Двохосновні карбонові кислоти

Насичені двохосновні кислоти. Молекули двохосновних карбонових кислот містять дві карбоксильні групи. Найпростіша двохосновна кислота – щавелева – це сполучення двох карбоксильних груп:

                , або НООС-СООН

За міжнародною номенклатурою назви насичених двохосновних кислот будують з назви відповідного алкану з додаванням закінчення – діова. Найбільш застосовні для цих кислот тривіальні назви. В табл. наведені деякі найбільш поширені насичені двохосновні кислоти.

НООС-СООН                         Етандінова                      Щавелева

НООС-СН 2 –СООН             Пропандінова                  Малонова

НООС-СН 2 –СН 2- СООН  Бутандіова                       Янтарна

НООС-(СН 2) 3 –СООН       Пентандіова                     Глутарова

НООС-(СН 2)4 – СООН       Гександіова                     Адипінова

Щавелева кислота - це безбарвна кристалічна речовина, розчинна у воді. Виділяється з водних розчинів у вигляді кристалогідрату Н₂С₂О₄ • 2Н₂0.

Найважливіший метод добування щавелевої кислоти заснований на нагріванні до 400°С - форміату натрію (сіль мурашиної кислоти). В результаті цього процессу утворюється натрієва сіль щавелевої кислоти - оксалат натрію:

                       

Дією неорганічних кислот на оксалат натрію добувають щавелеву кислоту. Щавелева кислота утворюється також під час окислення багатьох органічних речовин: етилену, етиленгліколю, сахарів, деревини. У водному розчині шавелева кислота дисоціює на іони, причому як двохосновна кислота ступінчасто:

             Iступінь НООС-СООН = Н⁺+НООС-СОО^-

            IIступінь НООС-СОО^{- -}= Н⁺+^-ООС-СОО^2-

Щавелева кислота - одна з найсильніших карбонових кислот, її дисоціація відбувається переважно за першим ступенем. Щавелева кислота виявляє багато хімічних властивостей, характерних для карбонових кислот. При цьому в реакцію можуть вступати як одна, так і дві карбоксильні іруни, наприклад:

            

Щавелева кислота виявляє і особливі властивості. Так, вона легко окислюється перманганатом в кислому середовищі;

                          

Під час нагрівання щавелева кислота розкладається:

                             

Солі щавелевої кислоти – оксалати, наприклад К₂С₂О₄ – оксалат калію. Оксалати трапляються в природі. Щавелеву кислоту застосовують для очистки металів від продуктів корозії, накипу та інших забруднень. Її використовують також як протраву при вичинці шкіри.

Милами називаються солі високомолекулярних карбонових кислот, розчини яких мають миючі властивості. Для добування мила жир або суміш жирних кислот, у тому числі добутих синтетичним шляхом, оброблюють при кип’ятінні розчином їдкого натра (варка мила). При цьому відбувається гідроліз гліцеридів та нейтралізація утворених жирних кислот. Добутий продукт отримав назву мильного клею. Після його охолодження та розділки добувають клеєне мило. Для добування ядрового мила до мильного клею додають концентрований розчин повареної солі (висолювання); утворюються два шари, верхній шар - ядро, після відділення, промивки та охолодження є високоякісним милом. Властивості мил залежать від складу жирних кислот, солі ненасичених кислот мають більшу розчинність, чим насичені. Рідкі мила - це калієві солі вищих жирних карбонових кислот, а тверді мила- це натрієві солі вищих жирних карбонових кислот.

Складні ефіри - це речовини, які мають загальну формулу R - О - R', де R і R'-

вуглеводневі радикали. Складні ефіри утворюються під час взаємодії карбонових кислот зі спиртами, наприклад:    

                

При відщепленні молекули води від молекули кислоти відщеплюється гідроксильна група, а атом водню - від спирту. Отже, складні ефіри - це похідні кислот, у яких гідроксильна група замінена на групу - О R' спирту.

За сучасною міжнародною номенклатурою назву ефіру будують з назви вуглеводного радикалу, що відповідає спирту, і кореня латинської назви кислоти з додаванням закінчення -ат. Застосовують також назви, які складаються з назв спирту і кислоти, шо утворюють ефір. Приклади:

                                      

                                        Етилформіат       Етилацетат(етиловий

                                        (етиловий ефір     ефір оцтової кислоти)

                                   Мурашиної кислоти)

Реакція добування складного ефіру з кислоти і спирту називається етерифікацією. Ця реакція оборотна. Для зміщення рівноваги в бік утворення складного ефіру необхідна наявність сильних неорганічних кислот. Розглянемо коротко механізм реакції етерифікації. Спочатку іони водню (від неорганічної кислоти) взаємодіють з карбонільним киснем кислоти з утворенням карбокатіона, який потім реагує з молекулою спирту:

                     

Для добування складних ефірів крім реакції етерифікації можна використати реакції ангідридів і хлорангідридів кислот зі спиртами, наприклад:

                           

                                                                 Етилформіат

                      

                                                                          Метилпропіонат

Ненасичені та ароматичні кислоти також утворюють сладні ефіри, наприклад:

                                     

                     Етилакрилат(етиловий ефір   Метилбензоат(метиловий

                            Акрилової кислоти)          ефір бензойної кислоти)

Двохосновні карбонові кислоти можуть утворювати моно- та діефіри; наприклад, терефталева кислота має такі складні ефіри:

НООС  СО-ОСН₃ СНзО-СО  СО-ОСН₃

Метилтерефталат               Диметилтерефталат

Сладні ефіри можна добути і для неорганічних кислот. Так, сірчана кислота з метанолом дає два складних ефіри:

                       

         Метилсульфат             Диметилсульфат

Сладним ефіром азотної кислоти і гліцерину є тринітрогліцерин

                                       

Складні ефіри найпростіших кислот і спиртів - рідини, більшість з яких має приємний запах, наприклад, для ізо- пентилацетату характерний запах груші, бутилфенілацетату - запах меду. Багато складних ефірів міститься у квітах, ягодах, фруктах, надаючи їм характерного аромату.

Складні ефіри є хорошими розчинниками багатьох органічних речовин, у тому числі полімерів.

Найбільш характерною хімічною реакцією складних ефірів є розкладання їх водою (гідроліз):

               

Ця реакція (зворотна етерифікації) називається реакцією омилення. Практично необоротна реакція омилення складних ефірів відбувавається при наявності лугів. Складні ефіри застосовують у харчовій промисловості для приготування фруктових вод і есенцій, кондитерських виробів, а також парфюмерних виробів.

Етилацетат (етиловий ефір оцтової кислоти) СН₃СООС₂Н₅ - це безбарвна рідина з характерним запахом. Кипить при температурі 77,2°С. Незначною мірою розчиняється у воді. У промисловості етилацетат добувають за реакцією етерифікації між етанолом і оцтовою кислотою. Етилацетат застосовують переважно як розчинник органічних речовин, у тому числі полімерів. Він входить до складу харчових фруктових есенцій і парфюмерних виробів (мила).

Діетилмалонат (малоновий ефір) С₂Н₅ОСО-СН₂-СООС₂Н₅ - ефір двохосновної малонової кислоти. Це рідина з приємним фруктовим запахом. У малоновому ефірі атоми водню середньої групи -СН₂- дуже рухливі: вони можуть бути заміщені на метал (натрій):

2С₂Н₅ОСО-СН₂-СООС₂Н₅+2Na₂→(С₂Н₅ОСО-СН-СООС₂Н₅)Na⁺+Н₂.

Його добувають за реакцією етерифікації між малоновою кислотою і етанолом. Малоновий ефір використовують в органічному синтезі.

Метилметакрилат (метиловий ефір метакрилової кислоти) СН₂=С(СН₃)-СООСН₃ добувають етерифікацією метакрилої кислоти з метанолом. Завдяки наявності подвійного зв'язку цей ефір може полімеризуватися з утворенням поліметилметакрилату:

                      

Поліметилметакрилат - прозора безбарвна скловидна речовина. Має високу міцність, добре обробляється. Прозорі листи поліметилметакрилату називають органічним склом. Воно переважає за міцністю звичайне скло і застосовується як замінник скла в різних галузях техніки.

Практичне застосування знаходять співполімери метилметакрилату з іншими органічними речовинами. Поліметилметакрилат та полімери інших ефірів метакрилової кислоти (етилового, «-бутилового) входять до складу лаків і клеїв.

Диметилтерефталат (диметиловий ефір терефталевої кислоти) СН₃ОСО-С₆Н₄СООСН₃ добувають етерифікацією терафталевої кислоти метанолом. Це безбарвна кристалічна речовина.

Диметилтерефталат є вихідним реагентом для добування технічно важливого полімеру - поліетилентерефталату. Виробництво цього полімеру складається з двох основних стадій. Ефір нагрівають з етиленгліколем, потім утворений етиленгліколевий ефір терефталевої кислоти піддають поліконденсації:

             

З поліетилентерефталату виробляють штучне волокно лавсан. Лавсан має високу міцність, стійкість проти стирання та дії хімічних речовин. З нього виробляють міцні технічні тканини. В текстильній промисловості використовують суміш лавсаного волокна з вовною.

Ліпіди - це речовини, що входять до складу тваринних і рослинних тканин і є похідними вищих карбоновних кислот, спиртів та інших сполук. Ліпіди діляться на дві великі групи: прості і складні ліпіди. Прості ліпіди не містять азоту, фосфору і сірки. До них у першу чергу відносяться нейтральні ліпіди, які є похідними вищих жирних кислот і одно- чи багатоатомних спиртів. У склад складних ліпідів входять фосфоліпіди, сульфоліпіди, сфінголіпіди.

Жири є різновидом класу природних органічних сполук, які називаються ліпідами. За хімічною будовою жири - складні ефіри гліцеріну і вищих карбонових кислот їх називають також тригліцеридами.

Число вуглецевих атомів у кислотах, шо входять до сладу жирів, як правило, більше восьми (іноді менше). Приклади жирів:

                     

                             Тригліцерид                 Тригліцерид

                   Гальцимітинової кислоти алеїнової кислоти

Тригліцериди насичених кислот за звичайних умов є твердими речовинами, Важливою хімічною властивістю жирів є їх здатність гідролізуватися, тобто всупати в реакцію омилення. Наприклад, під час омилення змішанного гліцериду, шо містить залишки пальмітинової (С₁₅Н₃₁СООН) і стеаринової (С₁₇Н₃₅СООН) кислот, виділяються гліцерин і ці кислоти:

Омилення жирів відбувається необоротно при наявності лугів, при цьому утворюються гліцерин і сіль кислоти. Жири широко поширені в природі, вони є складовою частиною рослинних і тваринних організмів. Тригліцериди можна добути за реакцією етерифікації, проте в промисловості їх виділяють переважно з природних речовин. У тваринних жирах переважають тригліцериди насичених кислот, тому ці жири за звичайних умов є твердими речовинами (наприклад, вершкове масло, сало). У рослинних жирах переважають тригліцериди ненасичених кислот, ці жири є рідинами (соняшникова олія, маслинова олія). Такі жири називаються оліями. У промисловості рідкі рослинні олії часто переробляють на тверді жири, які за властивостями нагадують тваринні. Для цього рослинні олії піддають каталітичному гідруванню, наприклад:

                       

З гідрованих рослинних жирів виробляють важливий харчовий продукт - маргарин, який за хімічним складом аналогічний тваринним жирам. Жири є важливою складовою частиною продуктів харчування людини і тварин. У процесі травлення відбувається гідроліз жирів, продукти гідролізу всмоктуються тканинами кишок. В ораганізмі продукти гідролізу жирів знов утворюють потрібні жири. Жири в організмі людини і тварин постійно замінюються новими в процесі обміну речовин. Відпрацьовані жири поступово окислюються до вуглекислого газу і води.

Жири мають широке застосування в промисловості. Вони є вихідними речовинами для добування мила і гліцерину, використовуються для приготування мастил, косметичних засобів, розчинників олійних фарб - оліф. Крім жирів до ліпідів належать воски - складні ефіри вищих карбонових кислот і виших спиртів. Наприклад, воском є ефір метилового спирту (С₁₅Н₃₁СН₂ОН) і пальмітинової кислоти С₁₅Н₃₁СООС₁₅Н₃₁. Цей воск входить до складу бджолиного воску і речовини спермацету, що міститься в голові кита.

 

Лекція №1 1

Тема: Вуглеводи.

Мета: Вивчити структурні формули, класифікацію вуглеводів, добування та застосування вуглеводів. Вивчити властивості глюкози та фруктози. Вивчити властивості сахарози, крохмалю та целюлози, їх структурні формули, склад, добування та застосування.

План:

1. Класифікація вуглеводів.

2. Добування та застосування вуглеводів.

3. Властивості глюкози та фруктози.

4. Властивості сахарози, добування та застосування.

5. Властивості крохмалю, добування та застосування.

6. Властивості целюлози, добування та застосування.

Література.

1. Хомченко І.Г., Загальна хімія., К.: Виша школа, 1993.

 

Вуглеводи або сахар а - це речовини, склад яких звичайно виражають формулою С_х(Н₂О)_у, де параметри х і у більші або дорівнюють трьом. Існують, проте, вуглеводи, склад яких не відповідає цій загальній формулі.

Відповідно до загального складу вуглеводи формально можна розглядати як сполуки вуглецю з водою. Звідси назва цих сполук, що склалася історично, - вуглеводи. В дійсності їхня будова більш складна. До складу їх молекул входять гідроксильні групи ОН, а також залишки альдегідів (Н-С=0) або кетонів (С-О), тобто вуглеводи є альдегідоспиртами або кетоноспиртами.

Вуглеводи широко поширені в природі, вони входять до складу всіх рослинних і тваринних організмів. Наприклад, такі відомі природні сполуки, як звичайний цукор (сахароза), виноградний цукор (глюкоза), крохмаль, целюлоза, належать до вуглеводів. У рослинних організмах вуглеводи утворюються в результаті фотосинтезу, який відбувається за рахунок використання сонячної енергії з участю зеленої речовини рослин - хлорофілу. Сумарне рівняння реакцій фотосинтезу можна подати так:

Вуглеводи, що утворюються в рослинах, переходять в організм тварин з рослинною їжею. У процесі травлення вуглеводи піддаються гідролізу і розкладанню. Кінцеві продукти розкладання вуглеводів у організмі - С0₂ і вода.

Відповідно до будови вуглеводи поділяють на групи: моносахариди - найпройстіші вуглеводи, олігосахариди - продукти конденсації двох або кількох молекул моносахаридів і полісахариди - продукти конденсат, більшої кількості молекул моносахаридів, полімерні вуглеводи.

Моносахариди. Залежно від числа атомів вуглецю в молекулі розрізняють тріози, тетрози, пентози, гексози і т. д. Наведемо, приклади таких моносахаридів:

             

            Кетотріола      Альдотетроза

Префікси альдо- або кето- показують, де розміщена карбонільна група: на кінці молекулярного ланцюга чи в середині його. Найбільше значення з моносахаридів мають глюкоза і фруктоза.

Глюкоза - альдогексоза складу С₂Н₁₂О₆ Вона трапляється у рослинних і тваринних організмах. Так, її багато в соці винограду, тому її називають виноградним цукром. Вона міститься також і в інших фруктах і ягодах, у меду, в крові людини.

Глюкоза - безбарвна кристалічна речовина, розчинна у воді. Вивчення хімічної будови і властивостей цього моносахариду показало, що він може існувати в різних формах: альдегідній і двох циклічних, які одночасно співііснують і можуть переходити одна в одну:

 

У наведених формулах циклічних структур для відображення їх просторової будови шестикутний цикл показаний розміщеним горизонтально (перпендикулярно до площини малюнку), а замісники - над або під циклом. Явище одночасного існування кількох форм однієї речовини, які перебувають у рівновазі, називається таутомерією. Таутомерні форми не є ізомерами, оскільки не можуть бути виділені в індивідуальному стані, а завжди співіснують разом.

Гідроксильна група біля першого атома вуглецю (С,) в α- і β- формах глюкози називається глікозидною. При переході глюкози в альдегідну форму за рахунок цієї гідроксильної групи утворюється карбонільна група.

Ізомером глюкози є фруктоза або фруктовий цукор. Склад цієї речовини також відповідає формулі С₆Н₁₂О₆ але на відміну від глюкози фруктоза є кетоноспиртом. Фруктоза має три таутомерні форми, дві з яких - циклічні:

Фруктоза міститься у багатьох фруктах і меду.

Хімічні властивості глюкози обумовлені наявністю гідроксильних і карбонільної (в альдегідній формі) груп.

1) Глюкоза як спирт вступає в реакції етерифікації з органічними кислотами, утворюючи складні ефіри, наприклад:

2)Як альдегід, глюкоза легко окислюється. Під дією аміачного розчину оксиду срібла глюкоза вступає в реакцію срібного дзеркала, окислюючись до спирта кислоти. Глюкоза окислюється також гідроксидом міді (II) з утворенням червоно - коричневого оксиду міді (І) Cu₂О. Ця реакція є якісною на глюкозу. Звичайно для її здійсненя використовують реактив Фелінга: розчин CuSO₄ в гідроксиді натрію з деякими добавками.

При повному окисленні глюкоза руйнується до СО₂ і води:

3)Глюкоза може бути відновлена до шестиатомного спирту - сорбіту:

4)Під час взаємодії глюкози з метанолом при наявності хлороводню утворюються глюкозиди:

           

Водень у глікозидному гідроксилі заміщений на групу СН₃, в результаті глікозиди можуть існувати тільки в циклічній формі і альдегідних властивостей не виявляють.

5) Під дією органічних каталізаторів - ферментів - глюкоза піддається бродінню. Один з видів бродіння - спиртове бродіння, в результаті якого утворюється етиловий спирт: С₆Н₁₂O₆→2С₂Н₅ОН+2СO₂. Інший вид - молочнокисле бродіння: С₆Н₁₂О₆→2СН₃-СНОН-СООН

                                                         молочна кислота

Глюкоза у великих кількостях виробляється промисловістю. Вона є цінним харчовим продуктом, лікувальним препаратом.

Фіз и чні властивості. Моносахариди представляють собою тверді кристалічні речовини. Усі вони гігроскопічні, добре розчинні у воді, легко утворюють сироп, із якого їх виділити у кристалічному виді дуже тяжко. У спирті моносахариди розчиняються погано, у ефірі зовсім не розчинні. Розчини моносахаридів мають нейтральну реакцію на лакмус та взагалі мають солодкий смак. Солодкість різних моносахаридів дуже різна. Наприклад, фруктоза приблизно у три рази солодша за глюкозу. Розчини моносахаридів володіють оптичною активністью, для них характерно явище мутаротації.

Олігосахариди - це продукти, побудовані з двох або кількох (до десяти) моносахаридів. Серед них найбільше значення мають дисахариди. Найважливіший дисахарид - сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁. Її називають також буряковим або тростинним цукром, оскільки сахароза міститься в цукровому буряку і цукровій тростині.

Сахароза - це безбарвна кристалічна речовина, розчинна у воді. Молекули сахарози складаються з двох залишків моносахаридів - глюкози в α-формі і фруктози у формі фруктофуранози:

                     

Залишок глюкози сполучений із залишком фруктози за рахунок глікозидного гідроксилу, тому залишок глюкози перебуває тільки в циклічній формі. В результаті на відміну від глюкози сахароза не вступає в реакції, типові для альдегідів. Характерною властивістю сахарози (і взагалі всіх олігосахаридів) є здатність їх гідролізуватися при наявності кислот з утворенням двох моносахаридів:

             

Сахароза є важливим харчовим продуктом. У великих кількостях її добувають із цукрового буряка і цукрової тростини.

Полісахариди - це продукти конденсації великої кількості молекул моносахаридів. Найважливішими природними полісахаридами є крохмаль і целюлоза.

Крохмаль. Крохмаль міститься у багатьох рослинах. Його багато в зернових культурах (рисі, кукурудзі, пшениці) і в картоплі, з якої крохмаль звичайно добувають у промисловості. У рослинах крохмаль утворюється в результаті фотосинтезу. За зовнішнім виглядом крохмаль - білий порошок. У воді не розчинний. У гарячій воді крахмаль набрякає і утворює клейстер, який є колоїдним (неістинним) розчином.

Крохмаль - це суміш двох полісахаридів однакового складу (C₆H₁₀O₅)_n, - амілози і амілопектину.

Амілоза - лінійний полімер, що складається із залишків глюкози в β - формі:

Амілопектин також побудований із залишків α- глюкози, проте ці залишки сполучаються іншим способом, утворюючи розгалужену структуру:

Масова частка амілози в крохмалі звичайно становить 10-20%, амілопектину 80-90%. З будови макромолекул амілози і амілопектину видно, що в крохмалі немає карбонільних груп, тому він не виявляє хімічних властивостей, типових для альдегідів і кетонів.

Для крохмалю (і для всіх полісахаридів) характерний гідроліз. При частковому гідролізі крохмалю утворюються декстрини - полісахариди складу (С₆Н₁₀О₅)_n, молекулярна маса яких менша, ніж крохмалю. Декстрини утворюються також під час термічної обробки крохмалю. В результаті повного гідролізу крохмалю                                                    H⁺

утворюється глюкоза: (С₆Н₁₀O₅)_n+nН₂0→.nC₆H₁₂O₆

Повний гідроліз крохмалю здійснюється при наявності кислот. Гідроліз крохмалю до глюкози відбувається в процесі травлення. Глюкоза всмоктується кишками, поступає в кров і накопичується в печінці, перетворюючись там на тваринний полісахарид - глікоген. Вуглеводи з печінки йдуть на живлення всіх тканин організму.

Специфічною реакцією є взаємодія з йодом. При цьому крохмаль утворює сполуку, що має темно-синє забарвлення. Цю реакцію використовують для якісного визначення крохмалю і йоду.

Крохмаль використовується в харчовій промисловості. З нього добувають глюкозу, дестрини і патоку - продукт неповного гідролізу крохмалю (суміш глюкози і декстринів). Целюлоза входить до складу багатьох рослинних організмів. Волокна бавовнику складаються в основному з целюлози (її масова частка 98%). Целюлоза становить приблизно половину маси деревини, утворюючи оболонку рослинних клітин. У траві і листі дерев міститься 10-25% целюлози. Природна целюлоза - це тверда біла волокниста речовина. У воді практично нерозчинна.

Целюлоза складається із структурних залишків β-глюкози, сполучених у лінійні макромолекули:

Склад целюлози передається такою самою формулою, як і крохмалю, (С₆Н₁₀С₅)_n. Целюлоза піддається гідролізу при нагріванні з розчинами неорганічних кислот:

Як і при гідролізі крохмалю, кінцевий продукт гідролізу целюлози - глюкоза. До складу кожної структурної ланки целюлози входять три гідроксильні групи, тому целюлоза може давати складні ефіри з органічними і неорганічними кислотами:

Трицетат целюлози           Трицітрат целюлози

Целюлоза добре горить, утворюючи С0₂ і воду. Під час термічної обробки целюлози без доступу повітря утворюються деревне вугілля, вода і ряд органічних речовин, наприклад метанол, ацетон, оцтова кислота. Целюлоза має різноманітне застосування. У вигляді деревини вона є важливим будівельним матеріалом. У свою чергу, з деревини виділяють целюлозу, що йде на виробництво паперу і картону. З целюлози бавовнику та льону виробляють нитки і тканини.

Ефір целюлози та оцтової кислоти (триацетат) застосовують у виробництві кіноплівки та електроізоляційної плівки. Крім того, з цього поліфіру виробляють ацетатне волокно - важливий текстильний матеріал. З целюлози добувають і штучні волокна - віскозне та мідно-аміачне. При добуванні цих волокон целлюлозу спочатку переводять у розчинну сполуку, а погім регенерують. Тому волокна обох цих видів - чиста целюлоза.

Широке застосування мають ефіри целюлози з азотною кислотою. Тринітрат целюлози - вибухова речовина, застосовується у виробництві пороху. Суміш моно- і динітратів целюлози використовують у виробництві целулоїду, лаків, вибухових речовин.

Гідролізом целюлози в промисловості виробляють глюкозу, бродінням якої добувають етиловий спирт.

 

Лекція № 1 2

Тема: Аміни. Амінокислоти. Білки.

Мета: Вивчити властивості амінів, їх склад, добування і значення. Розглянути властивості діамінів, амідів кислот і нітрилів. Вивчити властивості амінокислот, їх добування та застосування. Навчитися складати структурні формули амінокислот, та називати їх за замістковою номенклатурою. Вивчити якісні реакції на білки, структуру білка, значення білків.

План:

1. Аміни, їх характеристика.

2. Властивості амінів.

3. Анілін, його характеристика, властивості і значення.

4. Амінокислоти їх характеристика, властивості.

5. Амінокислоти білків.

6. Добування та застосування амінокислот.

7. Структура білка. Класифікація білків.

8. Кольорові реакції білків.

9. Значення білків.

Література.

1. Хомченко І.Г., Загальна хімія., К.: Вища школа, 1993. С.391-404