Изомерия и номенклатура сложных эфиров

Сложные эфиры и жиры

Сложные эфиры —это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).

Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и одноосновных карбоновых кислот:

R-COO-R, где R и R₁ углеводородные радикалы, исключение – эфиры муравьиной кислоты

H–COO–R₁.

Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. В воде они растворяются очень мало, но хорошо растворимы в спиртах. Сложные эфиры очень распространены в природеОни даже могут находиться в коре некоторых деревьев.

Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Воски не растворяются в воде. Их можно формовать в нагретом состоянии. Примерами животных восков могут служить пчелиный воск, а также ворвань (спермацет), содержащийся в черепной коробке кашалота (кашалотовый воск). Пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): CH₃(CH₂)₁₄–CO–O–(CH₂)₂₉CH₃.

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат - анион RCOO^– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылениемсложного эфира.

Структурная изомерия

Межклассовая изомерия

Цепи

Положения группы

CH₃ – COO – CH₂ – CH₂ – CH₃

Пропилацетат

Пропилэтаноат

Пропиловый эфир уксусной кислоты

CH₃ – COO – CH – (CH₃)₂

Изопропилацетат

Изопропилэтаноат

Изопропиловый эфир уксусной кислоты

C₂H₅ – COO – C₂H₅

Этилпропионат

Этилпропаноат

Этиловый эфир пропионовой кислоты

CH₃­ – CH₂ – CH₂ – COO – CH₃

Метилбутират

Метилбутаноат

Метиловый эфир масляной кислоты

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH

н-Пентановая кислота и ее изомеры

(Сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам)

Применение сложных эфиров очень разнообразно.

Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.

ЖИРЫ

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

 Жиры (триглицериды) – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Общая формула: , где R₁, R₂, R₃ – УВ радикалы (могут быть одинаковые или разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.

Жиры, как это не удивительно, тоже относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С₁₇Н₃₅СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С₃Н₅(ОН)₃. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:

Н₂С- О –С(О)С₁₇Н₃₅

|

НС- О –С(О)С₁₇Н₃₅

|

Н₂С- О –С(О)С₁₇Н₃₅ тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.

Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.

Классификация жиров

Наиболее важные ВКК, входящие в состав жиров:

Насыщенные кислоты

Ненасыщенные кислоты

Эмпирическая формула ВКК

Название кислоты

(кислотного остатка)

Эмпирическая формула ВКК

Название кислоты

(кислотного остатка)

С₁₅Н₃₁СООН

Пальмитиновая

(пальмитат)

С₁₇Н₃₃СООН

Олеиновая

(олеат)

С₁₇Н₃₅СООН

Стеариновая

(стеарат)

С₁₇Н₃₁СООН

Линолевая

(линолеат)

С₁₇Н₂₉СООН

Линоленовая

Химические свойства жиров

Как распознать входят ли в состав жира непредельные кислоты? Правильно, провести реакцию с бромной водой (видеоролик) или с раствором перманганата калия.

1. Присоединение галогенов (взаимодействие с бромной водой):

Бромная вода в результате этой реакции обесцвечивается.

1. Гидрирование:

Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина – твердого жира из растительных масел.

1. Гидролиз

В зависимости от условий гидролиз бывает:

1. Водный(без катализатора, при высоких температуре и давлении),

2. Кислотный(в присутствии кислоты в качестве катализатора),

3. Ферментативный (происходит в живых организмах):

1. Щелочной (под действием щелочей):

Мыла – натриевые или калиевые соли ВКК.

Натриевые соли являются основным компонентом твердого мыла, калиевые соли – жидкого мыла.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.

Почему мыло теряет свою моющую способность в жесткой воде?(видеоролик)

Биологическая роль жиров

Жиры нам необходимы, точно так же, как белки и углеводы: они источник энергии и носители незаменимых веществ. И первые среди незаменимых - жирные кислоты с несколькими двойными связями в молекуле. Если организм лишить их, замедлится развитие организма в целом, будет угнетена репродуктивная функция, начнутся проблемы со здоровьем. У детей жиры и вовсе служат главным строительным материалом для развивающегося мозга. Наконец, целый ряд необходимых витаминов растворяется только в жирах и без них не усваивается организмом. Жиры выполняют различные функции:

• строительная (входят в состав клеточных мембран);
• энергетическая (1 г жира при окислении дает 9 ккал энергии);
• защитная (теплорегуляционная, механическая защита органов);
• запасная (запас энергии и воды);
• регулирующая (обмен веществ в организме).

Применение жиров .

Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.
 

Познавательные статьи:



Организация работы процедурного кабинета

Статус республик в составе РФ

Понятие финансов, их функции и особенности

Сущность демографической политии