ТЕМА 2. Спирты. Фенолы. Простые эфиры

Классификация спиртов и фенолов.

Одноатомные насыщенные спирты, изомерия, номенклатура. Электронная природа и полярность связей С-О и О-Н. Водородная связь, ее проявление в физических свойствах спиртов. Химические свойства (образование алкоголятов, нуклеофильное замещение группы ОН, отщепление, окисление спиртов). Особенности этих реакций.

Основные способы получения спиртов. Основные пути применения спиртов и их производных, влияние на окружающую среду.

Многоатомные спирты. Диолы. Триолы. Глицерин. Образование сложных эфиров. Жиры.

Особенности в строении фенолов. Физические и химические свойства фенолов (образование фенолятов, реакции электрофильного замещения). Причины повышенной кислотности фенолов по сравнению с алифатическими спиртами.

Основные способы получения фенолов, основные пути применения фенолов и их производных, влияние на окружающую среду. Природные фенолы и их биологическое значение.

Понятие о простых эфирах. Понятие о серосодержащих соединениях: тиоспиртах, тиофенолах, тиоэфирах.

 

ТЕМА 3. Карбонильные соединения

Классификация. Гомологические ряды альдегидов и кетонов. Номенклатура, изомерия. Электронное строение карбонильной группы, различия в строении альдегидов и кетонов. Влияние карбонильной группы на углеводородный радикал. Физические свойства альдегидов и кетонов.

Химические свойства (реакции нуклеофильного присоединения: взаимодействие со спиртами, цианистоводородной кислотой, с азотсодержащими нуклеофилами; окислительно – восстановительные реакции альдегидов и кетонов). Сравнение реакционной активности альдегидов и кетонов. Понятие о хинонах.

Основные способы получения альдегидов и кетонов: окисление и дегидрирование спиртов, пиролиз кальциевых солей, гидролиз дигалогеналканов, гидратация алкинов (реакция Кучерова). Пути использования карбонильных соединений и их производных, влияние на окружающую среду.

 

ТЕМА 4. Карбоновые кислоты и их производные

Многообразие карбоновых кислот.

Электронное строение карбоксильной группы. Взаимное влияние гидроксильной и карбонильной групп, водородные связи. Кислотные свойства кислот. Влияние на кислотные свойства природы радикала и заместителей. Соли карбоновых кислот, их образование, свойства и практическое использование.

Реакции нуклеофильного замещения. Производные карбоновых кислот: сложные эфиры, амиды, ангидриды. Жиры, их биологическая роль.

Отдельные представители монокарбоновых, дикарбоновых, непредельных, ароматических и оксикислот. Природные соединения и их биологическое значение.

Получение карбоновых кислот.

Представления об основных путях использования кислот и их производных.

 

ТЕМА 5. Углеводы

Классификация углеводов, номенклатура. Нахождение в природе. Биологическая роль углеводов.

Изомерия углеводов: структурная, оптическая (конфигурационные ряды), кольчато – цепная таутомерия, мутаротация (α- и β- аномеры). Пиранозные и фуранозные циклы. Полуацетальный гидроксил, гликозиды. Проекционные формулы Фишера, перспективные формулы Хеуорса.

Химические свойства моносахаридов. Реакции цепных форм (окислительно-восстановительные реакции, присоединение синильной кислоты, фенилгидразина). Практическое значение производных моносахаридов. Реакции циклических форм (образование солей, алкилирование и ацилирование). Практическая значимость соединений. Виды брожения гексоз.

Дисахариды. Два типа дисахаридов (восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды), отличие их химических свойств. Распространение в природе и биологическое значение дисахаридов.

Высшие полисахариды. Природные биополимеры. Крахмал, гликоген, целлюлоза. Их строение, основные свойства. Распространение в природе и пути использования полисахаридов. Роль углеводов в жизнедеятельности организмов.

 

РАЗДЕЛ IV. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

 

ТЕМА 1. Амины. Аминокислоты. Пептиды. Белки. Нитросоединения. Азосоединения.

Амины. Классификация, номенклатура, изомерия. Электронное строение алифатических и ароматических аминов.

Физические свойства, их связь со способностью аминов к образованию водородных связей.

Химические свойства. Основность аминов, зависимость от природы углеводородного радикала, сравнение с аммиаком. Взаимодействие алифатических и ароматических аминов с электрофильными реагентами. Окисление аминов. Основные представители алифатических и ароматических аминов. Практическое применение аминов и продуктов их превращений, влияние на окружающую среду.Основные способы получения аминов.

Понятие о нитросоединениях, азосоединениях.

Аминокислоты. Классификация, номенклатура, изомерия. Оптическая изомерия, конфигурационные ряды. Амфотерность аминокислот. Кислотно – основные свойства и зависимость их состояния от рН среды. Образование производных по карбоксильной и аминогруппе, бетаины. Синтез аминокислот: аминирование α-галогенкислот, получение из альдегидов и кетонов. Биологическое значение аминокислот. Представления о пептидах, белках.

 

ТЕМА 2. Гетероциклические соединения

Гетероциклы. Пятичленные ароматические гетероциклы с одним (фуран, тиофен, пиррол) и несколькими гетероатомами. Номенклатура, изомерия. Ароматичность, зависимость степени ароматичности от природы гетероатома и её влияние на химические свойства. Сравнение реакционной способности гетероциклов и бензола в реакциях S_Е – типа. Взаимопревращения гетероциклов. Природные соединения, биологическое значение.

Шестичленные ароматические гетероциклы. Номенклатура, изомерия, электронное строение, ароматичность, основность пиридинового цикла. Реакции электрофильного замещения в ядре пиридина, сравнение реакционной активности в реакциях S_Е –типа пиридина и бензола, пятичленных гетероциклов. Реакции нуклеофильного замещения в ядре пиридина. Реакции гидрирования и окисления пиридина. Биологически активные соединения, содержащие кольца пиридина и пиперидина. Витамины РР, В₆.

Понятие об алкалоидах. Понятие о пуриновых и пиримидиновых основаниях, нуклеиновых кислотах.

СОДЕРЖАНИЕ ЛАБОРАТОРНЫХ И ПРАКТИЧЕСКИХ РАЗДЕЛОВ

При подготовке к лабораторным и практическим занятиям студент должен прежде всего изучить программный теоретический материал по рекомендуемым учебникам, ответить на контрольные вопросы, предлагаемые в каждой теме.

 

Лабораторные занятия

№ занятия	Тема
Раздел I. Теоретические основы органической химии
	Тема 1. Введение. Организация работы в лаборатории органической химии. Техника безопасности в лаборатории. Лабораторная химическая посуда и приборы. Лабораторная работа №1. Методы выделения и очистки органических соединений.
	Лабораторная работа №2. Качественный элементный анализ органических соединений.
Раздел II. Углеводороды.
	Тема 1. Лабораторная работа 3.Алифатические (ациклические) углеводороды: (алканы, алкены, алкины, диены).
	Тема 2. Лабораторная работа4.Циклические углеводороды: циклоалканы, арены.
Раздел III. Галоген-, сера- и кислородсодержащие органические соединения.
	Тема 2. Лабораторная работа №5.Спирты. Фенолы. Простые эфиры.
	Тема 3. Лабораторная работа №6.Карбонильные соединения.
	Тема 4. Лабораторная работа №7.Карбоновые кислоты и их производные.
Раздел IV. Азотсодержащие органические соединения. Гетероциклические соединения.
	Тема 1. Лабораторная работа №8.Амины. Аминокислоты.

 

Практические занятия

Раздел I. Теоретические основы органической химии

Тема 2. Номенклатура ИЮПАК органических соединений. Классификация органических соединений.

Тема 3. Химическая связь в органических соединениях.Взаимное влияние атомов в органических соединениях.

Тема 4. Изомерия.

Раздел II. Углеводороды.

Обобщение по разделу II «Углеводороды».

Раздел III. Галоген-, сера- и кислородсодержащие органические соединения.

Тема 2. Спирты, Фенолы. Простые эфиры.

Тема 3. Карбонильные соединения.

Тема 4. Карбоновые кислоты и их производные.

Тема 5. Углеводы.

Раздел IV. Азотсодержащие органические соединения. Гетероциклические соединения.

Тема 1. Амины. Аминокислоты.

 

 

2.4. Программа самостоятельной познавательной деятельности студента.

Самостоятельная работа студента включает в себя изучение нового теоретического материала, повторение изученного материала, подготовку к лабораторным и практическим занятиям. Студент выполняет эту работу самостоятельно, в удобном для него месте и время, но обязательно отчитывается перед преподавателем (оценивается рейтингом).

 

Содержание занятия	Содержание самостоятельной подготовки к занятию	Объем подготовки (час.)
Раздел 1. Теоретические основы органической химии
Тема 1. Предмет органической химии и основные этапы ее развития. Тема 2. Номенклатура ИЮПАК органических соединений. Классификация органических соединений. Тема 3. Химическая связь в органических соединениях.Взаимное влияние атомов в органических соединениях. Тема 4. Изомерия. Тема 5. Классификация органических реакций и реагентов.	Проработка лекционного материала и материала учебников по темам в соответствии с предложенным планом практического занятия.
Лабораторные работы 1,2.	Подготовка к лабораторным занятиям. Индивидуальные отчеты по лабораторным работам. Повторение материала учебников и лекционного материала.
Домашние задания № 1-3.	Проработка лекционного материала и материала учебников.
Тест №1.	Повторение изученного материала.
Раздел 2. Углеводороды
Тема 1. Алифатические (ациклические) углеводороды: алканы, алкены, алкины, диены. Тема 2. Циклические углеводороды: циклоалканы, арены. Тема 3. Металлорганические соединения.	Проработка лекционного материала и материала учебников по теме в соответствии с предложенным планом практического занятия.
Лабораторные работы 3, 4.	Подготовка к лабораторным занятиям.Индивидуальные отчеты по лабораторным работам. Повторение материала учебников и лекционного материала.
Домашнее задание № 4.	Проработка лекционного материала и материала учебников.
Тест №2.	Повторение изученного материала.
Раздел 3.Галоген-, сера и кислородсодержащие органические соединения
Тема 1. Галогенопроизводные углеводородов. Тема 2. Спирты, Фенолы. Простые эфиры. Тема 3. Карбонильные соединения. Тема 4. Карбоновые кислоты и их производные. Тема 5. Углеводы.	Проработка лекционного материала и материала учебников по теме в соответствии с предложенным планом практического занятия.
Лабораторные работы № 5-7.	Подготовка к лабораторным занятиям. Индивидуальные отчеты по лабораторным работам.
Домашнее задание №5.	Проработка лекционного материала и материала учебников.
Тест №3.	Повторение изученного материала.
Раздел IV. Азотсодержащие органические соединения. Гетероциклические соединения
Тема 1. Амины. Аминокислоты. Тема 2. Гетероциклические соединения.	Проработка лекционного материала и материала учебников по темам в соответствии с предложенным планом практического занятия.
Лабораторная работа №.8.	Подготовка к лабораторным занятиям. Индивидуальные отчеты по лабораторным работам.
Тест №4.	Повторение изученного материала.
Итоговый тест.	Повторение изученного материала.
ИТОГО:

 

 

2.5.Текущий и итоговый контроль результатов изучения дисциплины

Шифр	Компетенция по ФГОС	Знания, умения, владения	шифр	Результат освоения	Вид контроля	Оценочные средства
ОК-10	способностью к познавательной деятельности	Знать свойства основных видов химических веществ и классов химических объектов	З-39	Знает классификацию органических соединений и органических реакций, свойства органических соединений с различными ФГ	Текущий, промежуточный	контрольные вопросы, вопросы к экзамену
Владеть методами экспериментального исследования в органической химии (планирование, постановка и обработка эксперимента)	В-19	Владеет навыками эксперимента, планирования, постановки и обработки эксперимента в органической химии	Текущий, промежуточный	контрольные вопросы, вопросы к экзамену
Владеть методами выделения и очистки органических веществ	В-20	Владеет навыками выделения и очистки органических веществ	Текущий, промежуточный	контрольные вопросы, вопросы к экзамену
ОК -12	к абстрактному и критическому мышлению, исследованию окружающей среды для выявления ее возможностей и ресурсов, к принятию нестандартных решений и разрешению проблемных ситуаций	Знать основные понятия, законы и модели химических систем	З-40	Знает теорию А.М. Бутлерова, особенности строения органических соединений	Текущий, промежуточный	контрольные вопросы, вопросы к экзамену
Знать о современных достижениях в области органической химии	З-41	Знает о современных теориях в области органической химии, спсобах получения и применения органических соединений	Текущий, промежуточный	контрольные вопросы, вопросы к экзамену
Уметь определять основные физические характеристики органических веществ	У-26	Определяет основные физические свойства и закономерности изменений в гомологических рядах органических веществ	Текущий, промежуточный	контрольные вопросы, вопросы к экзамену
Уметь проводить очистку веществ в лабораторных условиях	У-27	Планирует и экспериментально осуществляет очистку органических веществ в лаборатории	Текущий, промежуточный	контрольные вопросы, вопросы к экзамену

 

 

Текущий контроль:

Цель: определить уровень усвоения учебного материала

Способ проведения - выполнение лабораторных работ; оформление результатов лабораторной работы; индивидуальный отчет по лабораторным работам.

Промежуточный контроль:

Цель: определить качество освоения материала дисциплины

Способ проведения - тестирование по модулям.

Итоговый контроль: экзамен.

Формы и методы обучения.

Для успешной реализации образовательного процесса по дисциплине «Химия.Часть 2(Органическая химия)» и повышения его эффективности используются как традиционные педагогические технологии, так и методы интерактивного обучения:тестирование, работа в малых группах, компьютерная презентация.Традиционные и интерактивные формы проведения занятий в сочетании с внеаудиторной работой способствуют формированию и развитию профессиональных компетенций обучающихся.

На интерактивные занятия по данной дисциплине отводится 26 часов.