Лекция 2. Насыщенные (предельные) ациклические соединения.

Лекция 2. Насыщенные (предельные) ациклические соединения.

 

Учебные вопросы:

1. Алканы – ациклические углеводороды, их гомологический ряд, общая формула, изомерия, сырьевая база. Особенность строения молекулы алканов (первичный, вторичный, третичный атомы углерода, энергия, длина, полярность, поляризуемость химических связей).

2. Номенклатура алканов, характеристика их физико-химических и пожароопасных свойств.

3. Алкилы – одновалентные остатки алканов. Понятие алкилов, образование их названий.

4. Физические свойства предельных углеводородов.

 

Ациклические насыщенные (предельные) углеводороды

(парафины, алканы)

Наиболее простыми органическими соединениями являются вещества, молекулы которых построены только из атомов углерода и водорода и которые поэтому были названы углеводородами.

Углеводороды широко распространены природе и находят очень большое и разнообразное практическое применение.

Значение углеводородов заключается еще и в том, что все остальные, более сложные по составу органические вещества являются производными этих простейших соединений и могут быть выведены из этих углеводородов заменой атомов водорода в их молекулах на другие атомы или атомные группы. В свою очередь все другие вещества путем химических реакций могут быть превращены в углеводороды. Таким образом, углеводороды служат остовом, основой всех прочих органических веществ.

Углеводороды, в молекулах которых углеродные атомы образуют открытые, незамкнутые цепи, называют ациклическими углеводородами, или углеводородами жирного ряда. Их подразделяют на два класса: насыщенные (предельные) углеводороды и ненасыщенные(непредельные) углеводороды.

К классу насыщенных углеводородов относят такие углеводороды, в молекулах которых углеродные атомы соединены друг с другом простыми (одинарными) связями, а все валентности углеродных атомов, не участвующие в их взаимном соединении, образуют связи с атомами водорода. Так как в этих углеводородах имеются только простые связи между углеродными атомами, последние соединены с наибольшим числом атомов водорода, таким образом насыщенные углеводороды наиболее богаты водородом по сравнению с углеводородами других классов. В них углеродные атомы до предела насыщены водородом; поэтому эти углеводороды и называют насыщенными. Эти названия распространяются, как мы увидим далее, на все органические соединения, являющиеся производными предельных углеводородов.

Насыщенные углеводороды в обычных условиях мало реакционноспособны и потому были так же названы парафинами (от латинских слов parum affinis – имеющий мало сродства).

 

Рациональная номенклатура

По рациональной номенклатуре соединения рассматривают как производные простейшего члена данного гомологического ряда; в частности, насыщенные углеводороды рассматриваются как производные метана, водородные атомы которого заменены углеводородными остатками (число последних, естественно, не может быть больше четырех). В формуле соединения, которое требуется назвать, за основу берут какой-нибудь углеродный атом (обычно тот, вокруг которого сгруппировано наибольшее число наиболее простых остатков), принимая его за углерод молекулы метана. Название составляют из наименований соединенных с этим углеродным атомом остатков (радикалов), а в конце ставят слово метан. При этом количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных. Так, вышеуказанные гексаны по рациональной номенклатуре называются следующим образом: СН₃

ï

СН₃—СН—СН₂—СН₂—СН₃ СН₃—С—СН₂—СН₃

ï ï

СН₃ диметилпропилметан СН₃ триметилэтилметан

В таблице 2 сопоставлены заместительные и рациональные названия всх изомерных гексанов (С₆Н₁₄).

Таблица 2.

формула	название
заместительное	рациональное
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3	Гексан	н-гексан
СН3—СН—СН2—СН2—СН3 ï СН3	2-метилпентан	диметилпропилметан
СН3—СН2—СН—СН2—СН3 ï СН3	3-метилпентан	метилдиэтилметан
СН3—СН—СН—СН3 ï ï СН3 СН3	2,3-диметилбутан	диметил-втор-пропилметан (диметилизопропилметан)
СН3 ï СН3—С—СН2—СН3 ï СН3	2,2-диметилбутан	триметилэтилметан

 

 

Лекция 2. Насыщенные (предельные) ациклические соединения.

 

Учебные вопросы:

1. Алканы – ациклические углеводороды, их гомологический ряд, общая формула, изомерия, сырьевая база. Особенность строения молекулы алканов (первичный, вторичный, третичный атомы углерода, энергия, длина, полярность, поляризуемость химических связей).

2. Номенклатура алканов, характеристика их физико-химических и пожароопасных свойств.

3. Алкилы – одновалентные остатки алканов. Понятие алкилов, образование их названий.

4. Физические свойства предельных углеводородов.