Объясняется это тем, что карбонаты в водных растворах образуют сильнощелочную среду, а фенол- КАРБОЛОВАЯ кислота.

НОМЕНКЛАТУРА Фенолов.

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически: фенол, гидрохинон, резорцин и др. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара-, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений.

Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей.

При построении номенклатуры фенолов атомы углерода в бензольном кольце обозначают цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группой.

Виды изомерии у фенолов.

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+ 182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Образование водородных связей между молекулами H2O и ROH

 

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

· неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол- более сильная кислота, чем вода и спирты. Фенол называют КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТОЙ.

· В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6, поскольку OH-группа является очень сильным донорным заместителем (проявляет +M-эффект, значительно превышающий -I). Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6 (орто- и пара-) и активирует кольцо в реакциях электрофильного замещения.

Химические свойства фенола.

I.Кислотные свойства.

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно,

!Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:  

Поэтому в отличии от карбоновых кислот фенол не может вытеснять угольную из ее солей!

С гидрокарбонатами не реагирует, а с карбонатами натрия и калия  вступает в реакцию!

III. Образование простых и сложных эфиров.

Простые эфиры нельзя непосредственно получить из фенола! Их получают из фенолятов при взаимодействии последних с галогеналканами или галогенпроизводными бензола (синтез Вильямсона):

V. Реакции окисления

 Бензохинон – кристаллическое вещество желтого цвета

VI. Восстановление (гидрирование фенола)

Эта реакция идет в жёстких условиях с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

Способы получения фенола

1. Получение из каменноугольной смолы (промышленный способ): каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем – кислотой:

Затем фенолят натрия обрабатывают самой слабой угольной кислотой:

НОМЕНКЛАТУРА Фенолов.

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически: фенол, гидрохинон, резорцин и др. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара-, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений.

Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей.

При построении номенклатуры фенолов атомы углерода в бензольном кольце обозначают цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группой.

Виды изомерии у фенолов.

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+ 182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Образование водородных связей между молекулами H2O и ROH

 

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

· неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол- более сильная кислота, чем вода и спирты. Фенол называют КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТОЙ.

· В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6, поскольку OH-группа является очень сильным донорным заместителем (проявляет +M-эффект, значительно превышающий -I). Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6 (орто- и пара-) и активирует кольцо в реакциях электрофильного замещения.

Химические свойства фенола.

I.Кислотные свойства.

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно,

!Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:  

Поэтому в отличии от карбоновых кислот фенол не может вытеснять угольную из ее солей!

С гидрокарбонатами не реагирует, а с карбонатами натрия и калия  вступает в реакцию!

Объясняется это тем, что карбонаты в водных растворах образуют сильнощелочную среду, а фенол- КАРБОЛОВАЯ кислота.

                                 C ₆ H ₅ OH + K ₂ CO ₃ = C ₆ H ₅ OK + H ₂ O + CO ₂

При введении в кольцо сильных акцепторных заместителей (к примеру, -NO₂ или -C≡N) кислотность фенола значительно возрастает, поскольку акцепторные группы стабилизируют образующийся при депротонировании OH-группы фенолят-анион за счёт делокализации отрицательного заряда. К примеру, 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) легко вытесняет угольную кислоту из гидрокарбонатов: