Мая, группа№11, химия, урок№51.

Мая, группа№11, химия, урок№51.

Тема программы: Альдегиды.

Тема урока: Химические свойства альдегидов: реакция окисления- реакция «серебряного зеркала». Реактив Толленса. Реакция с гидроксидом меди. Реакция присоединения-католитическое восстановление водорода до спиртов.

Цель: Рассмотреть химические свойства альдегидов.

План.

1. Реакции присоединения.

Реакции окисления.

Реакции полимеризации.

Реакции поликонденсации.

Альдегиды — один из наиболее реакционноспособных классов органических соединений, что связано с наличием в их молекулах высокополяризованной карбонильной группы >С=О.

Для альдегидов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации и поликонденсации.

I. Реакции присоединения

1.Гидрирование (восстановление) с образованием первичных спиртов RCH₂ОH:

2.Присоединение спиртов с образованием полуацеталей:

Гидроксильная группа полуацеталей очень реакционноспособна.

В присутствии катализатора – хлороводорода и при избытке спирта образуются ацетали RCH(OR)₂:

 

3.Присоединение гидросульфита натрия NaHSO₃ с образованием гидросульфитных производных альдегидов:

Этой реакцией часто пользуются для выделения альдегидов из смесей или с целью их очистки.

II. Реакции окисления

В молекулах альдегидов атом углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает к себе электроны связи С—Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую реакционную активность, что проявляется в способности альдегидов к окислению. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов различными окислителями (сильные окислители: О₂ воздуха, подкисленный раствор K₂Cr₂O₇ или КМnО₄, слабые окислители:

аммиачный раствор оксида серебра (I), щелочной раствор сульфата меди (II) и др.):

Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) и щелочным раствором сульфата меди (II) являются качественными реакциями на альдегиды.

1.Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) — «реакция серебряного зеркала».

Оксид серебра (I) образуется в результате взаимодействия нитрата серебра(I) с NH₄ОH:

Металлическое серебро осаждается на стенках пробирки в виде тонкого слоя, образуя зеркальную поверхность.

Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Для реакции используют свежеприготовленный Cu(OH)₂ образующийся при взаимодействии растворимой соли меди (II) со щелочью:

III. Реакции полимеризации (характерны для низших альдегидов)

Линейная полимеризация

ри испарении или длительном стоянии раствора формальдегида происходит образование полимера— параформальдегида:

Полимеризация безводного формальдегида в присутствии катализатора — пентакарбонила железа Fe(CO)₅ — приводит к образованию высокомолекулярного соединения— полиформальдегида (полиоксиметилен, полиметиленоксид):

IV. Реакции поликонденсации

Реакции поликонденсации — это процессы образования высокомолекулярных веществ, в ходе которых соединение исходных мономерных молекул сопровождается выделением таких низкомолекулярных продуктов, как Н₂О, НCl, NH₃ и др.

В кислой или щелочной среде при нагревании формальдегид (образует с фенолом высокомолекулярные продукты — фенолформальдегидные смолы различного строения:

Вначале в присутствии катализатора происходит взаимодействие между молекулой формальдегида и молекулой фенола с образованием фенолоспирта:

При нагревании фенолоспирты конденсируются с образованием фенолформальдегидных полимеров:

Фенолформальдегидные смолы используются для получения пластических масс (фенопластов).

Список литературы

1. Габриелян О.С. Химия. Методическое пособие. 10-11 классы. М.: «Дрофа», 2005г.

2. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Тренин В.И., химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений(базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

3. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е.,Дроздов А.А., химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

4. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

5. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

Перечень цифровых образовательных ресурсов и Web-сайтов Интернет

1. http://school-collection.edu.ru/. - единая коллекция цифровых образовательных ресурсов:

Реакции окисления?

Реакции полимеризации?

Реакции поликонденсации?

Уважаемый студент сфотографируйте конспект и пришлите на электронный адрес

(dima. levchenko 02@ ramler. ru

 

Тема программы: Альдегиды.

План.

I. Общие методы получения.

2. Специфические способы получения.

3. Применение важнейших альдегидов.

Опорный конспект.

Способы получения

I. Общие методы получения

1.Окисление первичных спиртов:

а) каталитическое

б) под действием окислителей (K₂Cr₂O₇ или KMnO₄ в кислой среде)

2.Каталитическое дегидрирование первичных спиртов:

 

3.Гидролиз дигалогеналканов, содержащих 2 атомагалогена у первого атома углеродного атома:

II. Специфические способы получения

 

Формальдегид можно получить при каталитическом окислении метана:

Ацетальдегид получают реакцией Кучерова:

 

 

 

 

или при каталитическом окислении этилена:

 

 

Данный способ в последнее время широко

используется для промышленного получения ацетальдегида. Однако аналогично могут быть получены и другие альдегиды при окислении гомологов этилена, например:

 

 

Список литературы

1. Габриелян О.С. Химия. Методическое пособие. 10-11 классы. М.: «Дрофа», 2005г.

2. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Тренин В.И., химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений(базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

3. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е.,Дроздов А.А., химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений базовый уровень). – М.: Дрофа, 2009г.

4. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

5. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

Перечень цифровых образовательных ресурсов и Web-сайтов Интернет

1. http://school-collection.edu.ru/. - единая коллекция цифровых образовательных ресурсов:

мая, группа№11, химия, урок№51.

Тема программы: Альдегиды.

Тема урока: Химические свойства альдегидов: реакция окисления- реакция «серебряного зеркала». Реактив Толленса. Реакция с гидроксидом меди. Реакция присоединения-католитическое восстановление водорода до спиртов.