Опыт 51. Микродистиляция пятой фракции.

Рисунок 2. Установка для перегонки микроколичеств.

В установку для микродистилляции стеклянной палочкой внёс вещества пятой фракции. Собрал установку, подал воду и включил вакуум.

M_{веществ} = 0,6832 г.

При наборе вакуума и нагревании глицериновой бани до 30°С заметил, что вещества вспенились и налипли на внутренний палец. Значит веществ было слишком много (нужно наносить небольшую плёнку веществ или бросать в раствор стеклянную вату). Пришлось разобрать установку и смыть вещества растворителем.

Затем, при нагреве бани до 160°С на внутреннем пальце заметил конденсат. Разобрал установку и смыл вещества растворителем в колбу. Далее анализировал раствор конденсата в метил-третбутиловом эфире на хромато-масс спектрометре.

Результаты исследований полученного конденсата хромато-масс-спектрометрическим методом:

Номер пика	Время удерживания, мин	Содержание, %	Название вещества
1	9,545	0,154	Не идентифицировано
2	10,777	0,120	Сесквитерпеновый углеводород
3	18,985	0,180	C20H34O - trans-Geranylgeraniol (MW=290)
4	19,095	0,462	Неидентифицировано
5	19,183	0,265	C20H34O - trans-Geranylgeraniol (MW=290)
6	20,035	0,126	C20H32 - (E,E,E)-3,7,11,15 - Tetramethylhexadeca-1,3,6,10,14-pentaene (MW=272)
7	20,304	0,471	C16H32O2 - n-hexadecanoic acid (MW=256)
8	20,519	0,187	C20H34O - trans-Geranylgeraniol (MW=290)
9	23,754	9,725	C18H32O2 – 9,12-Octadecadienoic acid (MW=280)
10	24,079	0,540	C18H32O2 – 9,12-Octadecadienoic acid (MW=280)
11	26,561	0,256	C20H34O - trans-Geranylgeraniol (MW=290)
12	26,701	0,412	C20H34O - trans-Geranylgeraniol (MW=290)
13	28,502	0,466	C20H34O - trans-Geranylgeraniol (MW=290)
14	32,239	0,498	C22H46O – 1-Docosanol (CAS) (MW=326)
15	32,978	0,972	Изомер сквалена (MW=410)
16	33,104	0,204	Изомер сквалена (MW=410)
17	33,403	1,565	C30H50 – Squalene (MW=410)- изомер
18	34,165	60,965	C30H50 – Squalene (MW=410)
19	34,665	0,167	Не идентифицировано
20	35,067	0,310	Не идентифицировано
21	36,417	0,429	Не идентифицировано
22	36,487	0,217	Не идентифицировано
23	36,866	0,520	Не идентифицировано
24	37,143	0,303	C29H48 - Stigmastan-3,5-diene (MW=396)
25	37,802	0,603	C29H50O2 – Vitamin E (MW=430)
26	38,404	0,674	Не идентифицировано
27	38,580	0,164	Не идентифицировано
28	39,135	0,320	Не идентифицировано
29	40,289	3,609	C29H50O – β-Sitisterol (MW=414)
30	40,418	0,731	C29H52O – Stigmastanol (MW=416)
31	40,568	0,308	C30H50O – Lupeol (MW=426)
32	40,720	1,109	C30H50O - β-Amyrin (MW=426)
33	41,049	2,543	C30H50O – Lanosterol (MW=426)
34	41,547	3,788	Не идентифицировано
35	42,600	2,000	24-methylenecycloartanol (MW=440)
36	42,653	2,592	C30H50O – Citrastadienol (MW=426)
37	44,956	0,590	C31H50O3 – betulinic acid methyl ether (MW=470)

 

 

Вывод

За время прохождения практики изучил:

Характеристику и химический состав лиственного сульфатного мыла, методы выделения нейтральных веществ из сульфатных мыл, методы и способы процесса экстракции, различные способы перегонки смесей с целью их разделения, метод перекристаллизации веществ из смесей,.

Самостоятельно провел следующую работу:

Выделил из лиственного сульфатного мыла нейтральные вещества с помощью метилтретбутилового эфира по разработанной мной ранее методике, попробовал разделить НВ различными методами перегонки, отделил из смеси НВ часть веществ методом перекристаллизации, провёл хромато-масс спектрометрический анализ НВ, фракций от перегонки и перекристаллизованных их НВ соединений.

Стоит отметить, что разделять нейтральные вещества лиственного сульфатного мыла методами перегонки не получается, так как:

- при нагреве НВ часть из них подвергается деструкции, что не только приводит к потере части ценных соединений, но и загрязняет общую смесь продуктами их распада;

- в смеси НВ содержится значительное количество соединений, многие из которых имеют близкую температуру кипения.

Методы перекристаллизации показали себя лучше, чем методы перегонки. Однако, перегонкой я рассчитывал наиболее полно разделить смесь НВ на составляющие, тогда как перекристаллизацией можно выделять лишь какие-то отдельные соединения или небольшую их группу. Большинство опробованных растворителей (Н-Гексан, петролейный эфир, этанол, ацетон, этилацетат) извлекают группы соединений, но этилацетат выводит из смеси практически чистый Бетулин с минимальным количеством примесей. Конечно, бетулин является не самым интересным компонентом нейтральных веществ, но возможность выделить его в практически чистом виде уже является неплохим результатом. В конечном счёте, метод перекристаллизации может найти место в будущей технологической схеме производства, если не как метод разделения, то, как метод очистки смеси от определённых соединений.

 

Список литературы

1. Васечкин В.С., Технология экстрактивных веществ дерева, Гослесбумиздат, 1953 г. – 430 с.

2. Некрасова В.Б., Получение и использование биологически активных и сопутствующих продуктов из сульфатного мыла. 05.21.03-Технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины // автореф. дис.... канд. техн. наук. -Л.: ЛТА, 2006 г. – 555 с.

3. Шарп Дж., Госни И., Роули А., Практикум по органической химии: Пер. с англ. –М.: Мир, 1993. – с. 240, ил.