении 28,8 г натриевой соли предельной монокарбоновой кислоты с избытком гидроксида натрия выделилось 4,63 л газа (н.у.), что составляет 79% от теоретического выхода. Определите, какой выделился газ.

17. При прокаливании смеси массой 41 г, состоящей из ацетата натрия и избытка гидроксида натрия, выделился газ, прореагировавший при освещении с хлором. В результате последней реакции образовалось 11,95 г трихлорметана (хлороформа). Выход хлороформа составил 60% от теоретического. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси.

18. Какие углеводороды могут образоваться при изомеризации н-гексана? Приведите схемы процессов. 

19. Какие углеводороды могут образоваться при крекинге:  а) октана; б) нонана?

20. Составьте уравнение реакции синтеза н-пентана из наиболее подходящего галогеналкана.

21. Напишите уравнение реакции крекинга декана.

22. Какие два вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):

1) СН₃ – СНВr – СН₃ + НВr;

2) СН₃ – СН₂ – NО₂ + Н₂О;

3) К₂СО₃ + С₂Н₆;

Напишите полные уравнения реакций.

23. При дегидрировании бутана объемом 10 л выделилось 20 л водорода (н.у.). Установите молекулярную формулу образовавшегося продукта. 

24. Напишите формулы наиболее вероятных продуктов хло-

рирования, сульфирования, и нитрования 2,4-диметилпентана. 

25. Составьте уравнение реакции горения алкана, содержащего в молекуле: а) 15 атомов углерода; б) 34 атома водорода.

26. Определите молекулярную формулу органического соединения, содержащего 80% углерода и 20% водорода, если плотность его по воздуху равна 1,034.

27. Определите молекулярную формулу углеводорода, содержащего 85,7% углерода (плотность по водороду равна 21).

28. Определите молекулярную формулу углеводорода, содержащего по массе 82,8% углерода и 17,2% водорода; плотность вещества при н.у. равна 2,59 г/л.

29. При сжигании углеводорода массой 8,4 г образовалось 26,4 г углекислого газа. Плотность вещества при н.у. равна 1,875 г/л.  Найдите его молекулярную формулу.

30. Определите молекулярную формулу углеводорода, в котором массовая доля углерода составляет 85,7%; плотность вещества по водороду равна 28.

 

Алкены

 

31. Установите молекулярную формулу углеводорода, содержащего 85,71% углерода по массе, если плотность его паров по воздуху равна 2,41.

32. Из перечисленных ниже соединений выберите для диметилпентена: а) гомологи; б) изомеры. Бутан, 4-метилнонан, 2-гептен, триметилбутен, этилен, 3-этилпентен, ацетилен, диметилбутин, 1,3-бутадиен. Напишите их формулы.

33. Напишите структурную формулу 2,3,4,5-тетраметил- 3-гексена. Приведите формулу изомера этого соединения с менее разветвленным углеродным скелетом.

34. Напишите структурную формулу 2,5-диметил-1-гексена.  Приведите формулу его изомера с более разветвленным углеродным скелетом.

35. Назовите следующие углеводороды по систематической номенклатуре:

СН₂ = С – СН₂ – СН₃    СН₃ – СН – СН – СН = СН – СН₃

     СН₂                                    СН₃ СН – СН₃

     СН₃                                          СН₃

36. Напишите структурные формулы всех алкенов состава С₇Н₁₄, образующихся при каталитическом дегидрировании 2,3-диметилпентана, назовите их по систематической номенклатуре.

37. Напишите структурную формулу алкена состава С₆Н₁₂, имеющего один четвертичный атом углерода, и назовите его по систематической номенклатуре.

38. Какой простейший непредельный углеводород имеет цис- и транс- изомеры? Приведите примеры этих изомеров. 

39. Среди перечисленных ниже веществ выберите пары изомеров: 3-этил-1-пентен; 2-октен; 1,4-гексадиен; 3,3,4-триметил-1-пентен; 2-метил- 2-гексен.

40. Приведите формулу 2,3-диметил-1-бутена и формулу его гомолога с минимально возможным числом углеродных атомов и тремя метильными радикалами в основной цепи.

41. Приведите уравнения трех химических реакций, в результате которых может быть получен этилен. Укажите необходимые условия протекания реакций.

42. Получите 2-пентен из спирта, галогенпроизводного, алкана.

43. Напишите уравнение реакции дегидратации спирта, приводящей к образованию 1-бутена. Укажите условия.

44. Дегидратацией каких спиртов можно получить 2-метил-2-бутен и 4-метил-1-пентен?

45. Предложите способ получения 2-бутена из 1-бутена.

46. Какие алкены можно получить отщеплением хлороводорода от всех изомерных соединений состава С₄Н₉Cl?

47. Какие углеводороды можно получить при дегидрогалогенировании: а) 2-метил-2-хлорбутана, б) 2-метил-3-хлорбутана, в) 2,3-диметил-2-бромбутана. Какие реактивы следует использовать? Назовите полученные соединения.

48. Приведите возможные структуры бромалканов, которые при нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия образуют вещество состава С₅Н₁₀, обесцвечивающее бромную воду и существующее в виде двух геометрических изомеров.

49. Какие два вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):

1) 2-бутанол;

2) 2-бутанол + KCl;

3) 2-метилпропен + KCl + Н₂О;

4) 1-бутен + СН₃ОН + NaBr? 

Напишите полные уравнения реакций.

50. При дегидратации 12,5 мл абсолютного этилового спирта (плотность 0,8 г/см³) получено 3 л этилена. Рассчитайте выход этилена (% от теоретического).

51. Сколько химических связей содержится в молекуле 4-этилгептена?

52. Сколько электронов содержится в молекуле 2-бутена? Сколько из них участвует в образовании химических связей?

53. Определите строение углеводорода с открытой цепью углеродных атомов, если известно, что при полном сжигании 0,1 моль его образуется 5,4 мл воды, и выделяется 8,96 л (н.у.) оксида углерода (IV). При взаимодействии этого углеводорода с эквимолярным количеством хлора образуется преимущественно дихлоралкен симметричного строения, у которого атомы хлоранаходятся на концах цепи.

54. Напишите уравнение реакции гидратации 3,4-диметил-1-пентена. При каких условиях протекает эта реакция?

55. Как необходимо изменять температуру и давление для повышения выхода продуктов следующих реакций:

С₃Н₆ + Н₂ → C₃H₈ (экзотермическая)

С₃Н₆ → С₃Н₄ + Н₂ (эндотермическая)

Ответ поясните.

56. Напишите уравнения реакции присоединения бромоводорода к 1-бутену в присутствии перекиси и без нее. 

57. Поясните правило Марковникова на примере реакции присоединения хлороводорода HCl к триметилэтилену и 3,3,3-трифторпропену.

58. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:

                                          KOH    HBr    Na

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂Br → A → B → C

                                                              (спирт. р-р)

59. Какие получатся соединения, если изомерные углеводороды 2-метил-2-бутен и 2-пентен подвергнуть озонолизу с последующим гидролизом?

60. Напишите схему цепной полимеризации пропилена и 3-метил-1-бутена.

 

 

Алкины

61. Из перечисленных соединений выберите для 4,4-диметил-1-пентина: а) изомеры, б) гомологи. 2,2-диметил-5-этилнонан, ацетилен, 1,3-гептадиен, 3-этил-1,4-пентадиен, этан, 2,2-ди-метилоктин, этилен, гексан.

62. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3-метил-1-пентина; б) 4-этил-2-гексина; в) 3,3-диметил-1-бутина.

63. Назовите следующие углеводороды по систематической номенклатуре:

а) СН ≡ С – СН – СН₃ б) СН ≡ С – СН – С ≡ С – СН₃

                C₂Н₅                          CH₂ – СН₃

в) СН₃ – СН – СН₂ – С ≡ СН  г) СН ≡ С – СН – СН₂ – СН₂– СН₃

             СН₃                                                      СН₃

64. Напишите структурные формулы алкинов состава С₆Н₁₀, имеющих один третичный атом углерода, назовите их по систематической номенклатуре.

65. Среди перечисленных ниже веществ выберите пары изомеров: 3-метил-1-пентин; 2-пентин; 2-метил-1,3-бутадиен; 1,4-гексадиин; 3,3-диметил-1-бутин.

66. Среди перечисленных ниже веществ выберите а) изомеры, б) гомологи 3-метил-1-бутина: 2-пентен; 2-пентин; 2-метил-4-гептин; 1,3-гексадиен; 3-метил-1-бутен.

67. Напишите структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующих при каталитическом гидрировании 2-метилпентан. Назовите эти углеводороды.

68. Приведите формулу углеводорода, в молекуле которого два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации три атома – в состоянии sp³-гибридизации.

69. Приведите формулу углеводорода, в молекуле которого имеются: а) 6 σ-связей и 2π-связи; б) 9 σ-связей и 2π-связи.

70. Приведите формулу простейшего алкина, имеющего, кроме основной цепи, пропильный радикал.

71. Предложите способ получения: а) ацетилена из этилена; б) 2-бутина из 2-бутена; в) 2-бутина из 1-бутина. Напишите уравнения реакций.

72. Какие соединения получаются при действии спиртового раствора гидроксида калия на 1,1- и 2,2-дибромбутан?

73. Какие два вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов): 1) 1-бутин + CuBr; 2) 2-бутин + KBr + H₂O; 3) пропин + NaI? Напишите полные уравнения реакций.

74. Получите из 1-бром-4-метилпентана 4-метил-2-пентин.

75. Напишите уравнение реакции между 1,1-дибром-3-метилбутаном и избытком спиртового раствора щелочи. Назовите продукт реакции.

76. Какой ацетиленовый углеводород может быть получен из 3,4-диметил-1-пентена? Назовите алкан, образующийся при полном гидрировании этого ацетиленового углеводорода.

77. Расположите следующие углеводороды в порядке возрастания их температуры кипения: 1-пентин, 2-пентин, 3-метил-1-бутин.

78. Расположите в ряд по возрастанию кислотных свойств соединения: вода, аммиак, ацетилен, этилен.

79. Приведите формулу простейшего алкина с разветвленным углеродным скелетом. Приведите три реакции, описывающие свойства этого соединения.

80. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из карбида кальция с использованием любых неорганических реактивов можно получить а) 1,2-дихлорэтан, б) 1,1-дихлорэтан.

81. Исходя из карбида кальция и неорганических реактивов, получите симметричный тетрабромэтан. Сколько стадий потребуется для этого? Напишите уравнения протекающих реакций.

82. Напишите уравнения реакций гидратации а) ацетилена; б) 1-бутина; в) 2-бутина; г) 1-фторпропина.

83. Предложите способ определения положения тройной связи в пентине.

84. Как определить, какой из двух углеводородов является 2-бутином, а какой – 1-бутином? Напишите уравнения соответствующих химических реакций.

85. Как разделить смесь этина, пропена и пропана?

86. Обсудите возможность протекания реакции между:

а) пропином и хлороводородом;

б) этином и перманганатом калия;

в) 1-бутином и аммиачным раствором оксида серебра. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

87. Напишите уравнения реакций окисления пропина 

а) перманганатом калия; б) дымящей азотной кислотой.

88. Ацетилен массой 15,6 г присоединил хлороводород массой 43,8 г. Установите структуру продукта реакции.

89. Какая масса технического 80%-ного карбида кальция потребуется для получения из него двухстадийным синтезом 12,5 г винилхлорида, если выход на каждой стадии синтеза составляет 80% от теоретического?

90. Какая масса карбида кальция вступила в реакцию с водой, если при этом выделилось 5,6 л ацетилена (н.у.)?

91. 7,84 л (н.у.) смеси газообразных этиленового и ацетиленового углеводородов, содержащих одинаковое число атомов углерода, может присоединить 80 г брома. Образовавшаяся при этом смесь продуктов присоединения брома имеет массу 94,4 г. Определите строение и состав (в % по массе) исходной смеси углеводородов.

92. Рассчитайте элементный состав (в % по массе) изомерных ацетиленовых углеводородов, плотность паров которых по кислороду равна 1,69. Напишите структурные формулы возможных изомеров.

 

 

Ароматические углеводороды

93. Напишите структурную формулу 1,2,3-триметилбензола. Приведите формулы двух его ближайших гомологов.

94. Напишите структурную формулу 1,2-диэтилбензола. Приведите формулу его изомера, имеющего в бензольном ядре только один заместитель разветвленного строения.

95. Напишите структурную формулу 1,4-диэтилбензола. Приведите формулы двух изомеров этого соединения, имеющих в бензольном ядре два разных радикала.

96. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических углеводородов состава С₈Н₁₀ и назовите их по систематической номенклатуре.

97. Приведите структурные формулы изомерных ароматических углеводородов состава С₇Н₇Cl и назовите их по систематической номенклатуре.

98. Приведите примеры изомерных гомологов бензола, различающихся положением замещающих групп.

99. Сколько может существовать изомерных а) триметилбензолов, б) метилфенолов, в) толуолсульфокислот? Приведите их структурные формулы.

100. Напишите структурные формулы всех соединений, в состав которых входят только бензольное кольцо, одна нитрогруппа и два метильных радикала.

101. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) n-бромбензолсульфокислоты; б) м-сульфобензойной кислоты; в) о-этиланилина.

102. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) n-фенилендиамина; б) о-нитрохлорбензола; в) n -толуидина.

103. Исходя из бензола, получите следующие соединения: 1) n -аминобензолсульфокислота; 2) о-, м-, n-нитротолуолы (нитрометилбензолы); 3) о-, м-, n -нитробензойные кислоты; 4) n -дибромбензол.

104. Приведите уравнения нитрования толуола (метилбензола), фенола, бензолсульфокислоты; м-нитротолуола, n -нитротолуола, о-ксилола (диметилбензола). Поясните при этом ориентирующее влияние заместителей.

105. Напишите схемы мононитрования соединений: а) фенола; б) бензолсульфокислоты; в) изопропилбензола; г) хлорбензола. Для какого соединения относительная скорость замещения должна быть наибольшей и почему?

106. Образования каких продуктов следует ожидать при моносульфировании соединений: а) толуола; б) нитробензола; в) бензойной кислоты; г) бромбензола? Какое соединение должно сульфироваться легче остальных? Почему?

107. Следующие соединения расположите в ряд по увеличению реакционной способности при бромировании их в бензольное кольцо: а) бензол; б) фенол; в) бензальдегид; г) этилбензол. Дайте объяснения.

108. Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакциях электрофильного замещения: a) C₆H₅NO₂, C₆H₅CH₂NO₂, C₆H₅CH₂CH₂NO₂; б) С₆Н₅СН₃, С₆Н₅СН₂С1, C₆H₅CH₂F, C₆H₅CH₂Br. Укажите, какое соединение в каждом ряду должно дать максимальное количество м-изомера, а какое – минимальное.

109. Расположите в ряд по убыванию реакционной способности в реакции нуклеофильного замещения следующие соединения: а) о-бромтолуол; б) бромбензол; в) n -бромнитробензол; г) 2,4-динитробензол.

110. Сравните по активности в реакции с аммиаком следующие пары соединений: а) n -йоднитробензол и n -нитрохлорбензол; б) о-хлортолуол и о-нитрохлорбензол; в) n -бромбензолсульфокислота и n -бромпропилбензол.

111. Из ацетилена получите трибромфенол без использования других органических веществ. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

112. Из бензола получите тринитрофенол без использования других органических веществ. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

113. Напишите и назовите соединения в схеме:

             HNO₃              CH₃Cl          [H]       

бензол → A → B → C     

         H₂SO₄              AlCl₃                       

114. Напишите и назовите соединения в схеме:

         HNO₃               H₂SO₄         Cl₂           [H]             

бензол → A → B → C → D   

        H₂SO₄                                      AlCl₃

115. Напишите и назовите соединения в схеме:

                        Br₂              Br₂     КOН(спир.р-р)                 

этилбензол → A → B →    C          

                  FeBr₃               hν, t

116. Напишите и назовите соединения в схеме:

  

       НNO₃            Br₂           КOН          HCN          2H₂O       CH₃OH

бензол → A → B → C → D → E → F 

        H₂SO₄            FeBr₃           водн. сплавл.                Н⁺                    Н⁺

117. Образец фенола массой 20,0 г обработали избытком бромной воды, при этом образовалось 66,2 г нерастворимого соединения. Вычислите массовую долю примесей в образце.

118. Фенол массой 32,9 г обработали избытком раствора азотной кислоты. Масса образовавшейся пикриновой кислоты составила 70,0 г. Вычислите выход, с которым прошла реакция нитрования.

119. Какая масса бромбензола получится при взаимодействии 156 г бензола со 110 мл брома (плотность 3,1 г/см³) в присутствии бромида железа (III), если выход составляет 90% от теоретического?

120. Какой объем 10-процентного раствора гидроксида натрия (плотность 1,1 г/мл) потребуется для нейтрализации газа,  выделившегося при получении бромбензола из 31,2 г бензола?

121. Нафталин представляет собой конденсированную систему, состоящую из двух бензольных колец. Сколько может быть изомерных дихлорнафталинов? Напишите структурные формулы всех изомеров.

122. Исходя из нафталина получите: а) нафтионовую кислоту: б) 5-гидроксинафталинсульфокислоту; в) 4-гидроксинафталинсульфокислоту.

123. 1-нафталинкарбоновую кислоту получите исходя из: а) 1-нафталинсульфокислоты; б) 1-нитронафталина; в) 1-бромнафталина; г) 1-ацетилнафталина.

124. Какие продукты получаются при окислении: а) нафталина; б) нитронафталина; в) 1-нафтиламина? Напишите уравнения реакций.

125. Осуществите превращения:

2-нафтол → 2-нафтиламин → 2-нитронафталин.

 

Спирты

 

126. Напишите формулу 3-этил-1-пентанола. Приведите для этого соединения формулы двух ближайших гомологов.

127. Выберите формулу, которая может соответствовать третичному спирту: СН₃ОН, С₂Н₅ОН, С₄Н₉ОН, С₃Н₇ОН. Приведите структурную формулу и название этого изомера.

128. Сколько изомерных спиртов соответствует составу С₄Н₉ОН? Приведите структурные формулы и названия этих соединений. Отметьте вторичные спирты.

129. Приведите структурные формулы следующих соединений: а) 2-пентанол; б) 2-метил-2-бутанол; в) 4-метил-2-пентанол; г) 2,2,4-триметил-3-гексанол.

130. Приведите структурные формулы всех спиртов, изомерных диэтиловому эфиру.

131. Приведите формулы всех простых эфиров, изомерных 1-бутанолу.

132. Приведите формулы первого и второго члена гомологического ряда насыщенных двухатомных спиртов.

133. Приведите по одному гомологу для метилэтилового эфира и метанола, которые являлись бы изомерами.

134. Напишите структурную формулу простейшего двухатомного спирта, имеющего разветвленную углеродную цепь.  Приведите для этого соединения формулы четырех изомеров и двух ближайших гомологов.

135. Напишите формулу простейшего третичного спирта с четырьмя первичными атомами углерода. Приведите формулу изомера этого соединения, не являющегося спиртом.

136. Предложите два способа получения этанола из этана.

137. Какие спирты можно получить из углеводородов состава С₄Н₈?

138. Приведите по одному примеру предельных спиртов, которые могут и не могут быть получены гидратацией алкенов.

139. Как из 1-пропанола получить 2-пропанол?

140. Укажите условия реакции получения из пропена 1,2-пропандиола.

141. Какие спирты образуются при восстановлении водородом в присутствии никелевого катализатора бутаналя и 2-метил-3-пентанона?

142. Напишите уравнения реакций получения 2-пропанола: а) из алкилгалогенидов; б) из кетона; в) из алкена.

143. Какие вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты без коэффициентов): а) 1-пропанол; б) 1-пропанол + NaCl; в) 1-пропанол + NaOH.

144. Расположите по возрастанию температуры кипения следующие спирты: 1-бутанол, 2-метил-1-пропанол, 1-пентанол, 1-пропанол, 2-пентанол, 2-метил-1-бутанол.

145. Какое соединение будет иметь более высокую температуру кипения: бутанол или диэтиловый эфир? Ответ обоснуйте.

146. Какие из перечисленных действий способствуют сдвигу равновесия реакции С₂Н₅ОН + HBr ↔ С₂Н₅Br + Н₂О вправо: а) добавление катализатора; б) проведение реакции в присутствии концентрированной серной кислоты; в) уменьшение концентрации бромоводорода; г) увеличение концентрации воды? Ответ поясните в соответствии с принципом Ле-Шателье.

147. В какое соединение превращается 2-бутанол при нагревании с серной кислотой? Приведите уравнения реакций.

148. Напишите уравнения реакций 2-метил-1-пропанола со следующими веществами: а) бромоводородной кислотой; б) натрием; в) концентрированной серной кислотой; г) оксидом меди (II); д) дихроматом калия в присутствии серной кислоты.

149. Сравните кислотные свойства этанола, этиленгликоля и глицерина.

150. Какие пять веществ могут получиться при нагревании смеси этилового и пропилового спирта с концентрированной серной кислотой?

151. При дегидратации насыщенного одноатомного спирта и последующей обработке образовавшегося соединения избытком бромоводорода получено 65,4 г бромида с выходом 75% от теоретического. При взаимодействии того же количества спирта с натрием выделилось 8,96 л газа (н.у.). Определите, какой был взят спирт.

152. Соединение неизвестного строения, образующее при окислении альдегид, вступает в реакцию замещения с избытком бромоводородной кислоты с образованием 9,84 г продукта (выход 80% от теоретического), имеющего в парах плотность по водороду 61,5. Определите строение этого соединения и егомассу, вступившую в реакцию.

153. Какую массу 10-процентного раствора уксусного альдегида можно получить при окислении 200 мл 96-процентного этилового спирта (плотность 0,8 г/мл) в избытке кислорода?

154. При сгорании глицерина массой 0,02 кг выделилось 261 кДж теплоты. Вычислите тепловой эффект реакции и составьте термохимическое уравнение реакции горения глицерина. 

155. Этилен объемом 56 м³ (н.у.) прореагировал с достаточным количеством воды; получено 100 кг этилового спирта. Рассчитайте выход этилового спирта от теоретически возможного.

 

Альдегиды и кетоны

156. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метилпропаналь; б) 2-этилбутаналь; в) 3,4-диметилпентаналь; г) 4-метил-2-пентанон.

157. Среди перечисленных ниже веществ выберите те, которые являются изомерами 2-пентанона: пентаналь, метилэтилкетон, 2-пентанол, 2-пентен-1-ол, 2,2-диметилпропаналь, 1,3-пентандиол.

158. Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре все возможные предельные альдегиды состава С₅Н₁₀О.

159. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С₃Н₆О.

160. Приведите формулу простейшего альдегида, содержащего четвертичный атом углерода, а также формулу изомера этого соединения, не являющегося альдегидом.

161. Напишите структурные формулы всех диальдегидов с пятью атомами углерода в молекуле.

162. Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С₄Н₈О. Назовите их по рациональной и международной номенклатурам; где возможно, приведите тривиальные названия.

163. Приведите структурные формулы соединений: а) пентаналь; б) 3-метилбутаналь; в) 2-пентанон; г) 4-метил-2-пентанон; д) 3-бутеналь.

164. Назовите следующие карбонильные соединения:

а) СН₃СНСН₂–СНО                     б) (СН₃)₂СН–С–СН₂СН₃

     СН₂СН₃                                                 О

в) СН₃СН₂СНСН₂СН₂–СНО       д) ОНС–СН₂ СН₂–СНО

           СН₃

165. Приведите структурные формулы и назовите соединения, удовлетворяющие следующим условиям: а) альдегид состава С₅Н₁₀О, не имеющий атомов водорода при α-С-атоме; б) метилкетон состава С₅Н₁₀О, имеющий нормальное строение; в) альдегид состава С₅Н₁₀О, в молекуле которого есть оптически активный атом углерода; г) альдегид состава С₄Н₆О, существующий в виде цис- и транс-изомеров.

166. Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления: а) 1-бутанола; б) 2-бутанола; в) 2-метил-1-бутанола; г) 2,4-диметил-1-пентанола; д) 2,4-пентандиола.

167. Получите 4,4-диметилпентаналь из соответствующего дигалогенопроизводного.

168. Получите метилпропаналь и пентаналь пиролизом солей соответствующих органических кислот.

169. Получите 3-пентанон: а) окислением спирта; б) гидролизом дигалогенопроизводного, в) гидратацией ацетиленового углеводорода; г) пиролизом солей органических кислот.

170. Вычислите массу карбида кальция, содержащего 20% примесей, необходимую для двухстадийного синтеза ацетальдегида (выход продукта на каждом этапе равен 80%). Требуется получить 20 кг 20%-ного раствора ацетальдегида.

171. Какую массу метилэтилкетона можно получить трех стадийным синтезом из 740 г 1-бутанола, если выход продуктов на каждой стадии составляет 50%?

172. Какая масса 1-бромпропана потребуется для получения путем ряда превращений 29 г ацетона, если все реакции протекают со 100%-ным выходом?

173. Для получения 300 г 40-процентного раствора формалина потребовалось окислить 216 мл метанола (плотность 0,79 г/мл). Каков процент использования метанола?

174. Сколько моль, граммов и молекул ацетальдегида образуется при окислении 89,84 мл 96-процентного этанола (плотность 0,8 г/мл) при 90-процентном выходе?

175. Плотность по водороду вещества, имеющего массовый состав: 54,55% углерода, 9,09% водорода, 36,36% кислорода, равна 22. Оно легко восстанавливает оксид серебра, образуя кислоту. Определите молекулярную формулу этого вещества и назовите его. К какому гомологическому ряду оно относится?

176. Приведите примеры реакций присоединения, характерных для альдегидов.

177. Ацетальдегид в присутствии следовых количеств кислоты превращается в циклический тример – паральдегид. Составьте схему образования паральдегида.

178. Какой из спиртов мог образоваться при гидрировании альдегида: 2-метил-2-пропанол или 2,2-диметилпропанол? Приведите обоснованный ответ и уравнение реакции.

179. Напишите схему реакции гидрирования ацетона. Назовите полученный продукт.

180. С помощью какой реакции можно отличить ацетон от изомерного ему карбонильного соединения?

181. Определите строение соединения состава С₄Н₈О, если известно, что оно при каталитическом восстановлении образует вторичный бутиловый спирт.

182. Напишите уравнения реакций присоединения: а) гидросульфита натрия к формальдегиду; б) циановодородной кислоты к пропионовому альдегиду.

183. В трех запаянных ампулах находятся три разных газа: бутан, пропен, формальдегид. Опишите, как можно определить, где какой газ находится. Приведите необходимые уравнения реакций.

184. Напишите уравнения реакций, соответствующие сле-

дующей схеме:

      Н₂О         Н₂О, Hg²⁺             [Ag(NH₃)₂]OH     НСl         C₂H₅OH, H⁺

СаС₂ →   А   →  Б   →     В → Г   →   Д

185. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей последовательности превращений:

       Cl₂     Мg         СН₂О      CuO      Ag(NH₃)₂OH     HCl      Cl₂   NH₃(изб)

С₂Н₆  → А → В → С → D   →   Е → F → G → Н

        свет     эфир        Н+          t                                                     свет

Определите неизвестные соединения и напишите их структурные формулы.