Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ:  Археология Биология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия ЭкологияТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву 
Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Органическая химия в уравнениях реакцийСодержание книги
Поиск на нашем сайте
Кислородсодержащие соединения. 1. Одноатомные спирты - алканолы (предельные). Общая формула – R-ОН или С п Н 2п+2 О, М (С п Н 2п+2 О)= (14п+18) г/моль, Наличие гидроксогруппы - ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств. 1. проявляют кислотные свойства (только реакции с щелочными Ме), убывающие от первичных к третичным спиртам: 2 С 2 Н 5 ОН + 2К → 2 С 2 Н 5 ОК + Н 2 ↑; 2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам: R – ОН + НBr → R – Br + H 2 O 3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров: Н + RСООН + НОR' ↔ R СОО R' + Н 2 О (в кислой среде); 4. р. окисления подкисленными растворами КМпО4 или К2Сr2О7: а) первичные окисляются в 2 стадии до кислот т.к. имеют 2 атома [Н] на углероде при ОН-группе: 1стад. 2 стад. R - СН 2 – ОН + [О] → R - СН 2 = О (альдегид); …+ [О] → R – СООН (кислота); б ) вторичные окисляются до кетоновт.к. имеют1 атом [Н] на углероде при ОН-группе: 1стад. R - СН – ОН + [О] → R - С = О │ │ R' R' 5. р. дегидратации в присутствии раствора Н 2 SO 4 (Al 2 O 3, H 3 PO 4 конц) зависит от температуры: а) при t 150 0 С – внутримолекулярная (Н 2 О отрывается от 1 молекулы): СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН (+ Н 2 SO 4) → СН 3 – СН = СН 2 + Н 2 О, продукт - алкен б) при t 0 С – межмолекулярная (Н 2 О отрывается от 2 молекул): СН 3 – СН 2 –– ОН + СН 3 – СН 2 –– ОН (+ Н 2 SO 4) → СН 3 –СН 2 - О – СН 2 – СН 3 + Н 2 О, продукт – простой эфир. Различные классы спиртов дегидратируются при различных условиях: первичные: СН 2 – СН 2 (конц. Н 2 SO 4 при нагревании) → СН 2 = СН 2 │ │ Н ОН вторичные: СН 2 – СН – СН 3 (конц. Н 2 SO 4 при подогреве) → СН 2 = СН │ │ │ Н ОН СН 3 СН 3 СН 3 │ │ третичные: СН 2 – С – СН 3 (конц. Н 2 SO 4 на холоде) → СН 2 = С │ │ │ Н ОН СН 3 6.Галогенирование: в присутствии PCl 5, SOCl 2 или HCl СН 3 –СН 2 –ОН+SOCl 2 → СН 3 –СН 2 –Cl+SO 2 + HCl 6. Получение: а) СН 3 – СН=СН 2 + НОН → СН 3 – С (СН 3)Н - ОН (из алкенов); б) R – Br + NaOH (раствор) → R – ОН + NaBr (щелочной гидролиз галогеналканов); в) R – СНО + 2[ Н ] → R - СН 2 – ОН (из альдегидов); г) С ≡ О + 2 Н 2 (t, p, ZnO) → СН 3 ОН (из синтез-газа); д) С 6 Н 12 О 6 (брожение) → С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 ↑. 7. качественные реакции на: а) предельные одноатомные спирты – CuO, t С 2 Н 5 ОН + CuO → СН 3 – СНО + Cu + Н 2 О б) предельные многоатомные спирты – Cu (ОН) 2, свежеприготовленный раствор
2 СН 2 – ОН + Cu (OН) 2 → (СН 2 – О) 2 Cu + 2 Н 2 О │ │ СН 2 – ОН СН 2 – ОН – ярко-синий раствор. 2. Ароматические спирты – фенолы (циклические, непредельные). Общая формула – R-(ОН) m или С п Н 2п-6-m (ОH) m, М (С п Н 2п-6-m (ОН) m)= (14п-6 +16m) г/моль, SP 2 – гибридизация 1. подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства – а) реакции с Ме: С 6 Н 5 ОН + К → С 6 Н 5 ОК + 0,5Н 2 ↑; б) реакции со щелочами: С 6 Н 5 ОН + КОН → С 6 Н 5 ОК + НОН; в) реакция с р-ром карбоната натрия (фенол в нём растворяется, но в отличие от обычных кислот не образует диоксида углерода): С 6 Н 5 ОН(aq) + CO 3 2- (aq) − → C 6 H 5 O - (aq) + HCO 3 - (aq) 2. реакции с хлор-альдегидом: С 6 Н 5 ОН + СН 3 ССlO → С 6 Н 5 – О – C(CH3)O + HCl; 3. р. электрофильного замещения протекают легче, чем у аренов: С 6 Н 5 ОН + СН 3 – С = О − → С 6 Н 5 – О – С = О + НСl │ │ Cl СН 3 а) реакция с раствором бромной воды – 1-я качественная реакция на фенолы С 6 Н 5 ОН + 3 Br 2 → С 6 Н 2 (ОН)Br 3 ↓ + 3 Н Br – 2,4,6 – трибромфенол (белая эмульсия) б ) реакция нитрования - С 6 Н 5 ОН + 3 НО – NO 2 → С 6 Н 2 (ОН)(NO 2) 3 + 3 НОН в присутствии Н 2 SO 4 получается 2,4,6 – тринитрофенол, в) получение фенолформальдегидной смолы – р. поликонденсации С 6 Н 5 ОН (фенол) + НСНО (формальдегид) → С 6 Н 4 (ОН) – СН 2 ОН - 1-я стадия; n С 6 Н 4 (ОН) – СН 2 ОН + n С 6 Н 5 ОН → (С 6 Н 4 (ОН) – СН 2 – С 6 Н 4 (ОН)) n + n НОН. 4. реакция с раствором FeCl 3 – 2-я качественная реакция на фенолы 3 C 6 Н 5 ОН + FeCl 3 → (С 6 Н 5 О-) 3 Fe + 3НCl (ярко-фиолетовый раствор). 4. Получение: а) из каменноугольной смолы; б) С 6 Н 5 Br + КОН → С 6 Н 5 ОН + КBr в) С 6 Н 5 – СН (СН 3) 2 + 2 [О] → С 6 Н 5 – ОН + (СН 3) 2 СО. 3. Альдегиды. Общая формула – R-С = О или С п Н 2п О.М r (С п Н 2п О) =(14п+16) │ Н SP 2 – гибридизация 1. Реакции нуклеофильного присоединения:а) R – СНО + НСN − KCN → R – CH(OH) – C ≡ N; б) R – СНО + R'OH − H+ → R – CH – OH − R'OH → R – CH - OR' + H 2 O │ │ OR' (полуацеталь) OR' (ацеталь); ╔ O ╔ O в) R – СНО + NaHSO 3 (:S – ONa) → R – CH – S - ONa │ │ O ╝ OH OH г) р. восстановления R – СНО + H 2 − LiAlH 4 → R – CH 2 – OH Внимание: водород легко присоединяется по связи С=С и очень трудно – по связи С=О. LiAlH 4 восстанавливает связи С=О до С – ОН, не затрагивая связь С=С. О ← ОН ║ │ │ СН 3 – С – Н + Н – О – СН 3 → СН 3 – СН – О – СН 3, LiAlH 4 - алюмогидрид лития.
2. Окисление: легко окисляются в кислоты – качественные реакции на альдегиды – реакции «серебряного» и «медного» зеркала а) R – CHO + 2 [Aq(NH3)2]OH → R – COO – NH 4 +2Aq ↓ +2NH 3 ↑ + H 2 O: реактив [Aq(NH3)2]OH – реактив Толленса б) R – CHO + 2 Cu(OH)2 → R – COOH + Cu 2 O ↓ +2H 2 O: реактив Cu(OH)2 – реактив Фелинга или упрощённо - R – CHO + [О] → R – C О O Н 3. Получение: а) из спиртов R–СН 2 -ОН + CuО − t → R –СНО + Н 2 О + Cu б) из дигалогензамещённых алканов: R – CHCl 2 + 2 NaОН → R – CHO + 2 NaCl + Н 2 О 4. Кетоны. Общая формула – R-С = О или С п Н 2п О. М r (С п Н 2п О) =(14п+16) │ R SP 2 – гибридизация 1. Химические свойства отличаются от свойств альдегидов: а) менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем альдегиды (с цианидом водорода в присутствии цианида калия) R – С=О + НСN − KCN → R – C (OH) – C ≡ N; │ │ R R б) присоединение реактива Гриньяра – R – MqBr с образованием третичного спирта R – С=О + R – MqBr − 2HCl → R – C (OH) – R + MqCl 2 + HBr │ │ R R в) гидрирование кетонов с образованием вторичных спиртов R – С=О + Н 2 − → R – C Н (OH) │ │ R R г) окисление с трудом, не взаимодействуют с соединениями серебра и меди 2. Иодоформный тест – если карбонильная группа связана со 2-ым атомом углерода от конца углеродной цепи (со щелочным раствором иода) СН 3 – СО – R + I 2 − OH- → R – COO - (aq) + CHI 3 (тв), жёлтый осадок, такой же, как и для CH 3 – CH (OH)R. 5. Карбоновые кислоты. Общая формула – R-С = О или С п Н 2п О. │ М r (С п Н 2п О) =(14п+16) ОН SP 2 – гибридизация 1. Диссоциируют, т.е. являются донором катиона водорода – слабые электролиты, самая сильная из них – муравьиная НСООН R – СООН ↔ R – СОО — + Н +, сл-но, характерны свойства, типичные для кислот – взаимодействие с Ме, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот. Н Н 4. Получение: α - аминокислоты из α - хлорзамещенных карбоновых кислот R – СН – СООН + 2 H 3 N → R – СН – СООН + NH 4 Cl │ │ Cl NH 2 Окислительно – восстановительные реакции в органической химии. А. Углеводороды. 1. СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + КМпО 4 + Н 2 О → СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 + МпО 2 + КОН │ │ ОН ОН 2. С 6 Н 5 – СН 2 – СН 3 + КМпО 4 + Н 2 SО 4 → С 6 Н 5 СOOН + MnSO 4 + K 2 SO 4 + CO 2 + H 2 O 3. СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + КМпО 4 + Н 2 SО 4 → HCOOH + CH 3 COOH + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O 4. CH ≡ CH + КМпО 4 + Н 2 О → H 2 C 2 O 4 + MnO 2 + KOH 5. С 6 Н 5 – СН 3 + КМпО 4 + Н 2 SО 4 → С 6 Н 5 СOOН + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O
Органическая химия в уравнениях реакций 1. Алканы (предельные, насыщенные). Общая формула – С п Н 2п+2. М (С п Н 2п+2)=(14п+2)г/моль, σ -связи, SP 3 -гибридизация, 1. р.галогенирования (р. замещения по радикальному механизму) проходит на свету: R-Н + Вr 2 → R- В r + НВ r (галогены только в газообразном состоянии); 2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм): R-Н +НО – NО 2(разб) − → R-N О 2 +Н 2 внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (—с—) проходит легче, чем у вторичного атома(—с—) и тем более первичного атома (с—). 3. р. изомеризации (у С 4 Н 10 и следующих) в присутствии катализатора – AlCl 3: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 — → СН 3 -СН (СН 3)-CН 3 4. крекинг (разрыв связей между атомами углеродов, радик. мех-зм) под действием температуры и катализатора: С 8 Н 18 → С 4 Н 10 +С 4 Н 8 5. р. элиминирования – образование веществ с кратными связями за счет отрыва атомов или групп атомов: 2СН 4 → С 2 Н 4 ↑ +2 Н 2 ↑ при t=500 0 С-1000 0 С 2СН 4 → С 2 Н 2 ↑ +3 Н 2 ↑ при t=1000 0 С-1500 0 С2СН 4 → 2 С +4 Н 2 ↑ при t1500 0 С (пиролиз)
6. р. ароматизации – получение ароматических углеводородов за счёт отрыва атомов водородов в присутствии катализаторов: С 6 Н 12 → С 6 Н 6 + 3Н 2 ↑ 7. р. горения - (+ О2) С п Н 2п+2 + (3п+1)/2О 2 → пСО 2 ↑ + (п +1) Н 2 О + Q (экзотерм.) . р. окисления метана (+[О]) даёт продукты, в зависимости от условий: СН 4 из воздуха → СН 3 ОН → НСНО → НСООН 8. р. Вюрца («удвоение») 2СН 3 Cl + 2Na → 2NaCl + C 2 H 6, в кислой среде. 9. получение алканов: а) С+2Н 2 → СН 4 ↑ под действием эл. разряда; б) СН 3 -СООNa + NaOH → CH 4 ↑ + Na 2 CO 3 при спекании сухих веществ в)Al 4 C 3 + 12НОН → 3 СН 4 ↑ + 4Al(ОН) 3 ↓; г) Al 4 C 3 + 12НСl → 3 СН 4 ↑ + 4Al С l 3. 2. Циклоалканы (предельные). Общая формула – С п Н 2п. М (С п Н 2п)= 14п г/моль, σ - связи, SP 3 -гибридизация, 1. р. присоединения (+Н 2, +Вr 2,+НI) у циклов с 3,4 5 атомами углеродаC 3 H 6 +Br 2 =Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br; 2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и атомами углерода); 3. р. элиминирования (дегидрирования) С 6 Н 12 → С 6 Н 6 + 3Н 2 ↑ (катализ: Ni, t) 4. р. окисления – на примере циклогексана сильным окислителем:С 6 Н 12 + 4[О] → СН 2 -СН 2 -СООН │ (адипиновая кислота) СН 2 -СН 2 -СООН 3. Алкены (непредельные). Общая формула – С п Н 2п. М (С п Н 2п)= 14п г/моль, σ - и π - связи, SP 2 -гибридизация, 1. р. присоединение Н 2, НГ, Г 2 и Н 2 О (разрыв С=С связи, электрофильный мех-зм) а) гидрогалогенирование:СН 2 =СН 2 + НBr → СН 3 -СН 2 Br в случае несимметричной π-связи по правилу Марковникова (Н к СН2): СН 3 -СН=СН 2 + НBr → СН 3 -СНBr-СН 3; продолжение см. дальше. б) гидратация:СН 3 -С=СН 2 + НОН → СН 3 -С(ОН)-СН 3 (в присутствии минерал кислот) │ │ СН 3 СН 3 в) галогенирование (обесцвечивание раствора бромной воды – Br 2) – качественная реакция на кратную связь, как и реакция с раствором КМпО 4: СН 2 = СН 2 + Br 2 → Br СН 2 -СН 2 Br г)гидрирование: СН 3 -СН=СН 2 + Н 2 → СН 3 -СН 2 -СН 3 (катализатор – Ni, t) 2. р. замещения (радикальный мех-зм) – замещение атома Н на соседнем с двойной связью атоме углерода, при t=500 0 С: СН 3 -СН=СН 2 + Cl 2 → Cl СН 2 -СН=СН 3 + НCl 3. р. окисления:а) мягкое – холодным раствором КМпО 4 (р. Вагнера) СН 2 = СН 2 + [О] + Н 2 О → СН 2 ОН-СН 2 ОН (упрощенная запись) или 3СН 2 = СН 2 + 2КМпО 4 + 4Н 2 О → 3 СН 2 ОН-СН 2 ОН + 2МпО 2 ↓ + 2 КОН б)жесткое – кипящим раствором КМпО 4 в кислой среде СН 3 -СН=СН-СН 3 + 4[О] → 2 СН 3 -СООН 4. р. полимеризации: пСН 2 =СН 2 → (- СН 2 -СН 2 -) в кислой среде. 5.получение алкенов: а) С 7 Н 16 — → C 4 Н 10 + CН 3 -CН=CН 2 (t,Kat); б) СН 3 -СН 2 -СНBr-СН 3 + КОН (спирт) → СН 3 -СН=СН-СН 3 + КBr + Н 2 О в) СН 3 -СН-СН 3 → СН 3 -СН=СН 2 + Н 2 О (t=150 0 С, в кислой среде) по правилу Зайцева
│ ОН г) СН 2 Br- СНBr-СН 3 + 2К → СН 2 =СН-СН 3 + 2КBr – синтез Вюрца - Крафтса д) СН 3 -СН 2 -СН 3 → СН 3 -СН=СН 2 + Н2 ↑ в присутствии Kat – Cr 2 O 3 4. Алкадиены (непредельные). Общая формула – С п Н 2п-2. М (С п Н 2п-2)= (14п-2) г/моль, σ - и 2 π - связи, SP 2 -гибридизация. 1. р. присоединения: СН 2 =СН-СН=СН 2 ++ Br 2 → СН 2 Br-СНBr-СН=СН 2 (присоединение по 1,2) СН 2 =СН-СН=СН 2 + Br 2 → [ → СН 2 Br-СН=СН=СН 2 Br (присоединение по 1,4) 2. р. полимеризации: пСН 2 =СН-СН=СН 2 → (- СН 2 -СН=СН-СН 2 -) в кислоте 3. диеновый синтез – р. Дильса-Альдера- р.циклизации СН 2 -СН=СН-СН 2 + СН 2 =СН 2 → С 6 Н 10 при нагревании, под давлением. 4. получение алкадиенов: а) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 → СН 2 =СН-СН=СН 2 + 2Н 2 ↑ при t, Kat – Cr 2 O 3; б) 2С 2 Н 5 ОН → СН 2 =СН-СН=СН 2 + Н 2 ↑ + 2 Н 2 О при t, Kat – Al 2 O 3, ZnO р. Лебедева. 5. Алкины (непредельные). Общая формула – С п Н 2п-2. М (С п Н 2п-2)= (14п-2) г/моль, σ - и 2 π - связи, SP- гибридизация, линейное строение обладают слабыми кислотными свойствами 1.р. электрофильного присоединения (медленнее, чем у алкенов) - Br 2, Н 2 и НСl СН ≡ СН + Br 2 → СН Br= СН Br, далее СН Br= СН Br+ Br 2 → СН Br 2 -СНBr 2 2. р. гидратации – р. Кучерова, в кислой среде, Kat – Hg 2+ любой алкин образует кетон СН 3 -С ≡ СН + НОН → СН 3 -С (СН 3)=О, только ацетилен СН ≡ СН + НОН → СН 3 -СНО - альдегид 3. р. окисления раствором КМпО 4: R-C ≡ C-R' + 3[О] + HOH → R-COOH + R'-COOH 4. р. гидрирования СН 3 -С ≡ СН + Н 2 → СН 3 -СН=СН 2, далее СН 3 -СН=СН 2 +Н 2 → С 3 Н 8 при нагревании, в присутствии катализатора – Pt, Pd продолжение см дальше 5. слабые кислотные свойства у алкинов с «концевой» кратной связью: 2СН ≡ СН + 2Na → 2NaC ≡ CNa + H 2, с аммиачным раствором оксида серебра СН ≡ СН + [Ag(NH 3) 2 ]OH → AgC ≡ CAg + 4NH 3 + 2H 2 O 6. р. полимеризации: СН ≡ СН + СН ≡ СН → СН 2 =СН-СН=СН 2, катализатор –NH 4 CL или р. Зелинского 3СН ≡ СН → С 6 Н 6, условия – активир-ый уголь (С акт, t=600 0 С) 7. а): СаС 2 + 2НОН → С 2 Н 2 ↑ + Са (ОН) 2 ↓; б) СаС 2 + 2НCL → С 2 Н 2 ↑ + Са CL 2; в) 2СН 4 → С 2 Н 2 ↑ + 3H 2 при t=1500 0 С 6 1. Р. электрофильного замещения: а) галогенирование: С 6 Н 6 + CL 2 → С 6 Н 5 CL + НCL, катализатор – АLCL 3 б) нитрование: С 6 Н 6 + НО – NО 2 → С 6 Н 5 -NО 2 +Н 2 О, в присутствии H 2 SO 4 в) алкилирование - р. Фриделя-Крафтса – удлинение цепи атомов углерода С 6 Н 6 + RCl → C6H5-R + HCl, где R – C n H 2n+1 (радикалы), катализатор - АLCL 3 2. р. присоединения в жёстких условиях – свет, катализатор - Ni (присоединение Н 2) а) С 6 Н 6 + 3Н 2 → С 6 Н 12 б) С 6 Н 6 + 3CL 2 → С 6 Н 6 CL 6 на свету 3. для гомологов бензола: а) замещение атомов водородав цикле (катализаторы FeBr 3 и H 2 SO 4) С 6 Н 5 -СН 3 + Br 2 → о -С 6 Н 4 (Br)СН 3 +НBr в ортоположении, т.е. 1-бром-2-метилбензол а также → п -С 6 Н 4 (Br)СН 3 +НBr в параположении, т.е. 1-бром-4-метилбензол помнить: у гомологов бензола замещение в цикле атомов водорода происходит с равной вероятностью в положении 2, 4, 6 относительно имеющегося радикала в присутствии катализаторов FeBr 3 и H 2 SO 4. б
в г) радикальное замещение в боковую цепь на свету: С 6 Н 5 -СН 3 + Br 2 → С 6 Н 5 -СН 2 Br + НBr д) окисление кислым раствором КМпО 4 С 6 Н 5 -СН 3 + 2[О] → С 6 Н-СООН - упрощенная запись, полная запись: 5С 6 Н 5 -СН 3 +6КМпО 4 +9H 2 SO 4 → 5 С 6 Н 5 -СООН +3К 2 SO 4 +6МпSO 4 + 14Н 2 О электронно-ионный баланс: С 6 Н 5 -СН 3 0 + 2Н 2 О 0 −6е - _ → С 6 Н 5 -СООН 0 + 6Н + │ 5 МпО 4 - + 8Н + +5е - → Мп 2+ + 4Н 2 О │ 6 4. получение аренов: а) С 6 Н 14 → С 6 Н 6 + 4Н 2 ↑, условия: t, Р, катализатор – Сr 2 O 3 б) С 6 Н 12 → С 6 Н 6 + 3Н 2 ↑, условия: t, катализатор – Pd в) 3СН ≡ СН → С 6 Н 6, условия – активир-ый уголь (С акт, t=600 0 С) г) С 6 Н 5 -СООNa + NaOH → C 6 H 6 + Na 2 CO 3 при спекании сухих веществ.
|
|||||||||
|
|
Последнее изменение этой страницы: 2021-05-12; просмотров: 96; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 13.58.146.48 (0.01 с.) |
. Арены (непредельные, циклические, ароматические). Общая формула – С п Н 2п-6, М (С п Н 2п-6)= (14п-6) г/моль, локализованное π-облако, SP 2 -гибридизация, циклическое строение
) С 6 Н 5 -СН 3 + 3НО – NО 2 → С 6 Н 2 (NО 2) 3 + 3Н 2 О 1-метил-2,4,6,-тринитробензол.
) присоединение 2 С 6 Н 5 -СН 3 + 5Н 2 → 2 С 6 Н 11 -СН 3 или −СН 3, метилциклогексан.
