Після повалення Гетьманату, 19 грудня 1918 р. Директорія оголосила про відновлення Української Народної Республіки

Більшість керівництва Директорії стояла фактично на радянській або дуже близькій до неї платформі, виступала за союз із більшовиками проти Антанти.. Отже, почалася війна УНР з РРФСР, офіційно оголошена 16 січня 1919 р. Ще перед тим більшовики зайняли Харків, а 5 лютого вступили до Києва. Уряд Директорії переїхав до Вінниці. Тут він перебував до весни 1919 р., коли місто було захоплено Червоною армією. Загострилося протистояння між членами Директорії. В. Винниченко складає з себе повноваження голови і виїжджає за кордон. Головою Директорії 11 лютого 1919 р. став С. Петлюра, який очолив боротьбу проти червоних і денікінських військ. При цьому Директорія робила спроби заручитися підтримкою Франції - за умови, що та здійснюватиме контроль над економікою України протягом п'яти років. А радянські війська продовжували наступ. З 20 червня 1919 р. столицею УНР стає Кам'янець-Подільський. Реальної допомоги з боку Антанти, незважаючи на обіцянки, Директорія не отримала, її сили танули. Почалися реорганізації уряду, що, однак, не змінило ситуацію. Воєнні поразки й дипломатичні невдачі призвели до роздроблення національно-визвольного руху. Україну охопив хаос. Навесні 1919 р. на Україну рушив ще один загарбник - Біла армія на чолі з генералом Денікіним, якій щедру допомогу надала Антанта, зокрема Англія і США, поставивши їм сотні танків і гармат, тисячі гвинтівок, снарядів і патронів, різного воєнного спорядження. Оголосивши похід на Москву, білогвардійці зайняли Донбас, у червні - Харків та Катеринослав і розпочали наступ на Київ, за який з більшовиками вели боротьбу також війська Директорії та Української галицької Армії. 30 серпня 1919 р. радянські війська залишають Київ і першою в місто ввійшла Галицька армія, за нею - денікінці. З денікінцями був підписаний договір, за яким українські війська зупинялися на лінії Василькова.. Денікін віддав наказ виступити проти військ Директорії. Проте вже у вересні 1919 р. Денікін віддав наказ дальшого наступу і не лише проти більшовиків, але й проти Директорії. Їм вдалося захопити майже всю Наддніпрянську Україну, встановивши тут жорсткий білогвардійський окупаційний режим, основним політичним спрямуванням якого було відновлення „єдиної і неділимої Росії”. На українських землях встановлювалася військова диктатура, яка сприяла відновленню влади колишніх багатіїв. Поміщики, що поверталися до своїх маєтків за допомогою каральних загонів відновлювали свою владу на землю. З селян стягувалися примусові контрибуції, разовий податок в у розмірі 5 пудів зерна з кожної десятини. Було відмінено 8-годинний робочий день і збільшено норми виробітку на промислових підприємствах та організаціях. До всіх противників режиму, політичних партій застосовувались жорсткі репресії. Масові арешти, розправи стали повсюдним явищем. Білогвардійці знову повернулися до політики шовінізму і русифікації: закривали українські школи, газети та журнали, забороняли видання літератури українською мовою, припинили діяльність Української АН тощо. У своїй злобі до українського народу вони дійшли до того, що знищили в Києві пам'ятник Т. Шевченкові. Така політика білогвардійців викликала відчайдушний опір народних мас, як прихильників радянської влади, так и УНР. Становище УНР особливо погіршилось, коли у вересні 1919 р. Українська армія опинилася в „чотирикутнику смерті” - між радянською Росією, Денікіним, Польщею та вороже налаштованими румунами. Галицька армія підписала угоду з денікінцями. 4 грудня 1919 р. керівництво УНР прийняло рішення про перехід до партизанських форм боротьби. 6 грудня частина військ УНР вирушила у перший зимовий похід по тилах денікінців та Червоної армії. В листопаді 1920 р. відбувся другий зимовий похід, що, як і перший, не приніс істотних здобутків. Зазнала невдачі й спроба Петлюри встановити спілку з Польщею (Варшавська угода від 24 квітня 1920 р.). Залишки військ УНР перетнули кордон і були інтерновані польськими властями. До Польщі переїхав і уряд УНР. Більшовицький уряд в особі В. Леніна звернувся з листом до робітників та селян України з приводу перемоги над Денікіним, в якому заявив, що незалежність України визнана радянським урядом і комуністичною партією. Невдовзі стало ясно, що то були лише слова, але на початок 1920 р., коли радянські війська зайняли Донбас, українська визвольна боротьба вже була практично завершена. Восени 1920 р. було знищено останній оплот білогвардійських військ - сили П. Врангеля в Криму. 18 березня 1921 р. був підписаний Ризький договір, за яким Польща визнавала в Україні більшовицьку владу. Холмщина, Підляшшя, Західна Волинь та Західне Полісся відійшли до Польщі, Східна Волинь - до радянської Росії. Ризький договір, крім того, заборонив перебування на території Польщі антибільшовицьких організацій. Таким чином, Директорія, її уряд втратили право легального існування в цій країні. Так трагічно закінчився один з найбільш складних етапів боротьби за незалежну, суверенну Українську державу.

Після Лютневої революції 1917 у Росії Махно повернувся у березні 1917 р. на Катеринославщину, де розгорнув широку діяльність як політик і військовий діяч. Став одним із ініціаторів заснування Селянської Спілки, очолював місцеву раду робітничих і селянських депутатів та профспілку деревообробників та металістів. Створена Махно місцева адміністрація провела розподіл маєтностей великих землевласників серед селянства, примусила місцевих підприємців значно підняти заробітну плату робітникам.В кінці 1917 р. -- початку 1918 р. Махно сформував «селянські вільні батальйони», які розпочали боротьбу проти козачих частин з Південно-Західного і Румунського фронтів, які намагалися через територію України пробитись на Дон і приєднатись до військ генерала О.Каледіна.Наступ в березні 1918 р. німецько-австрійських військ (після укладення Берестейського миру 1918 р.) примусив Махна виїхати з України. Деякий час він перебував у Таганрозі, Ростові-на-Дону, Царицині, Астрахані, Саратові і Москві.Влітку 1918 р. Махно повернувся в Україну, де організувавши невеликий повстанський загін, розпочав боротьбу проти влади гетьмана В середині грудня 1918 р. Махно уклав угоду з керівництвом Директорії УНР, але вже того ж місяця загони Махна перейшли на бік більшовиків і захопили разом з ними Катеринослав (вже 31 грудня 1918 р. частини Армії УНР під командуванням Самокиша визволили місто).З початку січня 1919 р. Махно розпочав боротьбу проти денікінців, військ Директорії та Антанти. Очолював бригаду у червоній Першій Задніпровській дивізії (командувач П. Дибенко), до складу якої входила частина отамана М. Григор`єва.Махно в умовах протиборства двох сильних противників в Україні намагався стати «третьою силою» поряд з Директорією і більшовиками. Спроба більшовицьких органів влади втілити «політику воєнного комунізму», проводити продрозкладку, насильно створити перші колективні господарства та комітети бідноти, викликала опір серед українського селянства і привела до антибільшовицьких настроїв у махновських військах.У червні 1919 р. Махно, об'єднавшись з армією М.Григор'єва, відкрито виступив проти радянської владиПротягом вересня-жовтня 1919 р. війська Махна вели бої проти армії А.Денікіна, знищюючи окремі частини та руйнуючи тилові комунікації. Повстанські загони зайняли Катеринослав, Гуляй-Поле, Олександрівськ, Маріуполь, Нікополь, Мелітополь, Бердянськ. Проти Махна денікінське командування було змушене кинути найкращі сили на чолі з генералом Я.Слащовим і отаманом А.Шкуром.В кінці 1919 р. -- на початку 1920 р. проти повстанців стягнули великі сили радянських військ під командуванням Й.Якіра. Частини РСЧА не тільки вели бойові дії проти загонів Махна, а й провадили каральні операції проти місцевого населення, яке співчувало махновцям. Махно відповідав знищенням окремих червоноармійських підрозділів, ліквідацією комнезамів і місцевих органів більшовицької влади.Під час наступу військ П.Врангеля у вересні -- жовтні 1920 р. Махно знову пішов на зближення з більшовиками і 2 жовтня 1920 уклав у Старобільську воєнно-політичну угоду з командуванням їхнього Південного фронту (командувач М.Фрунзе). В ході Перекопсько-Чонгарської операції Червоної Армії махновські загони першими форсували Сиваш. Відразу після розгрому військ Врангеля, радянське командування, порушуючи підписану угоду, розпочало ліквідацію частин свого недавнього союзника. З кінця листопада 1920 р. до серпня 1921 р. Махно вів виснажливу і запеклу боротьбу проти більшовицької влади, здійснивши ряд повстанських походів по Азовському побережжі на Дон і у Поволжжя.28 серпня 1921 р. Махно разом з 77 бійцями перейшов кордон з Румунією.