Тема: Ароматические углеводороды. Арены.

Прочтите соответствующиеразделы учебника.

 

Ключевые слова: арены, ароматический, бензол, бензольный, конденсированный, метилбензол, дегидрирование, делокализация, замещаться, замещение, мета -ксилол, орто- ксилол, пара- ксилол, нафталин, распределенный, толуол.

Задачи и упражнения

 

1. Какие соединения называются ароматическими углеводородами?

______________________________________________________________________________________________________________________

___________________________________________________________

___________________________________________________________

 

2. Напишите структурные формулы следующих веществ и дайте им другое название:

 

1,2-диметилбензол мета -ксилол 1,4-диметилбензол

 

 

3. Какие из перечисленных свойств соответствуют бензолу:

а) бесцветная жидкость

б) бесцветный газ

в) кристаллическое вещество

г) без запаха

д) с характерным запахом

е) нерастворим в воде

ж) растворим в воде

з) легче воды

и) тяжелее воды

к) является хорошим растворителем

4. Напишите структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С₉Н₁₂ и назовите все вещества.

 

 

5. Какие арены получатся при каталитической ароматизации октана? Приведите уравнение реакции.

 

 

6. Какие два вещества вступают в реакцию, и при каких условиях, если в результате образуются следующие продукты:

а) C₆H₅-C₂H₅ и HBr; б) C₆H₅NO₂ и H₂O;

в) C₆H₅-CH₂Cl и HCl

Приведите уравнения этих реакций:

 

а)

 

 

б)

 

 

в)

 

7. При нитровании 39 граммов бензола было получено 50 граммов нитробензола. Вычислите выход нитробензола в процентах от теоретически возможного выхода?

 

Решение:

 

8. Напишите уравнение хлорирования бензола: а) на свету; б) с катализатором.

 

 

а)

 

б)

 

 

9. Гексахлорциклогексан (гексахлоран) ранее использовался в сельском хозяйстве в качестве инсектицида. Какая масса бензола, и какой объем хлора (н.у.) требуется для получения 10 кг этого вещества?

 

Решение:

 

10. При бромировании бензола в присутствии бромида железа (III) получили бромоводород, который пропустили через избыток раствора нитрата серебра. При этом образовался осадок массой 7,52 г. Вычислите массу полученного продукта бромирования бензола и назовите этот продукт.

Решение:

 

Ответ: 6,28 г

 

11. Перед Вами ряд превращений веществ. Составьте уравнения реакций. Укажите условия, при которых протекают реакции. Назовите все вещества.

СН₄ →С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅Br

↓

С₆Н₁₂

а)

________________________________________________________

 

б)

_________________________________________________________

 

в)

_________________________________________________________

 

г)

_________________________________________________________

 

11. Осуществите превращения и назовите продукты реакций:

 

 

1)

 

 

2)

 

 

3)

 

4)

 

5)

 

ЗАНЯТИЕ № 6

Кислородсодержащие органические соединения.

Тема: Спирты и фенолы.

Прочтите соответствующие разделы учебника.

Ключевые слова: алкоголят, водородная связь, глицерин, глюкоза, диол, диэтиловый эфир, дрожжи, крезол, метанол, фермент, функциональная группа, этанол, этиленгликоль, фенол, фенолят.

Задачи и упражнения:

 

1. Какие вещества называются спиртами?

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

2. Продолжите определение: Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых _________________

______________________________________________

______________________________________________

 

3. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава C₄H₉OH. Назовите эти спирты.

 

 

4. Объясните, почему в классе спиртов нет газообразных веществ?

 

 

5. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава C₇H₈O и назовите их. Укажите, к каким классам органических соединений они относятся.

 

6. Перечислите химические свойства фенолов, обусловленные гидроксильной группой (А) и бензольным ядром (Б). Приведите примеры химических реакций.

 

А)

 

Б)

 

 

7. С какими из перечисленных веществ будут реагировать фенол и метанол: 1) HBr, 2) Na, 3) NaOH? Напишите уравнения реакций.

 

 

8. Как с помощью качественных реакций различить водные растворы фенола, этанола, и глицерина. Приведите план распознавания веществ и напишите уравнения реакций.

 

9. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения, укажите условия реакций и назовите вещества, участвующие в реакциях:

 

 

1)

 

 

2)

 

 

3)

 

4)

 

5)

 

 

 

1)

 

 

2)

 

 

3)

 

 

4)

 

 

5)

 

 

 

1)

 

 

2)

 

 

3)

 

4)

 

5)

ЗАНЯТИЕ № 7

Кислородсодержащие органические соединения.

Тема: Альдегиды и кетоны.

Прочтите соответствующие разделы учебника.

Ключевые слова: альдегид, ацетальдегид, ацетон, диметилкетон, карбонильная группа, карбонильные соединения, кетон, формальдегид, уксусный альдегид, этаналь.

Задачи и упражнения:

1. Продолжите определение: Альдегиды – это органические вещества, в молекулах которых _________________________________

______________________________________________

2. Какие вещества называются кетонами?

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

3. Напишите структурные формулы следующих альдегидов и кетонов:

 

а) 2-бутанон

 

 

б) 3-метил-2-пентанон

 

 

в) 2-этилпентаналь

 

 

г) 3,4-диметил-3-гексанон

 

 

д) 2-бром-3-метилбутаналь

 

 

е) бензальдегид

4. Плотность паров альдегида по метану равна 2,75. Назовите этот альдегид.

 

Решение:

5. В трех пробирках находятся растворы этиленгликоля, уксусного альдегида и ацетона. Каким образом можно определить, где какое вещество? Напишите уравнения соответствующих реакций.

 

 

6. Получите пропаналь и пропанон из соответствующих спиртов.

 

7. 100 граммов ацетальдегида подвергли реакции “серебряного зеркала”. При этом получилось 120 граммов уксусной кислоты. Вычислите выход кислоты в % от теоретически возможного выхода?

Ответ 88%.

 

Решение:

 

8. Назовите алкин из которого можно получить 2-пентанон реакцией гидратации. Напишите уравнения реакции, укажите условия её протекания. Именем какого ученого названа эта реакция?

 

ЗАНЯТИЕ № 8

Кислородсодержащие органические соединения.

Тема: Карбоновые кислоты.

Прочитайте соответствующие разделы учебника.

Ключевые слова: алкильная цепь, ароматическая кислота, Бензойная кислота, двухосновная кислота, валериановая кислота, жирные кислоты, карбоксильная группа, муравьиная кислота, непредельная кислота, одноосновная кислота, предельная кислота, уксусная кислота, этерификация.

Задачи и упражнения:

 

1. Что такое карбоновые кислоты?

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

 

2. Напишите формулы основных предельных карбоновых кислот:

 

Название кислоты	Формула кислоты
Муравьиная, или метановая кислота
Уксусная, или этановая кислота
Пропионовая, или пропановая кислота
Масляная, или бутановая кислота
Валериановая, или пентановая кислота
Капроновая, или гексановая кислота

 

3. Покажите образование водородной связи между молекулами кислот.

 

 

4. Назовите по номенклатуре IUPAC следующие карбоновые кислоты:

 

 

5. Отметьте признаки, которые верно отражают физические свойства уксусной кислоты:

а) при комнатной температуре бесцветная жидкость

б) при комнатной температуре газообразное вещество

в) при комнатной температуре кристаллическое вещество

г) без запаха

д) с характерным запахом

е) плохо растворима в воде

ж) хорошо растворима в воде

з) слабый электролит

и) сильный электролит

6. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно получить карбоновые кислоты:

А) Взаимодействие соли карбоновой кислоты с концентрированной H₂SO₄:

 

 

Б) Окисление альдегида:

 

 

В) Окисление спирта:

 

 

Г) Каталитическое окисление предельных углеводородов:

 

7. Сколько граммов гидрокарбоната натрия (питьевая сода) потребуется для нейтрализации 15 граммов уксусной кислоты?»

 

Решение:

 

8. При нагревании 200 мл 96% этанола (ρ=0,8 г/мл) и 200 г 90% уксусной кислоты с каталитическим количеством серной кислоты получили эфир с выходом 70%. Определите массу эфира.

 

Решение:

 

9. Для нейтрализации смеси уксусной кислоты и фенола потребовалось 57,7 мл раствора гидроксида калия с массовой долей 13% (ρ=1,12 г/мл). При действии на такую же смесь бромной воды выпал осадок массой 33,1 г. Найдите массы уксусной кислоты и фенола в исходной смеси.

 

Решение:     Ответ: 9,4 г фенола и 3 г уксусной кислоты.

 

10. Дана цепочка превращений:

 

 

Напишите уравнения протекающих реакций и назовите вещества A – D.

 

 

1)

 

 

2)

 

 

3)

 

 

4)

 

11. В качестве консерванта при производстве газированных напитков используется бензоат натрия (Е211). Напишите уравнения синтеза этого вещества из бензола по следующей схеме:

 

 

1)

 

 

2)

 

 

3)

 

12. Составьте словосочетания по образцу.

 

1-е слово	2-е слово	Словосочетание
Карбоновая	химия	Карбоновая кислота
Карбоксильная	кислота
Углеводородный	соединения
Реакция	кислота
Уксусная	радикал
Кислородсодержащие	группа
Органическая	этерификации

ЗАНЯТИЕ № 9

Кислородсодержащие органические соединения.