Синтез 2-(4-метил-1,3-тиазол-5-ил)этилового эфира 2- карбоксиакридона

Рисунок 1.Тиазольный спирт

Для полного взаимодействия хлорангидрида 2-карбоксиакридона и тиазольного спирта (рисунок 1) в качестве акцептора выступает сам тиазольный спирт, а растворителем является избыток спирта. Целевой эфир получается в виде гидрохлорида.(уравнение 5).

(5)

Реакционную смесь по окончании реакции контролировали методом тонкослойной хроматографии. Полученный продукт обработали раствором соды, обработали раствором соды, промыли водой, сушили. Тиазольные эфиры представляют собой твердое вещество коричнево-зеленое цвета.

Структура полученного нами эфира подтверждена методами ИК, УФ-спектроскопиии хромато-масс-спектрометрии. В масс-спектре полученного продукта (рисунок 2) зарегистрирован пик молекулярного иона (М⁺, m/z) 365, соответствующий брутто-составу C₁₄H₉NO₃, что подтверждает образование 2-(4-метил-1,3-тиазол-5-ил)этилового эфира 2- карбоксиакридона (Приложение А).

Рисунок 2.Масс-спектр 2-(4-метил-1,3-тиазол-5-ил)этилового эфира 2- карбоксиакридона

 

 

Заключение

Проведен анализ литературных данных относительно направлений использования акридона и его производных.

Провели синтез синтез тиазольного эфира 2-карбоксиакридона

Чистота полученного вещества подтверждена методом ТСХ, структура-методами ИК-спектроскопии, УФ-спектрофотометрииихромато-масс-спектрометрии.

 

Литература

1. Агрономов А.Е. Избранные главы по органической химии. [Текст]/ А.Е. Аграномов.-М.: Химия, 1990.-560 с.

2. Беккер Г. Органикум. Практикум по органической химии. Том 2.[Текст] / Г.Беккер, Пер. с нем. под ред. В. М. Потопова, С. В. Пономарева.-М.: Мир,1979.-С.76-78.

3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. Часть 1. [Текст]/ В.Г. Беликов.-М.:Высшая школа,1993.-432 с.

4. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. [Текст]/ Т. Джилкрист, Пер. с англ. под ред. М. А. Юровской.-М.:Мир, 1996.-С.455.

5. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Синтетические методы органической химии [Текст]/ К.В. Вацуро, Г.Л. Мищенко. -М.: Мир, 1982. –С. 36-43.

6. Кибардин С.А. Тонкослойная хроматография в органической химии [Текст]/ С.А Кибардин – М.: Химия, 1978. – С.128

7. Шибнев В.А. Синтез акридиновых производных гидразидов аминокислот и их противомалярийная активность [Текст]/ В.А Шибнев– М:Мир,1995-С.1569

8. Кнунянц Л. И. Успехи органической химии. Том 1. [Текст]/ И.Л. Кнунянц. – М.: Издательство иностр. литературы. 1963. – 399 с.

9. Ляхов С.А., Литвинова Л.А., Сувейздис Я.И., Андронати С.А., Рыбалко С.Л., Дядюн С.Т. Интерферониндуцирующие свойства моно- и бис-акридинов [Текст]// -Хим.-фарм. журн. М., 2000. – С. 20 – 21.

10. Ляхова Е.А. Синтез и ДНК-связывающие свойства акридинил-гидразидовN,N'-диалкилглицинов[Текст]/Е.А Ляхова, С.А. Ляхов, Л.А. Литвинова, З.М. Топилова, И.В. Вельчева, А.И. Трень,М.Н. Лебедюк, В.П. Федорчук, Г.А. Хорохорена //Хим.-фарм. журнал.-Т.37, №4-2003.-C.12-18.

11. Пат. 2070438 РоссийскаяФедирация. Адсорбционно-бактерицидный углеродный материал и способ его изготовленияПименов А.В.; Либерман А.И.; Шмидт Д.Л. Заявитель и патентообладатель Совместное российско-американское предприятие - Акционерное общество закрытого типа "Аквафор"; заявл. 04.07.1994

12. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. [Текст]/ П. Сайкс.- М.: Химия,1977.-320 с.

13. Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей. Учебное пособие для вузов. [Текст]/ Б. И. Степанов.-М.: Химия, 1984.-С.592.

14. Физер Л. Реагенты для органического синтеза, Т.3 [Текст] / Л. Физер, М. Физер, Пер. с англ. Под ред. И. Л. Кнунянца, М.: Мир, 1970. – 477 с.

15. ЭльдерфилдР. Гетероциклические соединения [Текст]/ Р. Эльдерфилд. –М.: Изд-во иностранной литературы, 1995. –С.373-424.

 

 

 

Приложения