Тема. Диены и каучуки. Понятие о диенах как углеводородах с двумя двойными связями. Сопряженные диены.

Цель: дать и сформировать понятие об алкадиенах  – как углеводород с двумя двойными связями; рассмотреть строение молекул, виды изомерии, номенклатуру физические свойства и основные способы получения алкадиенов.

Задания для самостоятельной работы

Задание1. Ознакомьтесь с теоретическим материалом занятия. Составить опорный конспект, используя различные источники литературы и интернет ресурсы по плану:

1.Дать понятие о диенах как углеводородах с двумя двойными связями. (Указать общую формулу).

2.Особенности строения алкадиенов.

3.Классификация алкадиенов.

4.Физические свойства алкадиенов.

5.Номенклатура и изомерия.

6.Химические свойства алкадиенов.

7.Применение.

Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи.

Общая формула алкадиенов С _n H _2n-2.

Классификация алкадиенов

В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа:

1.углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода.

Например, пропадиен CH₂=C=CH₂

2. углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями.

Например, пентадиен -1,4 CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂

3. углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью.

Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH₂=CH–CH=CH₂

Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.

К наиболее известным представителям сопряженных диенов относятся: бутадиен-1,3 (дивинил), 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен), 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен).

 

Строение сопряженных алкадиенов

В сопряженных диенах р-электронные облака двойных связей перекрываются между собой и образуют единое π-электронное облако. В сопряженной системе p-электроны уже не принадлежат определенным связям, они делокализованы по всем атомам. Цепь сопряжения может включать большое число двойных связей. Чем она длиннее, тем больше делокализация p-электронов и тем устойчивее молекула.

Взаимодействие двух или нескольких соседних p - связей с образованием единого p - электронного облака, в результате чего происходит передача взаимовлияния атомов в этой системе, называется эффектом сопряжения.

 

Изомерия сопряженных диенов

Структурная изомерия

1. Изомерия положения сопряженных двойных связей:

 

2. Изомерия углеродного скелета:

 

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.

Например, формуле С₄Н₆ соответствуют следующие соединения:

 

Пространственная изомерия

Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис - транс -изомерию.

Номенклатура

Номенклатура. Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна.

В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на - диен.

Физические свойства

Бутадиен -1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.
2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен) – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.