Многоатомные алифатические и ароматические спирты. Фенолы, полиамины, аминоспирты.

О.П. Семёнова, П.В. Решетов

МНОГОАТОМНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ, ПОЛИАМИНЫ, АМИНОСПИРТЫ.

Методическая разработка к лабораторно – практическому занятию

(для студентов лечебного и педиатрического факультетов)

 

 

Саратов

МНОГОАТОМНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ. ПОЛИАМИНЫ, АМИНОСПИРТЫ.

Цель занятия: изучение номенклатуры, классификации, строения, и химических свойств спиртов и фенолов, аминов и аминоспиртов.

Студент должен знать:

- классификацию спиртов, фенолов и аминов;

- номенклатуру спиртов, фенолов и аминов;

- строение спиртов, фенолов, аминов и аминоспиртов;

- химические свойства спиртов, фенола, аминов и аминоспиртов.

- роль и значение качественных реакций указанных классов в практической деятельности врача;

 

Студент должен уметь:

- называть по заместительной номенклатуре спирты, фенолы, амины и аминоспирты;

- исходя из строения, прогнозировать реакционную способность спиртов, фенолов, аминов и аминоспиртов;

Спирты - это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов Н замещены на –ОН группу.

Классификация спиртов

I. По количеству групп ОН различают: одноатомные, двухатомные и многоатомные спирты:

СН₃-СН₂-ОН

Этанол Этиленгликоль Глицерин

II. По характеру углеводородного радикала различают:

· предельные СН₃-СН₂-ОН - этанол

· непредельные СН₂ = СН-СН₂-ОН – пропен-2-ол

· циклические 8

циклогексанол

· ароматические

бензиловый спирт

Гомологический ряд одноатомных спиртов.

Первым членом гомологического ряда спиртов является метанол Н₃С – ОН, каждый последующий член гомологического ряда отличается на группу СН₂ (гомологическую разницу)

Формула спирта	Название по радикало-функциональной номенклатуре	Название по заместительной номенклатуре
СН3ОН	метиловый спирт	метанол
С2Н5ОН	этиловый спирт	этанол
С3Н7ОН	пропиловый спирт	пропанол
С4Н9ОН	бутиловый спирт	бутанол
С5Н11ОН	амиловый спирт	пентанол
С6Н13ОН	гексиловый спирт	гексанол

 

Изомерия спиртов.

Для спиртов характерна структурная изомерия:

· Изомерия углеродной цепи;

бутанол-1 2-метилпропанол-1

· Изомерия положения функциональной группы.

пропанол-1 пропанол-2

Строение спиртов.

Строение молекулы спирта

СН-кислотный Nu центр

d'+

центр

		d-
		SN

СН₃ ® СН₂ ® О Н

Электрофильный Центр Кислотный

центр основности центр

 

Химические свойства спиртов обусловлены их электронным строением.

В молекуле спирта кислород как более электроотрицательный атом тянет на себя электронную плотность от углеводородного радикала и от водорода. при этом связь С – О и О – Н поляризуется и на атомах углерода и водорода возникают δ⁺, а на атоме кислорода δ^-. Полярность связи О – Н определяет её склонность к гетеролитическому разрыву. Атом водорода становится более подвижным и способен отщепляться в виде Н⁺. Следовательно, спирты проявляют свойства ОН-кислот. В то же время у кислорода имеется неподелённая донорная электронная пара и спирты проявляют основные свойства. Поэтому можно сказать, что спирты являются амфотерными соединениями.

За счет поляризации связи С – О возможен гетеролитический разрыв и для спиртов возможны реакции нуклеофильного замещения (S_N). Они, как правило, идут в кислой среде, т.к. протонирование атома кислорода увеличивает d+

Химические свойства

I. Кислотно-оснóвные свойства. Спирты – слабые амфотерные соединения.

1. Взаимодействие с натрием (кислотные свойства)

2С₂H₅–ОН + 2Nа ® 2 С₂H₅–ОNа + Н₂

этилат натрия

Алкоголяты легко гидролизуются, что показывает – спирты более слабые кислоты, чем вода:

С₂H₅– ОNа + НОН ® С₂H₅–ОН + NаОН

2. Взаимодействие с сильной кислотой НС1 (основные свойства). Оснóвным центром в спиртах является атом О, обладающий неподелённой парой электронов. При действии на спирты сильными кислотами происходит присоединение Н⁺ к атому кислорода группы ОН и образуется неустойчивый алкилоксониевый ион:

Этилоксоний хлорид

II. Реакции S_N по гр. –ОН

Гр. -ОН является плохоуходящей группой (связь мало полярна), поэтому большинство реакций проводят в кислой среде. Механизм р-ции:

СН₃-СН₂-ОН + Н⁺ ® СН₃-СН₂- -Н ® СН₃-СН₂⁺ + Н₂О

1. Взаимодействие с галогеноводородами:

Если реакция идет с галогеноводородами, то присоединяться будет галогенид-ион: СН₃-СН₂ - ОН + НСl ® СН₃-СН₂Сl + Н₂О

2. Реакция алкилирования (введение алкила R в молекулу).

Заместить –ОН гр. на галоген можно при действии РСl₃, РСl₅ и SОСl₂, например:

С₂Н₅ОН + РСl₅ → С₂Н₅Сl + HCl + POCl₃

С₂Н₅ОН + SOСl₂ → С₂Н₅Сl + HCl + SO₂

По такому механизму легче реагируют третичные спирты.

III. Реакции S_Е.

К ним относятся реакции взаимодействия спиртов с органическими и минеральными кислотами с образованием сложных эфиров:

1. Взаимодействие с уксусной кислотой.

С₂H₅ – О Н + Н О – СН₃ – О – + Н₂О

этиловый эфир уксусной кислоты

2.

С2H5 – О Н + Н О – NО2 С2H5 – О –NО2 + Н2О

Взаимодействие с азотной кислотой:

 

этилнитрат

 

IV. Реакции Е (отщепления, или элиминирования)

Эти реакции конкурируют с реакциями S_N.

СН₃-СН₂-ОН + Н⁺ СН₃-СН₂- -Н СН₃-СН₂⁺

При избытке Н₂SО₄ и более высокой температуре, чем в случае реакции образования простых эфиров, идет регенерация катализатора и образуется алкен:

СН₃-СН₂⁺ + НSО₄^- ® СН₂ = СН₂ + Н₂SО₄

 

Легче идет реакция S_E для третичных спиртов, труднее для вторичных и первичных, т.к. в последних случаях образуется менее стабильные катионы. В данных реакциях выполняется правило А. Зайцева: «При дегидратации спиртов атом Н отщепляется от соседнего атома С с меньшим содержанием атомов Н».

СН₃-СН = СН -СН₃

Бутанол-2 бутен - 2

В организме гр. –ОН превращается в легкоуходящую путем образования эфиров с Н₃РО₄:

СН₃-СН₂-ОН + НО–РО₃Н₂ СН₃-СН₂-ОРО₃Н₂

V. Реакции окисления

1. Первичные и вторичные спирты окисляются СuО, растворами КМnО₄, К₂Сr₂О₇ при нагревании с образованием соответствующих карбонилсодержащих соединений:

Пропионовый альдегид

Пропанол-1

СН₃-СН₂- -ОН + О СН₃-CH₂- -ОН СН₃-СН₂- -Н

 

Пропанол-2

СН₃ - - СН₃ + О СН₃- - СН₃ СН₃- СН₃

Ацетон (кетон)

5CH₃OH + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5CO₂↑ + 6MnSO₄ + K₂SO₄ + 19H₂O

5C₂H₅OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O

Окисление спиртов под действием дихроматов натрия или калия является качественной реакцией. В результате взаимодействия спирт окисляется, а дихромат – ион восстанавливается до Cr⁺³, в результате чего оранжевое окрашивание переходит в сине-зеленое.

Cr₂O₇^2- + 14H⁺ + 6 ẻ → 2Cr³⁺ + 7H₂O

оранжевый сине-зеленый

 

на холоду протекает реакция по уравнению:

3С₂Н₅ОН + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ → 3CH₃COOH + 2Cr₂(SO₄)₃ + 2K₂SO₄ + 11H₂O

При нагревании:

3С₂Н₅ОН + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃COH + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 6H₂O

 

2. Третичные спирты окисляются с трудом.

К реакциям окисления относятся и реакции дегидрирования:

СН₃ - - ОН СН₃ - = О + Н₂

3. Спирты горят: С₂Н₆О + 2О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О

 

VI. По радикалу (R) протекают реакции, характерные для соответствующих углеводородов (УВ). В случае предельных – S_R, непредельных – А_N, ароматических – S_Е:

1. Реакции по α- углеродному атому с галогенами:

СН₃-СН₂-ОН + 3Вr₂ СВr₃-СН₂-ОН + 3НВr

Этанол Нарколан

2. Реакции с галогенами в непредельных спиртах:

СН₂ = СН-СН₂-ОН + Вr₂ СН₂ Вr–СНВr–СН₂ОН

Аллиловый спирт 2,3- Дибромпропанол

3. Реакции по ароматическому кольцу:

 

Бензиловый спирт n-Нитрофенилметанол

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты можно рассматривать как производные углеводородов, в которых несколько атомов водорода замещены на группы ОН.

Двухатомные спирты, называются диолами или гликолями, трехатомные – триолы или глицерины.

Названия многоатомных спиртов образуются по общим правилам номенклатуры ИЮПАК. Представителями многоатомных спиртов являются:

этандиол-1,2 пропантриол-1,2,3

Этиленгликоль глицерин

 

Фенолы

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Классификация фенолов.

В зависимости от числа групп ОН фенолы делятся на: одноатомные и

двухатомные фенолы:

Пирокатехин, 1,2-Дигидрокси- бензол		Резорцин, 1,3-Дигидрокси- бензол		Гидрохинон, 1,4-Дигидрокси- бензол

 

трехзамещенные фенолы: (пирогаллол), симметричный и несимметричный

.

 

 

Номенклатура и изомерия.

Названия фенолов составляют с учетом того, что для родоначальной структуры по правилам ИЮПАК сохранено тривиальное название «фенол». Нумерацию атомов углерода бензольного кольца начинают от атома, непосредственно связанного с группой ОН и продолжают в такой последовательности, чтобы имеющиеся заместители получили наименьшие номера.

Физические свойства.

Фенол – это бесцветное кристаллическоевещество с резким запахом, плохо растворим в воде при обычной температуре, а при температуре выше 66⁰ смешивается с водой в любых соотношениях. На воздухе окисляется и становится розовым. Фенол – токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, его 10% водный раствор называется карболовой кислотой и применяется как антисептик.

Химические свойства.

Химические свойства фенолов обусловлены наличием группы ОН и бензольного кольца.

Классификация

I. По количеству NH₂ групп различают: моноамины, диамины:

СН₃-СН₂-NH₂ NH₂ – CH₂ – CH₂ – NH₂

Этиламин Этилендиамин

II. В зависимости от числа атомов Н, замещенных на R, различают первичные, вторичные и третичные амины. NH₂ – аминогруппа, –NH – иминогруппа.

СН₃-СН₂-NH₂ – этиамин, первичный амин

СН₃-СН₂-NH - СН₃-СН₃ – диэтиламин, вторичный амин

- триэтиламин, третичный амин

III. По характеру углеводородного радикала различают:

· алифатические СН₃-СН₂-NH₂ - этиламин

· ароматические С₆Н₅NH₂ – аминобензол, анилин

 

Номенклатура

Рациональная – название радикала (R) + «амин»:

СН₃ – СН₂– СН₂– NН₂ СН₃ – NН– СН₃

Пропиламин Диметиламин

МН рассматривает гр. –NH₂ как заместитель в первичных аминах и ее название ставят в приставке перед названием основной цепи (корня):

2-Аминопропан

Изомерия

Для первичных аминов – изомерия углерод-углеродной цепи и положения гр. – NH₂ (1, 2); для вторичных и третичных аминов – изомерия радикала - метамерия

1) СН₃ – СН₂– СН₂– NН₂

Пропиламин Изопропиламин

2) СН₃ – СН₂– СН₂– СН₂– NН₂

Бутиламин Изобутиламин

3) СН₃ – СН₂– СН₂–NН–СН₃ СН₃ – СН₂–NН – СН₂–СН₃

Метилпропиламин Диэтиламин

Физические свойства

Метиламин, диметиламин, триметиламин – газы, хорошо растворимые в воде; средние члены гомологического ряда аминов – жидкости, высшие – твердые вещ-ва.

Амины в заметных количествах образуются при гниении органических остатков, содержащих белки. Ряд аминов образуется в организме человека и животных из a-аминокислот под действием ферментов. Такие амины принято называть биогенными аминами, например, кадаверин и путресцин.

Строение молекулы амина

Связи N – H, C – N полярны, однако полярность NH связи больше, чем CN согласно различной ЭО атомов N, С, Н. Поэтому первичные и вторичные амины, подобно спиртам, склонны к образованию Н-связей.

 

Нуклеофильный и оснóвный центры

В связи с меньшей полярностью связи С – N (0,45 D) по сравнению с полярностью N – Н (1,3 D) для аминов не характерны реакции замещения гр. NН₂ – и кислотные свойства.

Важнейшее свойство аминов связано с наличием свободной электронной пары у атома N и его способностью присоединять «+» частицы. С этим связано проявление аминами свойств оснований, т.е. присоединять Н⁺ от воды и кислот, а также вступать в р-ции алкилирования, ацилирования, выполняя при этом роль Nu.

Химические свойства

I. Оснóвные свойства

Амины более сильные основания, чем NH₃. Это объясняется + I эффектом радикалов. Чем больше электронная плотность на атоме N, тем больше основность. Вторичные амины более сильные основания, чем первичные. Основность третичных аминов уменьшается, что объясняется экранирующим влиянием атома N тремя алкильными группами.

Поскольку электроотрицательность атома N меньше электроотрицательности атома О, амины образуют менее прочные ассоциаты, чем соответствующие спирты и имеют более низкие температуры кипения. Температура кипения этанола 78 ^оС, а этиламина – 17 ^оС.

1. При растворении в воде к аминам присоединяется Н⁺ от молекулы НОН, поэтому растворы аминов имеют щелочную реакцию:

С₂Н₅ H₂ + HOH ® [С₂Н₅ H₃]OH^-

Гидроксидэтиламмония

2. При взаимодействии с кислотами образуются соли:

С₂Н₅ H₂ + HС1 ® [С₂Н₅ H₃]Сl^-

Хлоридэтиламмония

Щелочи разлагают соли аминов и выделяют свободные амины:

[С₂Н₅ H₃]Сl^- + NaOH ® NaCl + С₂Н₅NH₂ + H₂O

Особенно сильные оснóвные свойства у четвертичных аммониевых оснований, которые по силе соответствуют щелочам:

Оснóвные свойства ароматических аминов ослаблены за счет р,p-сопряжения NH₂ – группы с бензольным кольцом. Поэтому анилин образует соли только с сильными минеральными к-тами. Водный р-р анилина не изменяет окраску индикаторов.

II. Реакции алкилирования и ацилирования

В этом случае амины проявляют нуклеофильные свойства за счет электронной пары атома азота.

1. Реакция алкилирования (замещение атомов водорода в гр. NH₂ на углеводородный радикал, в результате чего образуется вторичный амин):

С₂Н₅NH₂ + СН₃CI → С₂Н₅NH-CH₃ + HCI

метилэтиламин

2. Реакция ацилирования (замещение атомов водорода в гр. NH₂ на ацильный радикал):

Подобным образом алкилируется и ацилируется С₆Н₅NH₂.

С₆Н₅NH₂ + СН₃CI → С₆Н₅NH-CH₃ + HCI (реакция алкилирования)

С₆Н₅NH₂ + СН₃ COCI → С₂Н₅NH-C-CH₃ + HCI (реакция ацилирования)

║

О

III. Реакция с альдегидом с образованием основания Шиффа:

С₂Н₅ – NH₂ + O = – СН₃ С₂Н₅ – N = – СН₃

IV. Качественные реакции на амины (реакция с HNO₂)

1) С₂Н₅ – NH₂ + O = N – OH [С₂Н₅ – N= N – OH] С₂Н₅OH

2) + HONO -NO¯

Желтый Нитрозоамины

Нитрозоамины являются канцерогенными веществами. Нитраты в организме восстанавливаются до нитритов.

3) R₃N: + НNO₂ ® [R₃NH]⁺NO₂^-

Соль

При действии HNO₂ на соли анилина образуется не фенол, а соли диазония (широко используемые в химии красителей), которые при нагревании выделяют азот N₂ с образованием фенола:

[С₆Н₅ H₃]Cl^- + HONO ® [С₆Н₅ ºN]Cl^- + 2Н₂О

Соль диазония

[С₆Н₅ ºN]Cl^- + 2Н₂О N₂ + HCl + С₆Н₅OH

V. Реакции по радикалу

Сульфаниловая кислота – важный продукт в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов) и красителей. Наибольшую активность имеют производные сульфаниламидов, в которых атом Н в группе – SO₂NH₂ замещен на гетероцикл. Например,

сульфадиметоксин:

Сульфаниламиды, являясь антиметаболитами n-аминобензойной к-ты (ПАБК), блокируют биосинтез фолиевой к-ты (витамин В_с), необходимой для нормального развития и размножения микроорганизмов. Сульфаниламиды имеют сходные геометрические параметры с ПАБК, что позволяет им встраиваться вместо последней в синтез фолиевой к-ты.

Диамины.

Простейшим диамином является этилендиамин. Он образуется при аммонолизе 1,2-дихлорэтана.

Тетраметилендиамин (путресцин) и пентаметилендиамин (кадаверин), образуются при декарбоксилировании диаминокислот и обусловливают ядовитость гниющих белков.

Аминоспирты

Это соединения, содержащие в молекуле одновременно гр. –NН₂ и –ОН. Первый член гомологического ряда

2-Аминоэтанол-1, моноэтаноламин, коламин

Коламин входит в состав сложных липидов. Производное коламина – димедрол – обладает противоаллергическим и слабым снотворным действием.

Коламин по гр. –NН₂ проявляет свойства аминов и спиртов.

Р-ции, протекающие по –ОН гр: с Ме, РС1₅, НС1, R–C1, R–COC1; р-ции окисления и дегидратации.

1. Взаимодействие с активными металлами.

2. Взаимодействие с РCl₅ и НСl (реакции S_N)

3. Взаимодействие с галогеналканами:

4. Взаимодействие с ангидридами кислот:

Реакции по NH₂- группе.

1. Взаимодействие с сильными кислотами приводит к образованию устойчивых солей.

гидрохлорид 2- аминоэтанола

2. Взаимодействие с водой.

3. Взаимодействие с ангидридами кислот.

4. В реакции алкилирования коламин образует метилированное производное по типу четвртичного аммониевого основания – холин – триметилоксиэтилгидроксид аммония:

В организме донором метильных групп является аминок-та метионин

Холин является составной частью фосфолипидов. Особенно его много в нервных тканях, мозге, печени, мышцах сердца, почках. Сложный эфир холина и уксусной кислоты – ацетилхолин, является посредником при передаче нервного импульса в тканях организма.

в организме образуется при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А.

Вопросы для самоконтроля:

1. Классификация и номенклатура спиртов

2. Виды изомерии спиртов.

3. На основе электронного строения пропанола-1, охарактеризуйте химические свойства спиртов.

4. Применение спиртов в медицине.

5. Классификация и номенклатура фенолов. Изомерия.

6. Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.

7. Физические свойства и химические свойства фенола.

8. Фенол. Резорцин. Гидрохинон. Пирокатехин. Применение в медицине. Фенолы как антиоксиданты.

9. Классификация и изомерия аминов.

10. На основе электронного строения этиламина охарактеризуйте химические свойства аминов.

11. Какие из алифатических аминов проявляют более выраженные основные свойства и почему?

12. Строение этилендиамина.

13. Строение коламина. Как влияют функциональные группы в коламине друг на друга.

14. Ацетилхолин – сложный эфир холина и уксусной кислоты, участвует при передаче нервного возбуждения в нервных тканях, т. е. является нейромедиатором. Напишите реакцию его образования.

15. Пикриновая кислота входит в состав взрывчатых веществ. Напишите реакцию её образования.

16. Напишите реакции взаимодействия анилина с Br₂, HO-NO_2, HO-SO₃H

 

 

Экспериментальная часть

Лабораторная работа

Вариант 1

1. Предельный одноатомный спирт имеет строение:

 

2. При взаимодействии фенола с уксусной кислотой образуется:

а) простой эфир; б) спирт; в) сложный эфир; г) альдегид.

3. Качественной реакцией на фенолы является реакция с:

а) NaOH; б) Br₂; в); г) FeCl₃.

4. Этанол образует простой эфир при взаимодействии с:

а) карбоновой кислотой; б) спиртом;

в) альдегидом; г) галогенводородом.

5. Качественной реакцией на глицерин является реакция с:

а) FeCl₃; б) NaOH; в) Cu(OH)₂; г) НBr.

Вариант 2

1. Пропанол образует простой эфир при взаимодействии с:

а) спиртом; б) альдегидом;

в) карбоновой кислотой; г) галогенводородом.

2. В присутствии серной кислоты и при нагревании этиловый спирт претерпевает внутримолекулярную дегидратацию. Укажите механизм:

а) S_R; б) A_N; в) A_Е; г) элиминирование.

3. Качественной реакцией на этандиол является реакция с:

а) НBr; б) FeCl₃; в) NaOH; г) Cu(OH)₂.

4. Фенол имеет строение:

5. Фенол вступает в реакцию с бромом. Укажите механизм реакции:

а) S_N; б) A_Е; в) S_Е; г) A_N.

 

Вариант 3

1. Более сильным основанием является:

2. Качественной реакцией на этиламин является реакция с:

а) НCl; б) HNO₃; в) HNO₂; г) СН₃СООН.

3. Алифатические амины имеют строение:

4. Имин образуется в результате реакции:

а) альдегида с амином; б) кетона с гидроксиламином;

в) альдегида со спиртом; г) кетона с гидразином.

5 При взаимодействии фенола с гидроксидом натрия он проявляет свойства:

а) основные; б) амфотерные; в) кислотные.

 

Вариант 4

1. Соединение, в котором NН₂ – группа является ЭД:

а) анилин; б) первичный амин;

в) вторичный амин; г) третичный амин.

2. Ароматическим является соединение:

а) метиламин; б) диэтиламин;

в) триметиламин; г) фенол.

3. При взаимодействии HNО₃ с этанолом образуется:

а) сложный эфир б) простой эфир

в) алкен г) кислота

4. При обнаружении многоатомного спирта с использованием качественной реакции наблюдается окрашивание:

а) синее; б) красное;

в) желтое; г) фиолетовое.

5. При окислении фенола образуется:

а) бензойная кислота; б) бензальдегид;

в) гидрохинон; г) хинон.

 

 

Вариант 5

1. Качественная реакция на метиламин – это реакция с:

а) HCl; б) HNO₃; в) HNO₂; г) CH₃COOH.

2. Этанол образует сложный эфир при взаимодействии с:

а) альдегидом; б) спиртом;

в) карбоновой кислотой; г) анилином.

3. Для обнаружения фенолов используют качественную реакцию с:

а) Cu(OH)₂; б) Ag₂O; в) NaOH; г) FeCl₃.

4. Группа ОН- в молекуле фенола проявляет электронные эффекты:

а) – I, - M; б) – I, + М; в) +I, -М, г) +I, + М

5. Вторичный амин при взаимодействии с азотистой кислотой образует:

а) спирт; б) кетон;

в) нитрозамин; г) соль.

 

Ответы к тестам

№ теста	Номер вопроса
	в	в	г	б	в
	а	г	г	в	а
	б	б	г	а	г
	а	г	а	а	Г
	б	в	г	б	в

 

Литература

1.Тюкавкина С. 153-158, 242-246,. 154-180, 229, 252-256.

 

О.П. Семёнова, П.В. Решетов

МНОГОАТОМНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ, ПОЛИАМИНЫ, АМИНОСПИРТЫ.