Взаємозв’язок дисципліни із іншими дисциплінами

навчального плану

 

Дисципліна “Органічна хімія” - база для творчого засвоєння курсів основ технології переробки нафти та вуглеводневих матеріалів, основ технології виробництва палив і мастильних матеріалів, контролю якості паливо-мастильних матеріалів, біотехнічних та медичних приладів і систем, авіаційних приладів і вимірювальних систем, та інших.

 

Особливості вивчення курсу органічної хімії.

Методи роботи над навчальним матеріалом

 

Навчальний процес студента-заочника складається з таких видів занять: самостійна робота з підручником; лекції на установочній сесії; лабораторні заняття; консультації; контрольні роботи; заліки, екзамени.

Самостійне вивчення дисципліни є основною формою роботи. Лекції і лабораторні заняття проводяться на лабораторно-екзаменаційних сесіях. Контрольні роботи виконуються самостійно між сесіями. Консультації проводяться на кожній сесії, як індивідуально, так і у складі групи.

4.1. Самостійну роботу з підручником рекомендується організовувати наступним чином:

· самостійне опрацювання тем виконувати послідовно в порядку, передбаченому програмою;

· прочитати параграфи підручника, які відносяться до даної теми; законспектувати закони, визначення, формули, реакції;

· розібрати розв'язок типових прикладів, наведених у методичному посібнику;

· розв’язати задачі з даної теми у контрольній роботі;

· виписати незрозумілі питання, що будуть винесені на консультацію.

4.2. Лекції з основних розділів навчальної програми читаються студентам-заочникам у період лабораторно-екзаменаційної сесії.

4.3. Студент-заочник повинен виконати дві контрольні роботи з органічної хімії і здати їх методисту не пізніше, ніж за тиждень до другої сесії. Контрольна робота складається із 10 задач, які охоплюють най­важливіші розділи дисципліни. До виконання контрольної роботи потрібно приступати лише після старанного вивчення відповідної теми за підручником та лекціями. Контрольна робота акуратно оформлюється у зошиті, де позначається тема, номер задачі, переписується її умова і приводиться детальний розв'язок з усіма обгрунтуваннями і розрахунками. Для нотаток рецензента необхідно залишати у зошиті поля. Наприкінці виконаної роботи повинна стояти дата і підпис студента. Після того робота здається методисту ІЗДН, який передає її на рецен­зування і оцінку викладачу.

Якщо у роботі є помилки і вона не зарахована, потрібно виконати її повторно, помістивши всі виправлення у кінці зошита у розділі “Робота над помилками”. Робота, яка виконана за чужим варіантом, не рецензується.

Якщо контрольна робота виконана задовільно, студент усно захищає її у співбесіді з викладачем.

Студенти, які не захистили контрольну роботу, не допускаються до екзамену.

Кожен студент має власний варіант контрольного завдання, який визначається за двома останніми цифрами номеру залікової книжки. Наприклад, якщо номер залікової книжки 010129, то номер варіанту буде 29. Варіант із десяти задач знаходять по таблиці.

4.3. Лабораторні заняття проводяться за тематикою лекцій і мають мету закріпити знання теоретичних основ дисципліни.

Теми лабораторних занять повідомляються студентам заздалегідь, а порядок їх проведення – на сесії.

Виконані лабораторні роботи оформляються у зошитах у вигляді звітів, в яких наводиться короткий опис експерименту, рівняння реакцій і необхідні розрахунки, спостереження і висновки до кожного досліду.

4.4. Виконані і оформлені у вигляді звітів лабораторні роботи повинні бути усно захищені. Студенти, які не виконали і не захистили лабораторні роботи, до екзамену не допускаються.

4.5. До складання екзамену з хімії допускаються тільки ті студенти, які виконали і захистили контрольну роботу і здали залік з лабораторного практикуму.

Навчальним планом передбачена наступна кількість годин на вивчення дисципліни “Хімія”: лекції – 16 годин, лабораторні заняття – 20 годин, виконання контрольних робіт – 30 годин, самостійна робота – 123 години.

 

Список літератури

 

1. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. –Львів: Центр Європи, 2000 р. – 863с.

2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.-М., 1981.-592с.

3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии.-М.: Химия, 1974.-Т.1,-623с.; Т.2.-824с.

4. Агрономов А.Е. Избраннные главы органической химии.-М.: Химия, 1990.-559с.

5. Глубіш П.А. Органічна хімія. Ч. 1.-К., 2002.-296с.

 

 

НАВЧАЛЬНА ПРОГРАМА ДИСЦИПЛІНИ

“ОРГАНІЧНА ХІМІЯ”

ЗМІСТ ДИСЦИПЛІНИ

 

Будова та номенклатура органічних сполук

 

Будова органічних сполук. Теорія хімічної будови О.М.Бутлерова. Структурні формули. Структурна та геометрична (цис-транс) ізомерія. Просторова будова органічних сполук.

Типи хімічного зв’язку в органічних сполуках.. Іонний зв’язок. Ковалентний полярний та неполярний зв’язок. Квантово-механічна теорія утворення хімічного зв’язку. Типи гібридизації валентних орбіталей атома вуглецю та направленість гібридних орбіталей в просторі, s- та p-зв’язок. Донорно-акцепторний та водневий зв’язки. Делокалізований p-зв’язок. Взаємний вплив атомів у молекулі: індукційний та мезомерний ефекти. Особливості та класифікація реакцій органічних сполук. Поняття про механізм реакції. Енергія активації. Радикальні, електрофільні та нуклеофільні реакції і реагенти. Проміжні частинки: карбокатіони, карбоаніони, вільні радикали, іон-радикали та карбени.

Вуглеводні відкритої будови

 

Алкани. Гомологічний ряд, загальна формула, ізомерія. Фізичні властивості алканів, закономірності їх зміни в гомологічному ряду. Хімічні властивості. Реакції радикального заміщення (галогенування, нітрування, сульфохлорування). Ланцюгові реакції. Реакційна здатність та селективність первинного, вторинного та третинного атомів вуглецю. Реакції дегідрування, окислення, крекінгу та ізомеризації, їх промислове значення.

Алкени. Гомологічний ряд, структурна та просторова ізомерія. Фізичні та хімічні властивості. Електрофільне приєднання галогенів, галогеноводнів, сірчаної кислоти, води. Правило Марковникова. Радикальне приєднання до алкенів бромоводню, чотирьоххлористого вуглецю. Димерізація ізобутилену. Полімеризація. Полімери.

Алкадієни.Класифікація, ізомерія. Електронна будова, стереохімія. Вплив p,p-спряження на фізичні та хімічні властивості. 1,2- і 1,4-приєднання галогенів і галогеноводнів за електрофільним механізмом. Приєднання водню. Дієновий синтез Дільса-Альдера. Полімеризація спряжених дієнів. Каучуки. Вулканізація каучуку. Гума.

Алкіни. Гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура, методи добування. Природа потрійного зв’язку. Приєднання до алкінів: галогенів, галогеноводнів, води (Кучеров), спиртів (Фаворський, Шостаковський), ціаністого водню, карбонових кислот. Реакція вінілування. Гідрування алкінів. Ди-, три- та тетрамеризація ацетилену. Ізомеризація в ряду алкінів.

 

 

Циклічні вуглеводні

 

Аліциклічні вуглеводні. Класифікація, номенклатура, будова аліциклічних вуглеводнів. Структурна, геометрична та оптична ізомерія. Методи добування. Хімічні властивості: реакції заміщення, окиснення до дикарбонових кислот, гідрування та дегідрування до ароматичних сполук (Зелінський, Казанський). Ізомеризація циклів. Специфічні реакції малих циклів: приєднання галогенів і галогеноводнів. Циклогексан добування, застосування. Циклоалкени і циклоалкадієни.

Ароматичні вуглеводні. Класифікація. Одноядерні арени. Гомологічний ряд бензолу. Ізомерія, номенклатура, методи добування: конденсація аліциклічних сполук, реакції Фріделя-Крафтса та Вюрца-Фіттіга. Фізичні властивості бензолу та його похідних. Характер С-С зв’язку в бензолі. Поняття ароматичності. Правило Хюккеля. Реакції електрофільного заміщення у бензольному ядрі: алкілування, ацилювання (реакція Фріделя-Крафтса), галогенування, нітрування, сульфування. Механізм цих реакцій, s- та p-комплекси. Вплив замісників у бензольному ядрі на його реакційну здатність та орієнтацію заміщення.

Правила орієнтації. Реакції приєднання у бензолі: гідрування, галогенування. Озоноліз бензолу, окиснення його в малеїновий ангідрид. Реакції за участю бічних ланцюгів аренів: галогенування, нітрування, окиснення, дегідрування.

Багатоядерні ароматичні вуглеводні з неконденсованими ядрами: дифеніл, сполуки ди- та трифенілметанового ряду. Методи добування, властивості.

Ароматичні вуглеводні з конденсованими ядрами. Ізометрія та номенклатура похідних. Нафталін. Синтез його із сполук ряду бензолу. Реакції електрофільного заміщення та приєднання в ряду нафталіну. Сульфування, нітрування, галогенування та ацилювання нафталіну. Правила орієнтації при електрофільному заміщенні в нафталіні та його похідних. Окиснення і гідрування нафталіну. Антрацен та фенантрен. Добування, особливості хімічних властивостей. Вищі конденсовані системи.