![]() Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ: ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву ![]() Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Органическая химия в уравнениях реакцийСодержание книги
Поиск на нашем сайте
Кислородсодержащие соединения. 1. Одноатомные спирты - алканолы (предельные). Общая формула – R-ОН или С п Н 2п+2 О, М (С п Н 2п+2 О)= (14п+18) г/моль, Наличие гидроксогруппы - ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств. 1. проявляют кислотные свойства (только реакции с щелочными Ме), убывающие от первичных к третичным спиртам: 2 С 2 Н 5 ОН + 2К → 2 С 2 Н 5 ОК + Н 2 ↑; 2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам: R – ОН + НBr → R – Br + H 2 O 3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров: Н + RСООН + НОR' ↔ R СОО R' + Н 2 О (в кислой среде); 4. р. окисления подкисленными растворами КМпО4 или К2Сr2О7: а) первичные окисляются в 2 стадии до кислот т.к. имеют 2 атома [Н] на углероде при ОН-группе: 1стад. 2 стад. R - СН 2 – ОН + [О] → R - СН 2 = О (альдегид); …+ [О] → R – СООН (кислота); б ) вторичные окисляются до кетоновт.к. имеют1 атом [Н] на углероде при ОН-группе: 1стад. R - СН – ОН + [О] → R - С = О │ │ R' R' 5. р. дегидратации в присутствии раствора Н 2 SO 4 (Al 2 O 3, H 3 PO 4 конц) зависит от температуры: а) при t 150 0 С – внутримолекулярная (Н 2 О отрывается от 1 молекулы): СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН (+ Н 2 SO 4) → СН 3 – СН = СН 2 + Н 2 О, продукт - алкен б) при t 0 С – межмолекулярная (Н 2 О отрывается от 2 молекул): СН 3 – СН 2 –– ОН + СН 3 – СН 2 –– ОН (+ Н 2 SO 4) → СН 3 –СН 2 - О – СН 2 – СН 3 + Н 2 О, продукт – простой эфир. Различные классы спиртов дегидратируются при различных условиях: первичные: СН 2 – СН 2 (конц. Н 2 SO 4 при нагревании) → СН 2 = СН 2 │ │ Н ОН вторичные: СН 2 – СН – СН 3 (конц. Н 2 SO 4 при подогреве) → СН 2 = СН │ │ │ Н ОН СН 3 СН 3 СН 3 │ │ третичные: СН 2 – С – СН 3 (конц. Н 2 SO 4 на холоде) → СН 2 = С │ │ │ Н ОН СН 3 6.Галогенирование: в присутствии PCl 5, SOCl 2 или HCl СН 3 –СН 2 –ОН+SOCl 2 → СН 3 –СН 2 –Cl+SO 2 + HCl 6. Получение: а) СН 3 – СН=СН 2 + НОН → СН 3 – С (СН 3)Н - ОН (из алкенов); б) R – Br + NaOH (раствор) → R – ОН + NaBr (щелочной гидролиз галогеналканов); в) R – СНО + 2[ Н ] → R - СН 2 – ОН (из альдегидов); г) С ≡ О + 2 Н 2 (t, p, ZnO) → СН 3 ОН (из синтез-газа); д) С 6 Н 12 О 6 (брожение) → С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 ↑. 7. качественные реакции на: а) предельные одноатомные спирты – CuO, t С 2 Н 5 ОН + CuO → СН 3 – СНО + Cu + Н 2 О б) предельные многоатомные спирты – Cu (ОН) 2, свежеприготовленный раствор
2 СН 2 – ОН + Cu (OН) 2 → (СН 2 – О) 2 Cu + 2 Н 2 О │ │ СН 2 – ОН СН 2 – ОН – ярко-синий раствор. 2. Ароматические спирты – фенолы (циклические, непредельные). Общая формула – R-(ОН) m или С п Н 2п-6-m (ОH) m, М (С п Н 2п-6-m (ОН) m)= (14п-6 +16m) г/моль, SP 2 – гибридизация 1. подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства – а) реакции с Ме: С 6 Н 5 ОН + К → С 6 Н 5 ОК + 0,5Н 2 ↑; б) реакции со щелочами: С 6 Н 5 ОН + КОН → С 6 Н 5 ОК + НОН; в) реакция с р-ром карбоната натрия (фенол в нём растворяется, но в отличие от обычных кислот не образует диоксида углерода): С 6 Н 5 ОН(aq) + CO 3 2- (aq) − → C 6 H 5 O - (aq) + HCO 3 - (aq) 2. реакции с хлор-альдегидом: С 6 Н 5 ОН + СН 3 ССlO → С 6 Н 5 – О – C(CH3)O + HCl; 3. р. электрофильного замещения протекают легче, чем у аренов: С 6 Н 5 ОН + СН 3 – С = О − → С 6 Н 5 – О – С = О + НСl │ │ Cl СН 3 а) реакция с раствором бромной воды – 1-я качественная реакция на фенолы С 6 Н 5 ОН + 3 Br 2 → С 6 Н 2 (ОН)Br 3 ↓ + 3 Н Br – 2,4,6 – трибромфенол (белая эмульсия) б ) реакция нитрования - С 6 Н 5 ОН + 3 НО – NO 2 → С 6 Н 2 (ОН)(NO 2) 3 + 3 НОН в присутствии Н 2 SO 4 получается 2,4,6 – тринитрофенол, в) получение фенолформальдегидной смолы – р. поликонденсации С 6 Н 5 ОН (фенол) + НСНО (формальдегид) → С 6 Н 4 (ОН) – СН 2 ОН - 1-я стадия; n С 6 Н 4 (ОН) – СН 2 ОН + n С 6 Н 5 ОН → (С 6 Н 4 (ОН) – СН 2 – С 6 Н 4 (ОН)) n + n НОН. 4. реакция с раствором FeCl 3 – 2-я качественная реакция на фенолы 3 C 6 Н 5 ОН + FeCl 3 → (С 6 Н 5 О-) 3 Fe + 3НCl (ярко-фиолетовый раствор). 4. Получение: а) из каменноугольной смолы; б) С 6 Н 5 Br + КОН → С 6 Н 5 ОН + КBr в) С 6 Н 5 – СН (СН 3) 2 + 2 [О] → С 6 Н 5 – ОН + (СН 3) 2 СО. 3. Альдегиды. Общая формула – R-С = О или С п Н 2п О.М r (С п Н 2п О) =(14п+16) │ Н SP 2 – гибридизация 1. Реакции нуклеофильного присоединения:а) R – СНО + НСN − KCN → R – CH(OH) – C ≡ N; б) R – СНО + R'OH − H+ → R – CH – OH − R'OH → R – CH - OR' + H 2 O │ │ OR' (полуацеталь) OR' (ацеталь); ╔ O ╔ O в) R – СНО + NaHSO 3 (:S – ONa) → R – CH – S - ONa │ │ O ╝ OH OH г) р. восстановления R – СНО + H 2 − LiAlH 4 → R – CH 2 – OH Внимание: водород легко присоединяется по связи С=С и очень трудно – по связи С=О. LiAlH 4 восстанавливает связи С=О до С – ОН, не затрагивая связь С=С. О ← ОН ║ │ │ СН 3 – С – Н + Н – О – СН 3 → СН 3 – СН – О – СН 3, LiAlH 4 - алюмогидрид лития.
2. Окисление: легко окисляются в кислоты – качественные реакции на альдегиды – реакции «серебряного» и «медного» зеркала а) R – CHO + 2 [Aq(NH3)2]OH → R – COO – NH 4 +2Aq ↓ +2NH 3 ↑ + H 2 O: реактив [Aq(NH3)2]OH – реактив Толленса б) R – CHO + 2 Cu(OH)2 → R – COOH + Cu 2 O ↓ +2H 2 O: реактив Cu(OH)2 – реактив Фелинга или упрощённо - R – CHO + [О] → R – C О O Н 3. Получение: а) из спиртов R–СН 2 -ОН + CuО − t → R –СНО + Н 2 О + Cu б) из дигалогензамещённых алканов: R – CHCl 2 + 2 NaОН → R – CHO + 2 NaCl + Н 2 О 4. Кетоны. Общая формула – R-С = О или С п Н 2п О. М r (С п Н 2п О) =(14п+16) │ R SP 2 – гибридизация 1. Химические свойства отличаются от свойств альдегидов: а) менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем альдегиды (с цианидом водорода в присутствии цианида калия) R – С=О + НСN − KCN → R – C (OH) – C ≡ N; │ │ R R б) присоединение реактива Гриньяра – R – MqBr с образованием третичного спирта R – С=О + R – MqBr − 2HCl → R – C (OH) – R + MqCl 2 + HBr │ │ R R в) гидрирование кетонов с образованием вторичных спиртов R – С=О + Н 2 − → R – C Н (OH) │ │ R R г) окисление с трудом, не взаимодействуют с соединениями серебра и меди 2. Иодоформный тест – если карбонильная группа связана со 2-ым атомом углерода от конца углеродной цепи (со щелочным раствором иода) СН 3 – СО – R + I 2 − OH- → R – COO - (aq) + CHI 3 (тв), жёлтый осадок, такой же, как и для CH 3 – CH (OH)R. 5. Карбоновые кислоты. Общая формула – R-С = О или С п Н 2п О. │ М r (С п Н 2п О) =(14п+16) ОН SP 2 – гибридизация 1. Диссоциируют, т.е. являются донором катиона водорода – слабые электролиты, самая сильная из них – муравьиная НСООН R – СООН ↔ R – СОО — + Н +, сл-но, характерны свойства, типичные для кислот – взаимодействие с Ме, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот. Н Н 4. Получение: α - аминокислоты из α - хлорзамещенных карбоновых кислот R – СН – СООН + 2 H 3 N → R – СН – СООН + NH 4 Cl │ │ Cl NH 2 Окислительно – восстановительные реакции в органической химии. А. Углеводороды. 1. СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + КМпО 4 + Н 2 О → СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 + МпО 2 + КОН │ │ ОН ОН 2. С 6 Н 5 – СН 2 – СН 3 + КМпО 4 + Н 2 SО 4 → С 6 Н 5 СOOН + MnSO 4 + K 2 SO 4 + CO 2 + H 2 O 3. СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + КМпО 4 + Н 2 SО 4 → HCOOH + CH 3 COOH + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O 4. CH ≡ CH + КМпО 4 + Н 2 О → H 2 C 2 O 4 + MnO 2 + KOH 5. С 6 Н 5 – СН 3 + КМпО 4 + Н 2 SО 4 → С 6 Н 5 СOOН + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O
Органическая химия в уравнениях реакций 1. Алканы (предельные, насыщенные). Общая формула – С п Н 2п+2. М (С п Н 2п+2)=(14п+2)г/моль, σ -связи, SP 3 -гибридизация, 1. р.галогенирования (р. замещения по радикальному механизму) проходит на свету: R-Н + Вr 2 → R- В r + НВ r (галогены только в газообразном состоянии); 2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм): R-Н +НО – NО 2(разб) − → R-N О 2 +Н 2 внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (—с—) проходит легче, чем у вторичного атома(—с—) и тем более первичного атома (с—). 3. р. изомеризации (у С 4 Н 10 и следующих) в присутствии катализатора – AlCl 3: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 — → СН 3 -СН (СН 3)-CН 3 4. крекинг (разрыв связей между атомами углеродов, радик. мех-зм) под действием температуры и катализатора: С 8 Н 18 → С 4 Н 10 +С 4 Н 8 5. р. элиминирования – образование веществ с кратными связями за счет отрыва атомов или групп атомов: 2СН 4 → С 2 Н 4 ↑ +2 Н 2 ↑ при t=500 0 С-1000 0 С 2СН 4 → С 2 Н 2 ↑ +3 Н 2 ↑ при t=1000 0 С-1500 0 С2СН 4 → 2 С +4 Н 2 ↑ при t1500 0 С (пиролиз)
6. р. ароматизации – получение ароматических углеводородов за счёт отрыва атомов водородов в присутствии катализаторов: С 6 Н 12 → С 6 Н 6 + 3Н 2 ↑ 7. р. горения - (+ О2) С п Н 2п+2 + (3п+1)/2О 2 → пСО 2 ↑ + (п +1) Н 2 О + Q (экзотерм.) . р. окисления метана (+[О]) даёт продукты, в зависимости от условий: СН 4 из воздуха → СН 3 ОН → НСНО → НСООН 8. р. Вюрца («удвоение») 2СН 3 Cl + 2Na → 2NaCl + C 2 H 6, в кислой среде. 9. получение алканов: а) С+2Н 2 → СН 4 ↑ под действием эл. разряда; б) СН 3 -СООNa + NaOH → CH 4 ↑ + Na 2 CO 3 при спекании сухих веществ в)Al 4 C 3 + 12НОН → 3 СН 4 ↑ + 4Al(ОН) 3 ↓; г) Al 4 C 3 + 12НСl → 3 СН 4 ↑ + 4Al С l 3. 2. Циклоалканы (предельные). Общая формула – С п Н 2п. М (С п Н 2п)= 14п г/моль, σ - связи, SP 3 -гибридизация, 1. р. присоединения (+Н 2, +Вr 2,+НI) у циклов с 3,4 5 атомами углеродаC 3 H 6 +Br 2 =Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br; 2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и атомами углерода); 3. р. элиминирования (дегидрирования) С 6 Н 12 → С 6 Н 6 + 3Н 2 ↑ (катализ: Ni, t) 4. р. окисления – на примере циклогексана сильным окислителем:С 6 Н 12 + 4[О] → СН 2 -СН 2 -СООН │ (адипиновая кислота) СН 2 -СН 2 -СООН 3. Алкены (непредельные). Общая формула – С п Н 2п. М (С п Н 2п)= 14п г/моль, σ - и π - связи, SP 2 -гибридизация, 1. р. присоединение Н 2, НГ, Г 2 и Н 2 О (разрыв С=С связи, электрофильный мех-зм) а) гидрогалогенирование:СН 2 =СН 2 + НBr → СН 3 -СН 2 Br в случае несимметричной π-связи по правилу Марковникова (Н к СН2): СН 3 -СН=СН 2 + НBr → СН 3 -СНBr-СН 3; продолжение см. дальше. б) гидратация:СН 3 -С=СН 2 + НОН → СН 3 -С(ОН)-СН 3 (в присутствии минерал кислот) │ │ СН 3 СН 3 в) галогенирование (обесцвечивание раствора бромной воды – Br 2) – качественная реакция на кратную связь, как и реакция с раствором КМпО 4: СН 2 = СН 2 + Br 2 → Br СН 2 -СН 2 Br г)гидрирование: СН 3 -СН=СН 2 + Н 2 → СН 3 -СН 2 -СН 3 (катализатор – Ni, t) 2. р. замещения (радикальный мех-зм) – замещение атома Н на соседнем с двойной связью атоме углерода, при t=500 0 С: СН 3 -СН=СН 2 + Cl 2 → Cl СН 2 -СН=СН 3 + НCl 3. р. окисления:а) мягкое – холодным раствором КМпО 4 (р. Вагнера) СН 2 = СН 2 + [О] + Н 2 О → СН 2 ОН-СН 2 ОН (упрощенная запись) или 3СН 2 = СН 2 + 2КМпО 4 + 4Н 2 О → 3 СН 2 ОН-СН 2 ОН + 2МпО 2 ↓ + 2 КОН б)жесткое – кипящим раствором КМпО 4 в кислой среде СН 3 -СН=СН-СН 3 + 4[О] → 2 СН 3 -СООН 4. р. полимеризации: пСН 2 =СН 2 → (- СН 2 -СН 2 -) в кислой среде. 5.получение алкенов: а) С 7 Н 16 — → C 4 Н 10 + CН 3 -CН=CН 2 (t,Kat); б) СН 3 -СН 2 -СНBr-СН 3 + КОН (спирт) → СН 3 -СН=СН-СН 3 + КBr + Н 2 О в) СН 3 -СН-СН 3 → СН 3 -СН=СН 2 + Н 2 О (t=150 0 С, в кислой среде) по правилу Зайцева
│ ОН г) СН 2 Br- СНBr-СН 3 + 2К → СН 2 =СН-СН 3 + 2КBr – синтез Вюрца - Крафтса д) СН 3 -СН 2 -СН 3 → СН 3 -СН=СН 2 + Н2 ↑ в присутствии Kat – Cr 2 O 3 4. Алкадиены (непредельные). Общая формула – С п Н 2п-2. М (С п Н 2п-2)= (14п-2) г/моль, σ - и 2 π - связи, SP 2 -гибридизация. 1. р. присоединения: СН 2 =СН-СН=СН 2 ++ Br 2 → СН 2 Br-СНBr-СН=СН 2 (присоединение по 1,2) СН 2 =СН-СН=СН 2 + Br 2 → [ → СН 2 Br-СН=СН=СН 2 Br (присоединение по 1,4) 2. р. полимеризации: пСН 2 =СН-СН=СН 2 → (- СН 2 -СН=СН-СН 2 -) в кислоте 3. диеновый синтез – р. Дильса-Альдера- р.циклизации СН 2 -СН=СН-СН 2 + СН 2 =СН 2 → С 6 Н 10 при нагревании, под давлением. 4. получение алкадиенов: а) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 → СН 2 =СН-СН=СН 2 + 2Н 2 ↑ при t, Kat – Cr 2 O 3; б) 2С 2 Н 5 ОН → СН 2 =СН-СН=СН 2 + Н 2 ↑ + 2 Н 2 О при t, Kat – Al 2 O 3, ZnO р. Лебедева. 5. Алкины (непредельные). Общая формула – С п Н 2п-2. М (С п Н 2п-2)= (14п-2) г/моль, σ - и 2 π - связи, SP- гибридизация, линейное строение обладают слабыми кислотными свойствами 1.р. электрофильного присоединения (медленнее, чем у алкенов) - Br 2, Н 2 и НСl СН ≡ СН + Br 2 → СН Br= СН Br, далее СН Br= СН Br+ Br 2 → СН Br 2 -СНBr 2 2. р. гидратации – р. Кучерова, в кислой среде, Kat – Hg 2+ любой алкин образует кетон СН 3 -С ≡ СН + НОН → СН 3 -С (СН 3)=О, только ацетилен СН ≡ СН + НОН → СН 3 -СНО - альдегид 3. р. окисления раствором КМпО 4: R-C ≡ C-R' + 3[О] + HOH → R-COOH + R'-COOH 4. р. гидрирования СН 3 -С ≡ СН + Н 2 → СН 3 -СН=СН 2, далее СН 3 -СН=СН 2 +Н 2 → С 3 Н 8 при нагревании, в присутствии катализатора – Pt, Pd продолжение см дальше 5. слабые кислотные свойства у алкинов с «концевой» кратной связью: 2СН ≡ СН + 2Na → 2NaC ≡ CNa + H 2, с аммиачным раствором оксида серебра СН ≡ СН + [Ag(NH 3) 2 ]OH → AgC ≡ CAg + 4NH 3 + 2H 2 O 6. р. полимеризации: СН ≡ СН + СН ≡ СН → СН 2 =СН-СН=СН 2, катализатор –NH 4 CL или р. Зелинского 3СН ≡ СН → С 6 Н 6, условия – активир-ый уголь (С акт, t=600 0 С) 7. а): СаС 2 + 2НОН → С 2 Н 2 ↑ + Са (ОН) 2 ↓; б) СаС 2 + 2НCL → С 2 Н 2 ↑ + Са CL 2; в) 2СН 4 → С 2 Н 2 ↑ + 3H 2 при t=1500 0 С 6 1. Р. электрофильного замещения: а) галогенирование: С 6 Н 6 + CL 2 → С 6 Н 5 CL + НCL, катализатор – АLCL 3 б) нитрование: С 6 Н 6 + НО – NО 2 → С 6 Н 5 -NО 2 +Н 2 О, в присутствии H 2 SO 4 в) алкилирование - р. Фриделя-Крафтса – удлинение цепи атомов углерода С 6 Н 6 + RCl → C6H5-R + HCl, где R – C n H 2n+1 (радикалы), катализатор - АLCL 3 2. р. присоединения в жёстких условиях – свет, катализатор - Ni (присоединение Н 2) а) С 6 Н 6 + 3Н 2 → С 6 Н 12 б) С 6 Н 6 + 3CL 2 → С 6 Н 6 CL 6 на свету 3. для гомологов бензола: а) замещение атомов водородав цикле (катализаторы FeBr 3 и H 2 SO 4) С 6 Н 5 -СН 3 + Br 2 → о -С 6 Н 4 (Br)СН 3 +НBr в ортоположении, т.е. 1-бром-2-метилбензол а также → п -С 6 Н 4 (Br)СН 3 +НBr в параположении, т.е. 1-бром-4-метилбензол помнить: у гомологов бензола замещение в цикле атомов водорода происходит с равной вероятностью в положении 2, 4, 6 относительно имеющегося радикала в присутствии катализаторов FeBr 3 и H 2 SO 4. б
в г) радикальное замещение в боковую цепь на свету: С 6 Н 5 -СН 3 + Br 2 → С 6 Н 5 -СН 2 Br + НBr д) окисление кислым раствором КМпО 4 С 6 Н 5 -СН 3 + 2[О] → С 6 Н-СООН - упрощенная запись, полная запись: 5С 6 Н 5 -СН 3 +6КМпО 4 +9H 2 SO 4 → 5 С 6 Н 5 -СООН +3К 2 SO 4 +6МпSO 4 + 14Н 2 О электронно-ионный баланс: С 6 Н 5 -СН 3 0 + 2Н 2 О 0 −6е - _ → С 6 Н 5 -СООН 0 + 6Н + │ 5 МпО 4 - + 8Н + +5е - → Мп 2+ + 4Н 2 О │ 6 4. получение аренов: а) С 6 Н 14 → С 6 Н 6 + 4Н 2 ↑, условия: t, Р, катализатор – Сr 2 O 3 б) С 6 Н 12 → С 6 Н 6 + 3Н 2 ↑, условия: t, катализатор – Pd в) 3СН ≡ СН → С 6 Н 6, условия – активир-ый уголь (С акт, t=600 0 С) г) С 6 Н 5 -СООNa + NaOH → C 6 H 6 + Na 2 CO 3 при спекании сухих веществ.
|
|||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-05-12; просмотров: 99; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.145.85.3 (0.008 с.) |