Адреналин, химическая природа, биосинтез, роль в регуляции метаболизма.

АДРЕНАЛИН (от новолат. adrenalis - надпочечный) [1-(3,4-дигидроксифенил)-2-метиламиноэтанол, эпинефрин], мол. м. 183,21; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 212°С, для рацемата 204°С (оба в-ва плавятся с разл.). Для L-изомера при 20 °С — 51° (концентрация 2 г в 100 мл 5 н. НС1). Адреналин хорошо раств. в горячей воде, плохо - в холодной, не раств. в большинстве орг. р-рителей. Вступает в р-ции, характерные для пирокатехинов, напр. окисляется до производных о-хинона, с FeCl₃ образует продукты зелёного цвета.

L-Aдреналин - гормон мозгового слоя надпочечников человека и животных (D-изомер в 15 раз менее активен). Взаимодействуя с адренорецепторами, вызывает сужение мелких кровеносных сосудов, повышение артериального давления, усиление работы сердца, расслабление мускулатуры бронхов и кишечника. Связываясь со специфич. рецепторами гликогенсодержащих клеток, стимулирует ферментаденилатцикла-зу, ответственный за синтез циклич. аденозинмонофосфата. Последний в свою очередь активирует каскад ферментативных р-ций, приводящих, в частности, к расщеплению гликогена и повышению содержания глюкозы в крови. Адреналин стимулирует также распад триглицеридов (жиров) в тканях и усиливает катаболич. процессы. При эмоциональных переживаниях, особенно в стрессовых ситуациях, усиленной мышечной работе, охлаждении, понижении уровня сахара содержание адреналина в крови резко возрастает, что обеспечивает адаптацию организма к новым условиям.

Биосинтез адреналина осуществляется из фенилаланина:

Адреналин выделяют из надпочечников крупных животных или синтезируют, напр. взаимод. пирокатехина с хлоруксусной к-той. В виде гидрохлорида или гидротартрата он применяется в медицине.

Строение

Гормоны надпочечников адреналин и норадреналин под общим названием катехоламины представляют собой производные аминокислоты тирозина.

Роль адреналина является гормональной, норадреналин преимущественно является нейромедиатором.

Синтез

Осуществляется в клетках мозгового слоя надпочечников (80% всего адреналина), синтез норадреналина (80%) происходит также в нервных синапсах.

Реакции синтеза катехоламинов

Регуляция синтеза и секреции

Активируют: стимуляция чревного нерва, стресс.

Уменьшают: гормоны щитовидной железы.

Механизм действия

Механизм действия гормонов разный в зависимости от рецептора. Степень активности рецептора ожет изменяться от концентрации соответствующего лиганда.

Например, в жировой ткани при низких концентрациях адреналина более активны α₂-адренорецепторы, при повышенных концентрациях (стресс) – стимулируются β₁-, β₂-, β₃-адренорецепторы.

Адренорецепторы расположены на пре- и постсинаптических мембранах, на клеточной мембране вне синапса. Их типы неравномерно распределены по разным органам. При этом орган может иметь либо рецепторы только одного типа, либо нескольких типов.
Конечный адренергический эффект зависит

· от преобладания типа рецепторов в органе/ткани,

· от преобладания типа рецепторов на конкретной клетке,

· от концентрации гормона в крови,

· от состояния симпатической нервной системы.