Механизмы вкуса и запаха. Сладкие органические вещества

 

В нашем организме имеются специфические рецепторы, способные различать органические вещества, обладающие вкусом или запахом. Механизмы вкуса и запаха в основных чертах аналогичны механизму действия некоторых лекарств. Неудивительно, что среди этих механизмов наиболее подробно изучен механизм действия сладких веществ. Именно проба сладкого позволяет каждому на собственном опыте убедиться: - каким образом то или иное органическое вещество действует на наши

рецепторы,

- каким образом эти рецепторы могут достигать «насыщения», когда

увеличение степени сладости уже не сказывается на нашем ощущении,

- почувствовать, что представляет собой адаптация рецептора (первый

глоток сладкого напитка кажется определенно слаще второго).

Проблема сладкого вкуса оказалась интересна тем многообразием структур, которые создают ощущение сладости. Ниже показаны структуры некоторых сладких молекул:

Это многообразие предъявляет соответствующие требования к модели «сладкого» рецептора. В ходе изучения механизмов вкуса был предложен ряд моделей. Одна из них исходит из того, что все вещества сладкого вкуса содержат донорную и акцепторную группы, способные к образованию водородных связей. Эти группы обозначают АН и В соответственно. Они располагаются на расстоянии от 2.5 до 4.0 Å одна от другой. Предполагается, что и рецептор должен содержать группы с аналогичными свойствами.

Эта простая модель, предложенная в 1967г., впоследствии неоднократно уточнялась. Было введено требование о пространственном барьере, поскольку многие D-аминокислоты имеют сладкий вкус, а соответствующие L-аминокислоты его не имеют.

Наиболее полной моделью рецептора сладкого вкуса в настоящее время является восьмиточечная модель («eight-site» модель), предложенная И. Тинти и К. Нофре (1991г.). Эта модель предполагает наличие восьми взаимодействий типа водородных связей и вандерваальсовых сил между сладкой молекулой и рецептором.

Указанные взаимодействия способствуют образованию короткоживущего комплекса, который и обеспечивает генерацию сигнала, поступающего затем через нервную систему в мозг. Конечно, не каждое сладкое соединение обеспечивает все требуемые восемь взаимодействий с рецептором сладкого вкуса. Чем больше наблюдается таких взаимодействий, тем большая интенсивность сладкого вкуса достигается.

Основываясь на восьмиточечной модели, химики смогли синтезировать сакроновую кислоту (sucrononic acid), которая по интенсивности сладкого вкуса в 200.000 раз превышает сахарозу. Следует подчеркнуть, что поиск новых сладких веществ актуален не только для изучения зависимости между строением органических соединений и их свойствами. Заменители сахара в ряде случаев необходимы для тех, кто по медицинским причинам не может пользоваться обычным сахаром. Речь идет, прежде всего, о больных диабетом. Кроме того, расщепление природного сахара в организме человека сопровождается выделением значительного количества калорий, а эти калории при нарушении обмена веществ легко превращаются в жировые отложения (см. подробнее об этом в разд. 26.4).

В противоположность углеводам, заменители сахара не обладают способностью расщепляться в физиологических условиях с выделением энергии. Вместе с тем, заменители сахара также имеют свои проблемы. Сахарин, длительное время рекомендовавшийся для замены сахара в пище, как в настоящее время установлено, способен вызывать онкологические заболевания. Аспартам является безвредным и часто рекомендуемым заменителем сахара. Он примерно в 100 раз слаще сахара. Однако, он неустойчив в водных растворах и при нагревании. Этих недостатков лишен «алитам», чей сладкий вкус в 2000 раз интенсивнее вкуса сахарозы.

Вследствие токсичности ряда синтетических заменителей сахара значительное внимание уделяется поиску новых сладких соединений природного (а точнее – растительного) происхождения. Некоторые из таких соединений уже приобрели и коммерческое применение. Среди новых заменителей сахара растительного происхождения обращается внимание на структуру гернандулцина (hernandulcin):

Это соединение имеет, по крайней мере, три точки, потенциально способных контактировать с рецептором сладких молекул: кетогруппа, гидроксигруппа и двойная связь боковой цепи. Оно примерно в 1000 раз слаще сахара. Его несомненным преимуществом является значительно более простое строение по сравнению с другими синтетическими «сахарами». Открытие и изучение гернандулцина сохраняет надежду обнаружить сравнительно простые природные структуры, имеющие сладкий вкус.