Практикум по органической химии

Практикум по органической химии

для специальности «Технология продуктов общественного питания»

 

Раздел I. Углеводороды алифатического и ароматического рядов

Основные понятия и термины

Алифатические углеводороды - алканы, алкены, алкины линейного строения, неароматические углеводороды.

Алканы (парафины) - соединения углерода и водо­рода, содержащие только простые углерод - углерод­ные и углерод - водородные связи.

Алкены (олефины) - углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей.

Алкины (ацетиленовые) - углеводороды, содержащие одну или несколько тройных связей.

Ароматические углеводороды - соединения из углеро­да и водорода, содержащие плоские циклические структуры из атомов углерода, связанных между со­бой одновременно σ и πсвязями.

Гомологический ряд - ряд соединений, который со­держит общие структурные элементы, где каждый предыдущий член ряда отличается от последующего на гомологическую разность - СН₂ -.

Изомерия - явление существования соединений оди­накового качественного и количественного состава, но разного строения.

Изомеры геометрические - пространственные изо­меры, имеющие одинаковый элементный состав, но различное расположение в пространстве заместите­лей у углерода, связанного кратной связью.

Изомеры структурные - соединения одинакового со­става, отличающиеся различной последовательностью в расположении атомов.

Замещение - реакция, в которой атом или группа атомов одного вещества замещаются на атом или груп­пу атомов другого вещества.

Присоединение - реакция, в которой реагент присо­единяется к двум атомам углерода, несущим кратную углерод - углеродную связь.

 

Раздел 1. Углеводороды предельные и непредельные

 

Лабораторная работа №1

Сравнение свойств предельных и непредельных углеводородов

Оборудование: пробирки, изогнутые газоотводные трубки с оттянутыми концами, хлоркальциевые труб­ки, штативы.

Реактивы: смесь для получения метана (безводный ацетат натрия и прокаленная натронная известь (2:1)), смесь для получения этилена (96%-ный этиловый спирт и конц. серная кислота в объемном отношении 1:3), карбид кальция (кусочки), 1%-ный раствор ни­трата серебра, 5%-ный раствор аммиака, аммиачный раствор хлорида меди (I), бромная вода, 10%-ный рас­твор карбоната натрия, 2%-ный раствор перманганата калия, прокаленный речной песок.

Опыт 1. Получение и изучение свойств метана

В пробирку, снабженную газоотводной трубкой, по­мещают смесь для получения метана, закрепляют в штативе и начинают нагревать, сначала охватывая пла­менем всю пробирку, а затем концентрируя пламя на реакционной смеси.

Выделяющийся газ пропускают в две заранее при­готовленные пробирки с 2-3 мл бромной воды и 2-3 мл слабого раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой.

Выделяющийся газ поджигают и наблюдают его го­рение.

Записать уравнение реакции горения метана.

Зарисовать схему прибора для получения газа и на­писать уравнения реакции получения метана. Проис­ходят ли изменения в пробирках с растворами пер­манганата калия и бромной воды?

СН₃СООNa + NaОН → Na₂СО₃+CН₄^↑

CН₄ + 2O₂→ СО₂ + 2 Н₂О

Опыт 3. Получение и изучение свойств ацетилена

В пробирку, снабженную газоотводной трубкой, помещают несколько кусочков карбида кальция и доливают воды. Выделяющийся газ пропускают в две заранее приготовленные пробирки с раствором перманганата калия и бромной водой. Газ поджигают и наблюдают его горение.

Описать наблюдаемые изменения, происходящие с растворами при пропускании газа. Записать уравнения всех реакций.

СaC₂ + 2Н₂О →CН≡CН +Сa(OH)₂

CН≡CН + Br_{2 (aq)} → СНBr₂ –СНBr₂ (1,1,2,2, - тетрабромэтан)

3CН≡CН +8 КМnО₄+4Н₂О →3НООС-СООН+8 МnО₂+ 8KОН

Лабораторная работа №2

Раздел II

Лабораторная работа № 1

Спирты и фенолы

Оборудование: пробирки с газоотводными трубками с оттянутыми концами, предметные стекла, медная проволока закрепленная в корковой пробке, пипетки.

Реактивы: этиловый спирт, фенол, глицерин, метал­лический натрий, 2н раствор серной кислоты, 1%-ный спиртовой раствор фенолфталеина, 2%-ный раствор сульфата меди, 1%-ный раствор гидроксида натрия, насыщенная бромная вода, синяя и красная лакмусо­вая бумага, 5%-ный раствор фенола, 5%-ный раствор хлорида железа (III).

Опыт 2. Образование и гидролиз алкоголятов и фенолятов натрия

а) В сухую пробирку наливают 2 мл этилового спир­та и вносят в нее маленький, очищенный от оксидно­го слоя, кусочек металлического натрия. Пробирку за­крывают пробкой с газоотводной трубкой с оттянутым концом. Через 1-2 мин после начала реакции поджигают выделяющийся газ у отверстия газоотводной трубки. Реакцию доводят до конца при осторож­ном нагревании. Что образуется на дне пробирки? (Следить, чтобы не осталось непрореагировавшего натрия). Добавляют в пробирку 1-1,5 мл воды и растворяют в ней этилат натрия, а затем прикапывают одну каплю раствора фенолфталеина. Как меняется окрас­ка раствора?

б) К 0,1-0,3 г фенола прибавляют 1-2 мл раствора гидроксида натрия. Наблюдают растворение фенола. Почему это происходит? Нагревают смесь до получе­ния однородной жидкости. К охлажденному раствору приливают разбавленную серную кислоту. Почему рас­твор снова мутнеет? Записать уравнения реакции.

а) 2СН₃СН₂ОН+2Na→2СН₃СН₂ОNa+Н₂^↑

б) С₆Н₅ОН+NaОН →С₆Н₅ОNa+H₂O

С₆Н₅ОNa + Н₂SO₄ → С₆Н₅ОН +NaНSO₄

Опыт 4. Бромирование фенола

Heсколькo кристалликов фенола растворяют в не­большом количестве воды и краствору прибавляют насыщенный раствор брома. Что наблюдается? Записать уравнение реакции.

_t

С₆Н₅ОН +3Br_2(aq) → С₆Н₂ОНBr₃+3НBr

Бромную воду нужно приливать осторожно по каплям

Опыт 5. Окисление спирта

На конце медной проволоки, закрепленной в кор­ковой пробке, делают 5-6 витков, накаляют спираль в пламени горелки, чтобы медь покрылась черным на­летом оксида, и быстро опускают в пробирку с 1 мл этанола. Операцию повторяют несколько раз. Какие изменения происходят со спиралью? Обращают внимание на характерный запах.

Записать уравнения реакций окисления этанола.

_t

СН₃СН₂ОН+CuO → СН₃СОН+ Cu+H₂O

 

Лабораторная работа № 2

Альдегиды, кетоны

Оборудование: пробирки с газоотводными трубка­ми, предметные стекла, стаканы, стеклянные палоч­ки.

Реактивы: параформ, 10%-ный раствор гидроксида натрия, 5%-ный раствор сульфата меди, аммиачный раствор се­ребра, концентрированная серная кислота, насы­щенный раствор гидросульфита натрия, ацетон, 10%-ный раствор соляной кислоты.

Лабораторная работа № 3

Карбоновые кислоты

Оборудование: пробирки с газоотводными трубка­ми, предметные стекла, стаканы, стеклянные палоч­ки, микроскоп.

Реактивы: мыльная стружка, 5%-ный раствор хло­рида кальция, бензол, баритовая вода, му­равьиная кислота, ацетат натрия, раствор серной кислоты 1:1, 5%- ный раствор сульфата меди, аммиачный раствор се­ребра, стружка магния, концентрированная серная кислота, 10%-ный раствор карбоната натрия, 10%-ный раствор серной кислоты, лакмусовая бумага, изоамиловый спирт, ледяная уксусная кислота.

Практикум по органической химии

для специальности «Технология продуктов общественного питания»